Ogled vira Ciklofosfamid

{{Infopolje Učinkovina |
| IUPAC_name = (''RS'')-''N'',''N''-bis(2-kloroetil)-1,3,2-oksazafosfinan-2-amin 2-oksid
| image = Cyclophosphamide Enantiomers V.1.svg
| image2 = Cyclophosphamide-3D-balls.png
| width = 220
| width2 = 220
| CAS_number = 50-18-0
| ATC_prefix = L01
| ATC_suffix = AA01
| PubChem = 2907
| DrugBank = APRD00408
| C = 7 |H = 15 |Cl = 2 |N = 2 |O = 2 |P = 1
| molecular_weight = 261.085 [[gram|g]]/[[Mol (enota)|mol]]
| smiles = C1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl
| density = 
| melting_point = 2
| boiling_point = 
| solubility = 
| specific_rotation = 
| sec_combustion = 
| bioavailability = >75 % (peroralno)
| protein_bound = >60 %
| metabolism = v [[jetra|jetrih]]
| elimination_half-life = 3-12 ur
| excretion = skozi [[ledvice]]
| pregnancy_AU = D
| pregnancy_US = D
| pregnancy_category = 
| legal_status = na recept
| dependency_liability = 
| routes_of_administration = [[peroralna aplikacija|peroralno]], [[intravenska aplikacija|intravensko]]
}}

'''Ciklofosfamíd''' je [[citostatik|citostatična]] in [[imunosupresiv]]na [[učinkovina]], ki spada v skupino alkilirajočih učinkovin. Gre za derivat dušikovega [[iperit]]a. Uporablja se za zdravljenje različnih vrst [[rak (bolezen)|raka]] in nekaterih [[avtoimuna bolezen|avtoimunih bolezni]]. Ker postane molekula aktivna šele po [[presnova|presnovi]] v [[jetra|jetrih]], jo štejemo med tako imenovana [[predzdravilo|predzdravila]].

== Mehanizem delovanja ==
Molekula ciklofosfamida se presnovno aktivira v [[celica]]h z nizko količino [[ALDH]]-ja. Deluje tako, da v teh celicah med seboj povezuje verige [[DNK]] na mestih N-7 v [[gvanin]]u. To povzroči [[celična smrt|celično smrt]].

Ker imajo [[matična celica|matične celice]] [[kostni mozeg|kostnega mozga]] in celice povrhnjice v [[prebavila|prebavilih]] relativno visoke koncentracija ALDH-ja, na njih ciklofosfamid vpliva v manjši meri v primerjavi s številnimi drugimi citostatiki. 

== Neželeni učinki ==
Številni bolniki, ki prejemajo ciklofosfamid, nimajo resnejših [[neželeni učinek|neželenih učinkov]]. Med neželenimi učinki, ki se pojavljajo pogosteje, so: [[slabost]] in [[bruhanje]], zaviranje kostnega mozga, bolečine v [[trebuh]]u, [[driska]], potemnelost kože in/ali nohtov, plešavost, sprememba barve in teksture las, [[letargija]]. Pogost zaplet je tudi [[hemoragični cistitis]], a ga lahko preprečimo z vnosom dovoljšnje količine tekočine ter z [[mesna|mesno]] (natrijev 2-merkaptoetan sulfonat) – mesna namreč veže [[akrolein]], ki se sprošča pri presnovi ciklofosfamida.

Kot drugi citostatiki je tudi ciklofosfamid [[rakotvornost|rakotvoren]] in zvečuje tveganje za razvoj raka. Zaradi imunosupresivnega delovanja zmanjšuje sposobnost telesa pri boju proti [[okužba]]m. Povzroči lahko prehodno ali redko tudi trajno [[neplodnost]]. 

Drugi neželeni učinki so še:
* krvav [[seč]], 
* zmanjšana količina seča, 
* [[sor]]i v ustni votlini, 
* utrujenost, slabostnost, 
* bolečine v sklepih, 
* [[krvavitev|krvavitve]], 
* izgubo [[menstruacija|menstruacije]], 
* upočasnjeno celjenje ran.

{{citostatiki}}

[[Kategorija:Citostatiki]]
[[Kategorija:Organokloridi]]
[[Kategorija:Organofosfati]]
[[Kategorija:Amidi]]
[[Kategorija:Predzdravila]]
[[Kategorija:Karcinogeni skupine 1 po IARC]]