脱羧反应
脱羧反应是有机化合物中的羧基（-COOH）转变为氢（-H），同时放出二氧化碳（CO2）的反应。
生物化学
[编辑]- 色氨酸 → 色胺
- 苯丙氨酸 → 苯乙胺
- 酪氨酸 → 酪胺
- 组氨酸 → 组胺
- 丝氨酸 → 乙醇胺
- 谷氨酸 → γ-氨基丁酸
- 赖氨酸 → 尸胺
- 精氨酸 → 胍丁胺
- 鸟氨酸 → 腐胺
- 5-羟基色氨酸 → 血清素
- 左旋多巴 → 多巴胺
柠檬酸循环中的脱羧反应：
有机化学
[编辑]逆合成分析中，脱羧反应是使碳链变短的方法之一。
α-酮酸脱羧与稀硫酸共热时即可脱羧形成醛，但若用具氧化性的Tollens试剂，就会将生成的醛进而氧化为羧酸。
饱和羧酸脱羧常需要将底物在高沸点溶剂中加热，介质选取铜盐或碱石灰[1]等。丙二酸酯合成中的产物与盐酸共热也会发生脱羧。[2]
β-酮酸脱羧更加容易，原因是可生成环状的过渡态，如Knoevenagel缩合反应。Barton脱羧反应为自由基反应。
Kolbe电解中，电解羧酸盐溶液，得到脱羧偶联的产物，该反应是通过自由基机理发生的[3]：
- CH3COOH → CH3COO− → CH3COO· → CH3· + CO2
- 2CH3· → CH3CH3
因为反应是自由基机制进行的，因此需注意的是，长链羧酸进行科尔贝电解时的产率较低。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Jim Clark. The Decarboxylation of Carboxylic Acids and their Salts. Chemguide. 2004 [2007-10-22]. （原始内容存档于2021-04-13）.
- ^ Malonic Ester Synthesis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-26]. （原始内容存档于2021-05-06）.
- ^ Kolbe Electrolysis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-22]. （原始内容存档于2020-01-09）.