2H-Oxet
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2H-Oxet | ||||||||||||
| Andere Namen |
Oxacyclobuten | ||||||||||||
| Summenformel | C3H4O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 56,06 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
2H-Oxet gehört zur Gruppe der heterocyclischen chemischen Verbindungen. Es ist der einfachste stabile sauerstoffhaltige ungesättigte viergliedrige Heterocyclus. Formal leitet es sich von der Struktur des Cyclobutens ab, bei der ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt wurde.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2H-Oxet kann durch eine photochemische Cyclisierung von Acrolein synthetisiert werden.[2]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator kann 2H-Oxet zum gesättigten Oxetan reduziert werden.[3]
Mit Nukleophilen reagiert es meist unter Ringöffnung, wodurch die hohe Ringspannung abgebaut wird.
Schon bei Raumtemperatur setzt sich Oxet unter Ringöffnung langsam zu Acrolein um.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ O. Kikuchi in: A classification of the photochemical electrocyclic reactions of heteroatom conjugated systems Tetrahedron Lett. 1981, 22, 9, 859–862, doi:10.1016/0040-4039(81)80015-9.
- ↑ a b P. C. Martino, P. B. Shevlin: Oxetene: synthesis and energetics of electrocyclic ring opening. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 16, 5429–5430, doi:10.1021/ja00536a069.