Извор странице Fenitoin

{{drugbox-lat
| Verifiedfields = 
| verifiedrevid = 457457901
| IUPAC_name = 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
| image = Phenytoin structure.svg
| width = 132
| image2 = Phenytoin-3D-balls.png
| width2 = 200

<!--Clinical data-->
| tradename = Dilantin
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|phenytoin}}
| MedlinePlus = a682022
| pregnancy_category = D
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = Oralno, parenteralno

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 70-100% oralno, 24.4% za rektalno i intravenozno doziranje
| protein_bound = 90%
| metabolism = [[jetra|hepatički]]
| elimination_half-life = 6–24 časa
| excretion = Primarno kroz žuč, urin

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 57-41-0
| ATC_prefix = N03
| ATC_suffix = AB02
| ATC_supplemental =  {{ATC|N03|AB04}}, {{ATC|N03|AB05}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 8107
| PubChem = 1775
| IUPHAR_ligand =
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00252
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1710
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 6158TKW0C5
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00512
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 16

<!--Chemical data-->
| C=15 | H=12 | N=2 | O=2
| molecular_weight = 252.268 -{g/mol}-
| smiles = O=C2NC(=O)NC2(c1ccccc1)c3ccccc3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C15H12N2O2/c18-13-15(17-14(19)16-13,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H2,16,17,18,19)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N
}}
'''Fenitoin natrijum''' je [[antiepileptik]] sa širokom promenom. Fenitoin deluje tako što potiskuje abnormalnu moždanu aktivnost do koje dolazi tokom napada putem redukovanja električne provodnosti između moždanih ćelija. On stabilizuje neaktivno stanje naponom kontrolisanih natrijumskih kanala. Osim epileptičkih napada, on se koristi za lečenje [[trigeminalna neuralgija|trigeminalne neuralgije]] u slučaju da [[karbamazepin]] ili drugi tretmani prve linije nisu delotvorni.<ref name="Goodman_Gilman">{{GoodmanGilman10th}}</ref><ref name="PDR">{{PhysiciansDeskReference2010}}</ref>

On se ponekad ubraja u [[Antiaritmik|klasu 1b antiaritmika]].<ref name="pmid15331289">{{cite journal |author=Balaji S |title=Medical therapy for sudden death |journal=Pediatr. Clin. North Am. |volume=51 |issue=5 |pages=1379–87 |year=2004 |pmid=15331289 |doi=10.1016/j.pcl.2004.04.002 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031395504000513}}</ref>

== Farmakokinetika ==
Fenitoinska kinetika je nelinearna. Dolazi do visoko promenljivih koncentracija čak i pri manjim promena doziranja. Malo povećanje doze može da dovede do velikog povećanja koncentracije leka usled zasićenja eliminacionih puteva.

== Hemija ==
Fenitoin, 5,5-difenilimidazolidindion se može sintetisati na bar dva načina. Prvi metod je bazom katalizovana adicija [[ureja|ureje]] na [[benzil]], čemu sledi preuređenje benzilne kiseline (1,2 fenilna migracija) da se formira željeni proizvod. Ovo je poznato kao Bilcova sinteza fenitoina.<ref name="Biltz">{{ cite journal 
| last    = Biltz | first = H. 
| journal = Chemische Berichte 
| title   = Constitution of the Products of the Interaction of Substituted Carbamides on Benzil and Certain New Methods for the Preparation of 5,5-Diphenylhydantoin 
| volume  = 41 
| pages   = 1379–93 
| year    = 1908
}}</ref>
[[Датотека:Phenytoin synthesis.png|600px|center]]

Drugi metod je reakcija [[benzofenon]]a sa [[natrijum cijanid]]om u prisustvu [[amonijum karbonat]]a, sa simultanom ciklizacijom rezultujućeg proizvoda (karboksiaminonitrila) i njegovim preuređenjem pod reakcionim uslovima da se formira fenitoin.<ref>{{ cite patent
| country  = US
| status   = patent 
| number   = 2409754 
| title    = Method for obtaining hydantoins
| gdate = 22. 10. 1946.
| inventor = Hense, H. R.
| assign1  = Parke Davis
}}</ref>

== Reference ==
{{reflist}}

== Spoljašnje veze ==
* [http://www.remarkablemedicine.com Džek Drejfus]
* [http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a682022.html Fenitoin]

{{L|Антиепилептици}}
{{modulatori sigma receptora-lat}}

{{Medicinsko upozorenje-lat}}
{{Podnožje|lat=da|Medicina|Hemija}}

[[Категорија:Антиаритмици]]
[[Категорија:Антиепилептици]]
[[Категорија:Хидантоини]]
[[Категорија:Тератогени]]
[[Категорија:Есенцијални лекови Светске здравствене организације]]