Xem mã nguồn của Cyanamide

{{Chembox|Watchedfields=changed|verifiedrevid=443679323|Name=|ImageFile=|ImageFile1=Cyanamide.svg|ImageSize1=250|ImageAlt1=Full skeletal formulas of cyanamide, both tautomers|ImageFileL2=Cyanamide (nitrile) 3D spacefill.png|ImageSizeL2=110px|ImageAltL2=Space-filling model of the cyanamide molecule, nitrile tautomer|ImageFileR2=Cyanamide (diimide) 3D spacefill.png|ImageSizeR2=120px|ImageAltR2=Space-filling model of the cyanamide molecule, diimide tautomer|IUPACName=Cyanamide,<br>aminomethanenitrile|OtherNames=Amidocyanogen, carbamonitrile, carbimide, carbodiimide, cyanoamine, cyanoazane, N-cyanoamine, cyanogenamide, cyanogen amide, cyanogen nitride, diiminomethane, hydrogen cyanamide, methanediimine|SystematicName=|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 9480
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 21CP7826LC
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00123
| InChI = 1/CH2N2/c2-1-3/h2H2
| InChIKey = XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYAW
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 56279
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CH2N2/c2-1-3/h2H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 420-04-2
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| EINECS = 206-992-3
| PubChem = 9864
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 16698
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB02679
| SMILES = N#CN
| SMILES1 = N=C=N
| SMILES1_Comment = [[carbodiimide]] isomer
| RTECS = GS5950000
| UNNumber = 2811
 }}|Section2={{Chembox Properties
| Formula = CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub>
| MolarMass = 42.040 g/mol
| Appearance = Crystalline solid
| Density = 1.28 g/cm³
| MeltingPtC = 44
| BoilingPtC = 260
| BoilingPt_notes = (phân hủy)<br/>83 °C at 6.7 Pa<br/>140 °C at 2.5 kPa
| Solubility = 85 g/100 ml (25 °C)
| SolubleOther = soluble
| Solvent = organic solvents
| LogP =-0.82<ref name="chemsrc">{{chú thích web|url=https://www.chemsrc.com/en/cas/420-04-2_670317.html|title=Cyanamide_msds}}</ref>
 }}|Section3=|Section4=|Section5=|Section6=|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0424.htm ICSC 0424]
| EUClass = Toxic ('''T''')
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 2
| NFPA-S =
| RPhrases = {{R20}}, {{R25}}, {{R27}}, {{R36/38}}, {{R43}}
| SPhrases = {{(S1/2)}}, {{S3}}, {{S22}}, {{S36/37}}, {{S45}}
| FlashPtC = 141
| AutoignitionPtC =
| PEL = none<ref name=NIOSH>{{PGCH|0160}}</ref>
| IDLH = N.D.<ref name=NIOSH/>
| REL = TWA 2 mg/m³
 }}|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[Calci cyanamide]]
 }}}}
'''Cyanamide''' là một [[hợp chất hữu cơ]] có [[Công thức hóa học|công thức]] [[Cacbon|C]][[Nitơ|N]]<sub>2</sub>[[Hiđro|H]]<sub>2</sub>. Chất rắn màu trắng này được sử dụng rộng rãi trong nông nghiệp và sản xuất dược phẩm và các hợp chất hữu cơ khác. Nó cũng được sử dụng như một [[Thuốc răn đe|loại thuốc ngăn chặn rượu]] ở Canada, Châu Âu và Nhật Bản. Phân tử có một nhóm [[nitrile]] gắn liền với một nhóm [[amin]]o. Các dẫn xuất của hợp chất này cũng được gọi là cyanamide, phổ biến nhất là [[Calci xyanua|calci cyanamide]] (CaCN<sub>2</sub>).

== Tautomers và tự ngưng tụ ==
Chứa cả một vị trí nucleophilic và điện di trong cùng một phân tử, cyanamide trải qua các phản ứng khác nhau với chính nó. Cyanamide tồn tại dưới dạng hai [[tautome]], một có kết nối N≡C–NH<sub>2</sub> và cái còn lại có công thức HN = C = NH (" [[carbodiimide]] " tautome). Dạng N≡C–NH<sub>2</sub> chiếm ưu thế, nhưng trong một vài phản ứng (ví dụ: [[silylation]]) hình thức diimide có vẻ quan trọng.

Cyanamide làm giảm dần để cung cấp [[2-Cyanoguanidine|2-cyanoguanidine]] (dicyandiamide). Sự giảm thiểu này bị biến dạng bởi các axit và bị ức chế bởi nhiệt độ thấp. [[Tông đơ (hóa học)|Trimer]] vòng được gọi là [[melamin]]e.

== Sản xuất ==
Cyanamide được sản xuất bằng cách thủy phân [[Calci xyanua|calci cyanamide]], sau đó được điều chế từ [[calci carbide]] thông qua [[Quá trình Frank-Caro|quy trình Frank-Caro]].

: CaCN <sub>2</sub> + H <sub>2</sub> O + CO <sub>2</sub> → CaCO <sub>3</sub> + H <sub>2</sub> NCN

Việc chuyển đổi được tiến hành trên bùn. Do đó, hầu hết các cyanamide thương mại được bán dưới dạng dung dịch nước.

== Phản ứng và sử dụng ==
Cyanamide có thể được coi là một mảnh carbon đơn chức năng có thể phản ứng như một [[điện di]] hoặc [[nucleophile]]. Phản ứng chính được thể hiện bởi cyanamide liên quan đến việc bổ sung các hợp chất có chứa một proton có tính axit. Nước, hydro sulfide và hydro selenide phản ứng với cyanamide để tạo ra [[urê]], [[thiourea]] và [[selenourea]], tương ứng:

: H <sub>2</sub> NCN + H <sub>2</sub> E → H <sub>2</sub> NC (E) NH <sub>2</sub> (E = O, S, Se)

Theo cách này, cyanamide hoạt động như một tác nhân khử nước và do đó có thể gây ra các phản ứng ngưng tụ. Rượu, thiol và amin phản ứng tương tự nhau để tạo ra alkylisoureas, "pseudothioureas" và [[Trâm|guanidine]]. Thuốc chống loét [[cimetidin]]e được tạo ra bằng cách sử dụng phản ứng như vậy. Các phản ứng liên quan khai thác tính đa dạng của cyanamide để tạo ra [[Hợp chất dị vòng|dị vòng]], và phản ứng sau này là cơ sở của một số tổng hợp dược phẩm như aminopyrimidine [[imatinib]]) và hóa chất nông nghiệp [[Amitrol]] và [[hexazinone]]. Thuốc điều trị rụng tóc [[minoxidil]] và [[thuốc trị giun]] [[albendazole]], [[flubendazole]] và [[mebendazole]] có cấu trúc 2-aminoimidazole có nguồn gốc từ cyanamide.<ref name="Ullmann">{{Chú thích bách khoa toàn thư|last2=Bernd Mertschenk|title=Cyanamides|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|publisher=[[Wiley-VCH]]|location=Weinheim|year=2006|doi=10.1002/14356007.a08_139.pub2}}</ref> Cyanamide cũng được sử dụng trong quá trình tổng hợp các loại dược phẩm khác bao gồm [[tirapazamine]], [[etravirine]], [[revaprazan]] và dasantafil.

[[Ion|Anion]] cyanamide có đặc tính của một [[Nhóm nguyên tố 16|chalcogen]] giả, do đó cyanamide có thể được coi là tương tự như [[nước]] hoặc [[hydro sulfide]].

Một phương pháp thuận tiện để điều chế các amin thứ cấp không bị nhiễm amin chính hoặc amin bậc ba là phản ứng của cyanamide với các halide alkyl với ''N, N'' -dialkylcyanamide có thể dễ dàng bị thủy phân thành dialkylamines và sau đó được khử carboxyl hóa.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Jonczyk A, Ochal Z, Makosza M|year=|title=Reactions of Organic Anions; LXXXV1. Catalytic Two-Phase Alkylation of Cyanamide|url=|journal=[[Chemical synthesis|Synthesis]]|volume=1978|issue=|pages=882–883|doi=10.1055/s-1978-24922}}</ref> Cyanamide tự thêm vào trong sự hiện diện của N-bromosuccinimide với liên kết đôi olefinic. Sản phẩm bổ sung được chuyển đổi bởi các base thành N-Cyanaziridine,<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Ponsold K, Ihn W|year=1970|title=Die Addition von cyanamid und Halogen an Olefine ein neues Verfahren zur Darstellung von vic.-Halogencyanaminen und Aziridinen|url=|journal=[[Tetrahedron Lett.]]|volume=11|issue=|pages=1125–1128|doi=10.1016/S0040-4039(01)97925-0}}</ref> chu kỳ trong sự hiện diện của axit thành imidazoline, có thể được phản ứng thêm với các diamines phụ bằng cách phân tách kiềm.<ref>{{Chú thích tạp chí|title=New stereoselective method for the preparation of vicinal diamines from olefins and cyanamide|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=105|pages=4106–4108|doi=10.1021/ja00350a068}}.</ref>

Xianamit cũng là một khối xây dựng tổng hợp đa năng cho [[Hợp chất dị vòng|dị vòng]]: nó tạo thành 2-aminobenzimidazole với [[O-Phenylenediamine|1,2-diaminobenzene]] <ref>{{Chú thích tạp chí|title=A New, Simple Synthesis of 2-Aminobenzimidazole|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=12|page=841|doi=10.1002/anie.197308411}}.</ref> và nó tạo thành với cyclic sẵn [[Tráng men|enamine]] 4- (1-cyclohexenyl) morpholine <ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv5p0808|author=S. Hünig, E. Lücke, and W. Brenninger|title=1-Morpholino-1-Cyclohexene|year=1961|Volume=41|page=65|ColVol=5|ColVolSeiten=808|doi=10.15227/orgsyn.041.0065}}</ref> và với nguyên tố [[lưu huỳnh]] một 2-aminothiazole trong sản lượng tốt.<ref>{{Chú thích tạp chí|title=Zur Reaktion von Enaminen mit Schwefel und Cyanamid|trans-title=On the Reaction of Enamines with Sulfur and Cyanamide|journal=Journal für Praktische Chemie|volume=312|pages=776–779|doi=10.1002/prac.19703120507}}.</ref>

[[Natri dicyanamide]] có sẵn trong năng suất tốt và độ tinh khiết cao từ cyanamid và [[cyanogen chloride]],<ref>[http://www.sumobrain.com/patents/wipo/Method-producing-sodium-dicyanamide/WO2000046151.html Verfahren zur Herstellung von Natrium-Dicyanamid], veröffentlicht am 10. August 2000, Anmelder: SKW Trostberg AG.</ref> thích hợp làm chất [[Phản ứng trung gian|trung gian]] để tổng hợp các thành phần dược phẩm hoạt động.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.lonza.com/products-services/materials-science/performance-intermediates/hcn-derivatives/sodium-dicyanamide-na-dicyanamide.aspx|title=Sodium dicyanamide (Na-dicyanamide)|website=lonza.com|archive-url=https://web.archive.org/web/20130523001658/http://www.lonza.com/products-services/materials-science/performance-intermediates/hcn-derivatives/sodium-dicyanamide-na-dicyanamide.aspx|archive-date = ngày 23 tháng 5 năm 2013 |url-status=dead|access-date = ngày 1 tháng 7 năm 2019}}</ref> Một nhóm guanidino được giới thiệu bằng phản ứng của cyanamide với [[sarcosine]]. Trong quá trình tổng hợp công nghiệp của [[creatine]]:<ref>Deutsche Offenlegungsschrift DE-OS 10 2006 016 227 A1, Offenlegungsdatum: 11. Oktober 2007, Anmelder: Degussa GmbH.</ref> 
[[Tập tin:Creatine_synthesis.svg|giữa|650x650px| phương trình phản ứng]]
Con đường tổng hợp này chủ yếu tránh các tạp chất có vấn đề như [[Axit Chloroacetic|axit chloroacetic]], [[Axit Imin Zodiacetic|axit iminodiacetic]] hoặc [[dihydrotriazine]] xảy ra trong các tuyến khác. Tiền chất sinh lý [[Glycocyamine|guanidinoacetic]] thu được tương tự bằng cách phản ứng với cyanamide với [[Glyxin|glycine]].

Từ giữa những năm 1960, có các phương pháp để [[Chất làm ổn định|ổn định]] cyanamide để làm cho nó có sẵn ở quy mô công nghiệp. Do ái lực mạnh đối với tự ngưng tụ trong môi trường kiềm (xem ở trên), các dung dịch cyanamide được ổn định bằng cách thêm 0,5% trọng lượng của [[Natri đihiđrophotphat|monosodium phosphate]] làm chất đệm. Xyanua rắn được sản xuất bằng cách bay hơi cẩn thận dung môi và sau đó bổ sung [[este]] thủy phân không bền với [[axit formic]]. Các ester hấp thụ dấu vết của độ ẩm (ức chế sự hình thành urê), trung hòa độ kiềm (amonia) và liên tục giải phóng một lượng nhỏ axit formic.<ref name="Wehrstedt">{{Chú thích tạp chí|last=Wehrstedt|first=Klaus-Dieter|last2=Wildner|first2=Werner|last3=Güthner|first3=Thomas|last4=Holzrichter|first4=Klaus|last5=Mertschenk|first5=Bernd|last6=Ulrich|first6=Armin|date = ngày 30 tháng 10 năm 2009 |title=Safe transport of cyanamide|journal=Journal of Hazardous Materials|volume=170|issue=2-3|pages=829–835|doi=10.1016/j.jhazmat.2009.05.043|issn=0304-3894}}</ref>

=== Sử dụng trong nông nghiệp ===
Cyanamide, dưới tên thương mại Dormex, là một [[Đại lý nghỉ|chất phá vỡ]] nông nghiệp phổ biến được áp dụng vào mùa xuân để kích thích sự mở đồng đều của [[Nụ|chồi]], folination sớm và nở hoa. Cyanamide có thể bù đắp một cách hiệu quả cho việc thiếu vừa phải các [[đơn vị làm lạnh]] được tích lũy trong mùa thu trước và tiết kiệm thu hoạch nếu không sẽ bị mất. Nó đặc biệt hiệu quả đối với các loại cây thân gỗ như quả mọng, nho, táo, đào và kiwi. Quá liều, tập trung cao và lỗi trong thời gian áp dụng có thể làm hỏng chồi (đặc biệt là cây [[đào]]).<ref name="PO">{{Chú thích web|url=http://www.aces.edu/dept/peaches/peachdormex.html|title=Action Program for Dormex Application on Peaches|author=Powell|first=A.|year=1999|publisher=Auburn University|archive-url=https://web.archive.org/web/20180620063442/http://www.aces.edu/dept/peaches/peachdormex.html|archive-date = ngày 20 tháng 6 năm 2018}}</ref>

Một dung dịch cyanamide 50% nước cũng được sử dụng làm [[Diệt khuẩn|chất diệt khuẩn]] (chất khử trùng) đặc biệt trong [[Nuôi lợn|chăn nuôi lợn]], bởi vì nó giết chết salmonella và shigella một cách hiệu quả và chống lại [[ruồi]] trong tất cả các giai đoạn phát triển.<ref>{{Chú thích web|url=https://www.alzchem.com/de/landwirtschaft/alzogur|title=ALZOGUR®|website=AlzChem|language=de|access-date = ngày 1 tháng 7 năm 2019}}</ref>

== Các khía cạnh môi trường ==
Cyanamide phân hủy thông qua quá trình thủy phân thành urê, một loại phân bón tuyệt vời. [[Nấm]], như ''[[Kim ngân hoa|Myrothecium verrucaria]]'', đẩy nhanh quá trình này bằng cách sử dụng enzyme [[cyanamide hydratase]].<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Stransky H, Amberger A|year=1973|title=Isolierung und eigenschaften einer Cyanamid-hydratase (E.C.-Gruppe 4. 2.1.) aus ''Myrothecium verrucaria'' Alb. u. Schw.|trans-title=Isolation and properties of a cyanamide hydratase (EC 4.2.1) from ''Myrothecium verrucaria''|url=|journal=Z. Pflanzenphysiol.|volume=70|issue=|pages=74–87|doi=10.1016/S0044-328X(73)80049-2}}</ref>

== An toàn ==
Cyanamide có độc tính khiêm tốn ở người.<ref name="Schep">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schep L, Temple W, Beasley M|date=January 2009|title=The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre|url=https://archive.org/details/sim_clinical-toxicology_2009-01_47_1/page/58|journal=[[Clinical Toxicology]]|location=Philadelphia, PA|volume=47|issue=1|pages=58–60|doi=10.1080/15563650802459254|pmid=18951270}}</ref> Tiếp xúc tại nơi làm việc với thuốc xịt hydro cyanamide hoặc phơi nhiễm ở những người sống gần khu vực phun thuốc đã được báo cáo là gây kích ứng [[Hệ hô hấp|đường hô hấp]], [[viêm da tiếp xúc]], [[đau đầu]] và [[Triệu chứng tiêu hóa|các triệu chứng tiêu hóa]] là buồn nôn, [[Nôn mửa|nôn]] hoặc [[tiêu chảy]].<ref name="Schep" />

==Tham khảo==
{{Tham khảo|30em}}

== Liên kết ngoài ==

* {{ICSC|0424|04}} 
* {{PGCH|0160}} 
* [https://web.archive.org/web/20070702205539/http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/cyanamide/recognition.html Hướng dẫn OSHA cho cyanamide]

[[Thể loại:Chu trình nitơ]]
[[Thể loại:Hợp chất carbon vô cơ]]