2-Pentanol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Pentanol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (166 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4053 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Pentanol (auch sec-Amylalkohol genannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Natürlich kommt 2-Pentanol in Bananen,[5][6] Erdbeeren,[6] Äpfeln (Malus domestica),[7] Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum)[7] und Gewürzvanille (Vanilla planifolia)[7] vor.
-
Schwarze Johannisbeeren -
Apfel -
Erdbeere -
Gewürzvanille
Daneben findet sich der Alkohol in Lebensmitteln, wie Fleisch- oder Milchprodukten.[3]
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Pentanol ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. 2-Pentanol kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, dem (R)-2-Pentanol und (S)-2-Pentanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Pentanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Pentanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Pentanol.
| Isomere von 2-Pentanol | ||
| Name | (S)-2-Pentanol | (R)-2-Pentanol |
| Andere Namen | (+)-2-Pentanol | (–)-2-Pentanol |
| Strukturformel | -pentan-2-ol_200.svg)
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-pentan-2-ol_200.svg)
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| CAS-Nummer | 26184-62-3 | 31087-44-2 |
| 6032-29-7 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 607-880-0 | 622-562-1 |
| 227-907-6 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.239.270 | 100.151.312 |
| 100.025.370 (unspez.) | ||
| PubChem | 2724896 | 7014876 |
| 22386 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q20680358 | Q72499989 |
| Q210479 (unspez.) | ||
Darstellung und Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Pentanol kann durch die Hydrolyse von 2-Chlorpentan, die Hydratisierung von 2-Penten oder die Hydrierung von 2-Pentanon gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Oxidation von 2-Pentanol liefert 2-Pentanon.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Pentanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C.[2][8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][8] Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.[2][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Pentanol dient als Lösungsmittel für Farben und Lacke sowie für pharmazeutische und kosmetische Zwischenprodukte. Die reinen Enantiomeren werden als chirale Ausgangsstoffe in enantioselektiven Synthesen, wie z. B. der Synthese von ferroelektrischen Flüssigkristallen verwendet.[3]
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu 2-PENTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 2-Pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Pentanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2018.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
- ↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
- ↑ a b Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
- ↑ a b c 2-PENTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.