Fluoksetin

Fluoksetin
	Fluoksetin (zgoraj),; (R)-fluoksetin (na sredini), (S)-fluoksetin (spodaj)
Klinični podatki
Blagovne znamke	Prozac, Sarafem, Adofen, drugo
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a689006
Licenčni podatki	ZDA FDA: Fluoxetine;
Nosečnostna; kategorija	AU: C ; ZDA: C (možna škodljivost) ; ;
Zasvojljivost	telesna: nizka; psihološka: nizka
Odvisnost	brez
Način uporabe	peroralno
Oznaka ATC	N06AB03 (WHO) ;
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) ; CA: ℞-only ; UK: Rp (Le na recept) ; ZDA: ℞-only ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	60–80 %
Vezava na beljakovine	94–95 %.
Presnova	jetrna (predvsem prek CYP2D6)
Razpolovni čas	1–3 dni (akutno); 4–6 dni (kronično)
Izločanje	seč (80 %), blato (15 %))
Identifikatorji
	IUPAC ime N-metil-3-fenil-3-[4-(trifluorometil)fenoksi]propan-1-amin;
Številka CAS	54910-89-3;
PubChem CID	3386;
IUPHAR/BPS	203;
DrugBank	DB00472;
ChemSpider	3269;
UNII	01K63SUP8D;
KEGG	D00326;
ChEBI	CHEBI:5118;
ChEMBL	ChEMBL41;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7023067 ;
ECHA InfoCard	100.125.370
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C17H18F3NO
Mol. masa	309,33 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
Tališče	179 do 182 °C
Vrelišče	395 °C
Topnost v vodi	14 mg/mL (20 °C)
	SMILES CNCCC(c1ccccc1)Oc2ccc(cc2)C(F)(F)F;
	InChI InChI=1S/C17H18F3NO/c1-21-12-11-16(13-5-3-2-4-6-13)22-15-9-7-14(8-10-15)17(18,19)20/h2-10,16,21H,11-12H2,1H3; Key:RTHCYVBBDHJXIQ-UHFFFAOYSA-N;

Fluoksetin, znan tudi po tržnem imenu Prozac in drugih, je antidepresiv razreda selektivnih zaviralcev ponovnega privzema serotonina (SSRI).^[2] Uporablja se za zdravljenje velike depresivne motnje, obsesivno-kompulzivne motnje (OKM), bulimije, panične motnje in predmenstrualne disforične motnje. Zmanjša lahko nagnjenje k samomoru pri osebah nad 65. letom starosti. Fluoksetin se uporablja tudi za zdravljenje prezgodnjega izliva. Jemlje se peroralno (z zaužitjem).^[2]

Med pogoste neželene učinke, ki jih povzroča fluoksetin, spadajo: motnje spanca, izguba teka, suha usta, izpuščaj in nenormalne sanje. Med hude neželene učinke spadajo serotoninski sindrom, manija, krči, povečano tveganje za samomorilnost pri bolnikih, mlajših od 25 let, ter povečano tveganje za krvavitve. Pri nenadni opustitvi zdravljenja se lahko pojavi odtegnitveni sindrom, ki se kaže s tesnobnostjo, omotico in motnjami zaznavanja.^[2] Ni podatkov o varnosti uporabe zdravila med nosečnostjo. Če bolnica že uporablja zdravilo fluoksetin, je smiselno, da z uporabo nadaljuje tudi med dojenjem.^[5] Mehanizem delovanja ni povsem pojasnjen, naj bi pa temeljil na povečanju aktivnosti serotonina v možganih.^[2]

Fluoksetin so odkrili leta 1972 v farmacevtskem podjetju Eli Lilly, v klinično uporabo pa je prišel leta 1986.^[6] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.^[7]

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 »PROZAC® Fluoxetine Hydrochloride« (PDF). TGA eBusiness Services. Eli Lilly Australia Pty. Limited. 9. oktober 2013. Pridobljeno 23. novembra 2013.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 »Fluoxetine Hydrochloride«. The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 2. decembra 2015.
↑ »Prozac Label« (PDF). FDA. 2014. Pridobljeno 5. aprila 2016.
↑ ^4,0 ^4,1 Altamura, AC; Moro, AR; Percudani, M (Marec 1994). »Clinical Pharmacokinetics of Fluoxetine« (PDF). Clinical Pharmacokinetics. 26 (3): 201–214. doi:10.2165/00003088-199426030-00004. PMID 8194283.
↑ »Fluoxetine Pregnancy and Breastfeeding Warnings«. Pridobljeno 2. decembra 2015.
↑ Myers, Richard L. (2007). The 100 most important chemical compounds : a reference guide (1. publ. izd.). Westport, Conn.: Greenwood Press. str. 128. ISBN 9780313337581.
↑ »WHO Model List of Essential Medicines (19th List)« (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno 8. decembra 2016.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[TGA-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 »PROZAC® Fluoxetine Hydrochloride« (PDF). TGA eBusiness Services. Eli Lilly Australia Pty. Limited. 9. oktober 2013. Pridobljeno 23. novembra 2013.

[AHFS2015-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 »Fluoxetine Hydrochloride«. The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 2. decembra 2015.

[ProzacLabel2014-3] »Prozac Label« (PDF). FDA. 2014. Pridobljeno 5. aprila 2016.

[PK-4] 4,0 ^4,1 Altamura, AC; Moro, AR; Percudani, M (Marec 1994). »Clinical Pharmacokinetics of Fluoxetine« (PDF). Clinical Pharmacokinetics. 26 (3): 201–214. doi:10.2165/00003088-199426030-00004. PMID 8194283.

[PB2015-5] »Fluoxetine Pregnancy and Breastfeeding Warnings«. Pridobljeno 2. decembra 2015.

[6] Myers, Richard L. (2007). The 100 most important chemical compounds : a reference guide (1. publ. izd.). Westport, Conn.: Greenwood Press. str. 128. ISBN 9780313337581.

[WHO19th-7] »WHO Model List of Essential Medicines (19th List)« (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno 8. decembra 2016.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]