Propileno
Propileno | |
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| Xeneral | |
| Estructura química |
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| Fórmula química | C₃H₆ |
| SMILES canónicu | modelu 2D |
| MolView | modelu 3D |
| Propiedaes físiques | |
| Masa | 42,04695 unidá de masa atómica |
| Puntu de fusión | −185,25 grau Celsius |
| Puntu d'ebullición | −47,69 grau Celsius |
| Enerxía d'ionización | 9,73 electrón-voltiu |
| Propiedaes termoquímiques | |
| Peligrosidá | |
| Identificadores | |
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El propileno o propeno (H2C=CH–CH3) ye un hidrocarburu perteneciente a los alquenos, incoloru y ensin golor. Ye un homólogu del etilenu. Como tolos alquenos presenta'l doble enllace como grupu funcional. Ye'l segundu compuestu más utilizáu na industria químico en tol mundu.[1]
Propiedaes fisioquímicas
[editar | editar la fonte]- Fórmula: C3H6
- Masa molecular: 42,1 g/mol
- Puntu de fusión: –185,3 °C
- Puntu de ebullición: –48 °C
- Temperatura de autoignición: 460 °C
- Presión de vapor a 20 °C: 10.200 hPa
- NᵘCAS: 115-07-1
- NᵘICSC: 0559
- NᵘRTECS: UC6740000
- NᵘCE: 601-011-00-9
- Concentración máxima dexada nos llugares de trabayu: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-2008).
- Llendes de explosividad: 2,0 - 11,1% de propeno nel aire.
Síntesis
[editar | editar la fonte]El propeno ye unu de los productos de la termólisis del petroleu. Dixebrar de los demás productos como'l etilenu por destilación a baxa temperatura.
Aplicaciones
[editar | editar la fonte]El propeno ye'l productu de partida na síntesis del polipropileno.
La adición d'agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser aferruñáu a l'acetona. En condiciones radicalarias llógrase n-propanol.
L'ácidu acrílico produzse anguaño utilizando'l procesu d'oxidación selectiva del propeno en dos etapes. El propeno ye tamién un compuestu entemediu na oxidación selectiva nuna etapa de propanu a ácidu acrílico. Esti últimu procesu investígase intensivamente porque'l propanu ye significativamente más baratu en comparanza col propeno.[2][3][4][5]
Reacciones
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1) Reacción de Simmons-Smith
[editar | editar la fonte]El diyodometano nuna aleación de cinc y cobre forma'l carbenoide yoduro de yodometil cinc (CH2IZnI).[6] Por aciu un mecanismu de cicloadición amiéstase un grupu metilu al propeno produciéndose'l metilciclopropano (como amiestu racémica R y S). La reacción asocede con bonos rendimientos.[6]
2) Hidrogenación
[editar | editar la fonte]El propeno en presencies hidróxenu y de un catalizador (comúnmente Pd/C o PtO2 llamáu catalizador de Adams) s'amenorga dafechu a propanu.[6] L'adición electrofílica asocede con estereoquímica syn.[6]
3) Hidrohalogenación
[editar | editar la fonte]La hidrohalogenación asocede al faer burbuyar un halogenuro d'hidróxenu nun recipiente conteniendo propeno n'éter.[6] Como productu principal de la reacción llograráse'l 2-halógenopropano (P.Ej: utilizando HBr llógrase'l 2-bromopropano).
4) Hidrohalogenación en presencia de peróxidos
[editar | editar la fonte]Cuando la hidrohalogenación del propeno asocede la presencia de peróxidos la regioselectividad de la reacción inviértese dando como principal productu'l 1-halógenopropano (P.Ej: utilizadando HCl llógrase'l 1-cloropropano).[6]
5) Halogenación
[editar | editar la fonte]Al fai reaccionar el propeno con un halóxenu en tetraclorometano como solvente produzse'l 1,2-dihalógenopropano (P.Ej: utilizando I2 llógrase'l 1,2-diyodopropano).[6]
6) Formación de halohidrinas
[editar | editar la fonte]Cuando la halogenación producir en presencia d'agua produzse'l 1-halóxenu-2-propanol (P.Ej: utilizando Br2 como halóxenu produzse'l 1-bromu-2-propanol).[6]
7) Adición d'ácidu sulfúrico
[editar | editar la fonte]El ácidu sulfúrico concentráu amestar al propeno por un mecanismu d'adición electrofílica produciendo'l sulfatu acedu de isopropilo.
8) Llogru d'alcoholes por oximercuración
[editar | editar la fonte]Al tratase con acetato de mercuriu (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y darréu con borohidruro de sodiu (NaBH4) produzse'l 2-propanol con altu rendimientu.[6]
9) Hidroboración
[editar | editar la fonte]Por aciu el tratamientu con diborano y posterior hidrólisis oxidativa con peróxidu d'hidróxenu (H2O2) el mediu alcalín llógrase'l alcohol Antimarkovnikov 1-propanol.[6]
10) Dihidroxilación syn
[editar | editar la fonte]La oxidación con tetróxidu d'osmiu (OSU4) siguíu del tratamientu con bisulfito de sodiu y agua produz propilenglicol (como entemez racémica R y S).[6] Tamién se va producir la reacción de dihidroxilación syn utilizando KMnO4 esleíu en mediu aguacientu básicu a baxa temperatura.[6]
11) Llogru de epóxidos
[editar | editar la fonte]La peroxidación del propeno con un peroxiácido (RCO3H) a temperatura ambiente produz el óxidu de propileno (como entemez racémica R y S) por aciu la reacción de Prileschajew.[7][8]
Industrialmente producir por oxidación con osíxenu en presencia d'un catalizador d'óxidu de plata (Ag2O) a altes temperatures (300 °C).[7]
12) Clivaje oxidativo
[editar | editar la fonte]La oxidación violenta del propeno con KMnO4 caliente produz por clivaje oxidativo acedu acético y dióxidu de carbonu.[6] Tamién se llograríen los mesmos productos por ozonólisis con ozonu (O3) a baxes temperatures (-78 °C) y posterior clivaje oxidativo con peróxidu d'hidróxenu (H2O2) en mediu alcalín.[6]
13) Polimerización
[editar | editar la fonte]La polimerización del propilenu a polipropilenu puede llevase a cabu de forma radicalaria anque na polimerización catalítica llógrense productos con meyores calidaes qu'amás son meyor controlables. Los catalizadores emplegaos yeren orixinalmente del tipu Ziegler-Natta. Na actualidá tán sustituyéndose por otros sistemes basaos en zirconocenos.
14) Adición de diclorocarbeno
[editar | editar la fonte]Al tratar el propeno con cloroformu y con una base fuerte como KOH llógrase 1,1-dicloro-2-metilciclopropano (como amiestu racémica R y S).[6]
15) Ozonólisis con clivaje reductivo
[editar | editar la fonte]Por Ozonólisis con posterior clivaje oxidativo llógrase como productos formaldehídu y acetaldehídu.[6]
16) Hidroformilación
[editar | editar la fonte]La hidroformilación del propeno con monóxidu de carbonu, agua y un catalizador de Co a altes presiones y temperatures produz butanal como principal productu.[9]
Referencies
[editar | editar la fonte]- ↑ «Propylene Production from Methanol». by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8.
- ↑ «The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 aferruñe catalysts». Journal of Catalysis 311: páxs. 369-385. 2014. doi:. http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf.
- ↑ (2011) to-berlin.de/bitstream/11303/3269/1/Dokument_8.pdf Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed aferruñe catalysts (n'inglés).
- ↑ «Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb aferruñe during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid». Journal of Catalysis 285: páxs. 48-60. 2012. doi:. http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1108560:8/component/escidoc:1402724/1108560.pdf.
- ↑ «Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Aferruñe Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol». ACS Catalysis 3 (6): páxs. 1103-1113. 2013. doi:. https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Aferruñe_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol.
- ↑ 6,00 6,01 6,02 6,03 6,04 6,05 6,06 6,07 6,08 6,09 6,10 6,11 6,12 6,13 6,14 6,15 McMurry, John (2004). «Alquenos: reacciones y síntesis», Química Orgánica, sesta, Thompson, páx. 208-237. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ 7,0 7,1 McMurry, John (2004). «Éteres y epóxidos. tioles y sulfuro», Química Orgánica, sesta, Thompson, páx. 648-649. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ Beyer, Walter (1987). «Compuestos alinfáticos», Manual de química orgánica, 19º, Reverté, páx. 79. ISBN 84-291-7066-9.
- ↑ Yúfera, Eduardo Primu (1996). «Hidrocarburo III. Alquenos», Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volume 1). Reveté, páx. 158-159. ISBN 84-291-7953-4.
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