Trichlorfluormethan
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Trichlorfluormethan | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CCl3F | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
nicht brennbare farblose Flüssigkeit oder Gas mit etherischem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 137,37 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
1,479 g·cm−3 (flüssig)[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
23,6 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||
| Treibhauspotential |
4750 (bezogen auf 100 Jahre)[4] | ||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||
| ΔHf0 |
−301,3 kJ/mol[5] | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Trichlorfluormethan ist ein Fluorchlorkohlenwasserstoff (FCKW) und wird als Kältemittel verwendet. Da es wie alle FCKW als Ozonschicht-zerstörend eingestuft wird, wird es heute mehr und mehr durch umweltfreundlichere Stoffe ersetzt.
Gewinnung und Darstellung
Trichlorfluormethan kann durch Reaktion von Tetrachlormethan mit Fluorwasserstoff bei 435 °C und 70 atm gewonnen werden, wobei ein Gemisch von Trichlorfluormethan, Tetrachlormethan und Dichlordifluormethan in einem Verhältnis von 77:18:5 entsteht. Die Reaktion kann auch in Gegenwart von Antimon(III)-chlorid oder Antimon(V)-chlorid ausgeführt werden.[6]
Trichlorfluormethan entsteht auch als eines der Nebenprodukte bei der Reaktion von Graphit mit Chlor und Fluorwasserstoff bei 500 °C.[6]
Natriumhexafluorosilicat unter Druck bei 270 °C, Titan(IV)-fluorid, Chlortrifluorid, Cobalt(III)-fluorid, Iodpentafluorid und Bromtrifluorid sind ebenfalls als Fluorierungsmittel für Tetrachlormethan geeignet.[6][7]
Auch Antimon(III)-fluorid in Gegenwart von Antimon(V)-chlorid ist als Fluorierungsmittel geeignet.[8]
Im Labor kann auch die Hunsdiecker-Reaktion zur Synthese von Trichlorfluormethan (in 63 % Ausbeute) aus Silberdichlorfluoracetat und Chlor eingesetzt werden.[6]
Eigenschaften
Bei Kontakt mit Flammen oder heißen Gegenständen zersetzt es sich und bildet dabei sehr toxische und korrosive Dämpfe (Chlor, Chlorwasserstoff, Fluorwasserstoff). Mit Metallen wie Aluminium, Barium, Calcium, Magnesium und Natrium erfolgt eine heftige Reaktion. Beim Erhitzen auf hohe Temperaturen beim Löten, durch Funken oder Zigaretten zerfällt das Gas zu toxischen Verbindungen wie Chlor- (HCl) oder Fluorwasserstoff (HF).[9]
Verwendung
Bis in die 1990er-Jahre wurde Trichlorfluormethan als R11 als Treibgas, etwa zum Schäumen von Polyurethan, eingesetzt wie z. B. in Kühlschränken.[8]
Die Verbindung wird auch als Lösungsmittel in vielen Reaktionen und als interner Standard in der 19F-NMR-Spektroskopie verwendet.[2]
Umwelteinfluss
Seit 1995 ist der Stoff in Deutschland für Neuanlagen verboten,[10] da es wie alle FCKW ein hohes Ozonabbaupotential aufweist und zusätzlich ein 4750-fach höheres Treibhauspotential als Kohlendioxid hat.[4] In der Londoner Konferenz von 1990 war beschlossen worden, bis zum Jahr 2000 weltweit die Herstellung von Trichlorfluormethan und anderen FCKWs einzustellen.
2018 wurde eine Studie veröffentlicht, der zufolge die Abnahme des Gehalts an Trichlorfluormethan in der Atmosphäre seit dem Jahr 2012 langsamer als in den Jahren zuvor erfolgt. Darüber hinaus ist der Gehalt auf der Nordhalbkugel höher als auf der Südhalbkugel.[11] Gemäß der in London ansässigen gemeinnützigen Environmental Investigation Agency ist dafür die andauernde Verwendung von Trichlorfluormethan (= CFC-11) zur Aufschäumung von Polyurethan in China verantwortlich, das wiederum zu Isolierungszwecken verwendet wird. Die Substanz ist zwar seit 2010 in China verboten, das Verbot von Trichlorfluormethan wird jedoch nicht von den Behörden überwacht. Ein chinesischer Verkäufer von CFC-11 schätzte, das rund 70 % des hergestellten Polyurethans trotz Verbots weiterhin mit Trichlorfluormethan aufgeschäumt wird (Stand 2018).[12]
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Konzentration in der Atmosphäre über die Zeit -
Konzentration an der Meeresoberfläche Ende der 1990er-Jahre
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Trichlorfluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Wiley Online Library: Trichlorofluoromethane - Burton - - Major Reference Works - Wiley Online Library, abgerufen am 17. Mai 2018.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ a b P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212 (PDF)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
- ↑ a b c d Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042704-1, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ A. A. Banks, H. J. Emeléus u. a.: 443. The reaction of bromine trifluoride and iodine pentafluoride with carbon tetrachloride, tetrabromide, and tetraiodide and with tetraiodoethylene. In: J. Chem. Soc., 1948, S. 2188, doi:10.1039/JR9480002188.
- ↑ a b Jennifer Orme-Zavaleta, Jan Connery: Drinking Water Health Advisory Volatile Organic Compounds. CRC Press, 1990, ISBN 978-0-87371-436-5, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt R-11 (PDF; 71 kB) bei National Refrigerants, abgerufen am 14. Juni 2016.
- ↑ bauweise.net: Schwerpunkt Wärmepumpe - Kältemittel
- ↑ Someone, somewhere, is making a banned chemical that destroys the ozone layer, scientists suspect. In: Washington Post, 16. Mai 2018. Abgerufen am 17. Mai 2018.
- ↑ Matt McGrath: Ozone hole mystery: China insulating chemical said to be source of rise. In: BBC News. 9. Juli 2018, abgerufen am 9. Juli 2018 (englisch).
