Glykozidová väzba
Glykozidová alebo glykozidická väzba vzniká reakciou poloacetálového hydroxylu monosacharidu s nejakou inou skupiny. Zvyčajne je touto druhou skupinou hydroxylová skupina iného sacharidu a výsledný produkt sa potom označuje ako disacharid.[1] Takéto glykozidy sa niekedy označujú i ako O-glykozidy, pretože na poloacetálový uhlík je naviazaný atóm kyslíka, ktorý spája sacharid a naviazanú skupinu. Okrem toho môže viazanou skupinou byť napríklad skupina obsahujúca dusík (napríklad adenín v prípade adenozínu), kedy ide o N-glykozidy (označované správne ako glykozylamíny), alebo výnimočne to môže byť skupina viazaná pomocou uhlíka (napríklad uracil v molekule pseudouridínu), kedy ide o C-glykozidy (správne označované ako C-glykozylové zlúčeniny).[2] Analogicky sa molekuly s glykozidovou väzbou, kde je skupina viazaná pomocou síry, označujú ako S-glykozidy alebo tioglykozidy.[2] Podľa konfigurácie poloacetálového uhlíkového atómu je možné rozlíšiť dva anoméry, a to α- a β-glykozidy.[2]
Glykozidová väzby sa štiepi v kyslom prostredí alebo pôsobením enzýmov glykozidáz.[2]
Príklady
[upraviť | upraviť zdroj]-
Pseudouridín s C-glykozidovou väzbou
-
Sinigrín obsahuje S-glykozidovú väzbu