Cyclizin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclizin
Andere Namen	1-Benzhydryl-4-methyl-piperazin; 1-(Diphenylmethyl)-4-methylpiperazin;
Summenformel	C18H22N2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.001.314
PubChem	6726
DrugBank	DB01176
Wikidata	Q867308
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AE03
Eigenschaften
Molare Masse	266,38 g·mol−1
Dichte	1,24 g·cm−3 (Monohydrochlorid)
Schmelzpunkt	105,5–107,5 °C (freie Base); 285–295 °C (Monohydrochlorid); 300–302 °C (Dihydrochlorid);
pKS-Wert	pKs1 = 2,16 (24,5 °C); pKs2 = 8,05 (24,5 °C);
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,1855 g·l−1, 25 °C, freie Base; 9 g·l−1, 25 °C, Monohydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	147 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 165 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Monohydrochlorid);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistamine der ersten Generation, der 1949 entwickelt wurde^[9] und gegen Übelkeit und Seekrankheit verwendet wird. Cyclizin kann zur Behandlung von Übelkeit bei krebskranken Kindern eingesetzt werden.^[10]

Cyclizin kann zu Vergiftung führen; die therapeutische Breite scheint relativ eng zu sein. 5 mg Cyclizin pro kg Körpergewicht gelten als toxisch, d. h. bei einer Abgabeform von 50 mg pro Tablette wären schon 5 Tabletten für eine 50 kg schwere Person gefährlich. Deshalb wird empfohlen, nicht-rezeptpflichtige Präparate auf 4 Tabletten zu begrenzen.^[11]

Cyclizin wirkt stärker antiemetisch und weniger sedierend als andere Antihistaminika und wurde deshalb 2011 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation für Kinder aufgenommen.^[12] In Deutschland gibt es derzeit kein zugelassenes Präparat.

Wirkung

Cyclizin wirkt als Antagonist (blockierend) an bestimmten Acetylcholin- und Histamin-Rezeptoren.^[13]

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Cyclizin gelingt durch die Umsetzung von Benzhydrylchlorid mit 1-Methylpiperazin.^[8]^[14]^[15]

Der Wirkstoff wird in verschiedenen Salzformen, wie als Monohydrochlorid, Dihydrochlorid, Lactat oder Tartrat verwendet.^[1]

Handelsnamen

Marzine (Hersteller McNeil Denmark ApS), Valoid, Nausicalm (Hersteller GlaxoSmithKline)

Weblinks

Eintrag zu Cyclizin bei Vetpharm, abgerufen am 27. Oktober 2014.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Cyclizin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2013.
↑ V. Bertolasi, P. A. Borea, G. Gilli, M. Sacerdoti: Cyclizine hydrochloride. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 36, Nr. 8, 15. August 1980, S. 1975–1977, doi:10.1107/S0567740880007704.
↑ ^a ^b Wolman: in Drug Stand. 25 (1957) 116.
↑ M. Kuhnert-Brandstätter: Thermomicroscopy in the Analysis of Pharmaceuticals. Pergamon Press 1971, S. 390.
↑ ^a ^b David W. Newton, Wallace J. Murray, Michael W. Lovell: pKa determination of benzhydrylpiperazine antihistamines in aqueous and aqueous methanol solutions. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 71, Nr. 12, 1982, S. 1363–1366, doi:10.1002/jps.2600711213.
↑ L. Mishack Monene, Colleen Goosen, Jaco C. Breytenbach, Jonathan Hadgraft, Jeanetta du Plessis: Percutaneous absorption of cyclizine and its alkyl analogues. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 24, Nr. 2–3, Februar 2005, S. 239–244, doi:10.1016/j.ejps.2004.11.001.
↑ ^a ^b Datenblatt 1-(DIPHENYLMETHYL)-4-METHYLPIPERAZINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2013 (PDF).
↑ ^a ^b ^c A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X.
↑ Atta-ur-Rahman: Frontiers in Clinical Drug Research - Anti-Allergy Agents. Bentham Science Publishers, 2018, ISBN 978-1-68108-337-7, S. 30 (google.com [abgerufen am 17. April 2024]).
↑ Boris Zernikow: Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-48875-0, S. 198 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ F. Resch, I. Bachner, K. Hruby, K. Lenz: [The intoxication with cyclizin in infancy and adult age (Experiences of a contamination-information-central office) (author's transl)]. In: Klinische Pädiatrie. Band 194, Nummer 1, Januar 1982, S. 42–45, doi:10.1055/s-2008-1033768. PMID 7062687.
↑ Consultation sheet (PDF; 1,3 MB) der WHO 2008
↑ CHEBI:3994 - cyclizine.
↑ Patent US2630435: Veröffentlicht am 3. März 1953, Anmelder: Burroughs Wellcome.‌
↑ K. E. Hamlin, Arthur W. Weston, Francis E. Fischer, R. J. Michaels: Histamine Antagonists. II.1 Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Piperazines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 8, 1. August 1949, S. 2731–2734, doi:10.1021/ja01176a038.

[Römpp-1] Eintrag zu Cyclizin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2013.

[2] V. Bertolasi, P. A. Borea, G. Gilli, M. Sacerdoti: Cyclizine hydrochloride. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 36, Nr. 8, 15. August 1980, S. 1975–1977, doi:10.1107/S0567740880007704.

[Wolman-3] Wolman: in Drug Stand. 25 (1957) 116.

[4] M. Kuhnert-Brandstätter: Thermomicroscopy in the Analysis of Pharmaceuticals. Pergamon Press 1971, S. 390.

[Newton-5] David W. Newton, Wallace J. Murray, Michael W. Lovell: pKa determination of benzhydrylpiperazine antihistamines in aqueous and aqueous methanol solutions. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 71, Nr. 12, 1982, S. 1363–1366, doi:10.1002/jps.2600711213.

[6] L. Mishack Monene, Colleen Goosen, Jaco C. Breytenbach, Jonathan Hadgraft, Jeanetta du Plessis: Percutaneous absorption of cyclizine and its alkyl analogues. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 24, Nr. 2–3, Februar 2005, S. 239–244, doi:10.1016/j.ejps.2004.11.001.

[Sigma-7] Datenblatt 1-(DIPHENYLMETHYL)-4-METHYLPIPERAZINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2013 (PDF).

[Kleemann-8] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X.

[9] Atta-ur-Rahman: Frontiers in Clinical Drug Research - Anti-Allergy Agents. Bentham Science Publishers, 2018, ISBN 978-1-68108-337-7, S. 30 (google.com [abgerufen am 17. April 2024]).

[Zernikow2008-10] Boris Zernikow: Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-48875-0, S. 198 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PMID7062687-11] F. Resch, I. Bachner, K. Hruby, K. Lenz: [The intoxication with cyclizin in infancy and adult age (Experiences of a contamination-information-central office) (author's transl)]. In: Klinische Pädiatrie. Band 194, Nummer 1, Januar 1982, S. 42–45, doi:10.1055/s-2008-1033768. PMID 7062687.

[12] Consultation sheet (PDF; 1,3 MB) der WHO 2008

[13] CHEBI:3994 - cyclizine.

[14] Patent US2630435: Veröffentlicht am 3. März 1953, Anmelder: Burroughs Wellcome.‌

[15] K. E. Hamlin, Arthur W. Weston, Francis E. Fischer, R. J. Michaels: Histamine Antagonists. II.1 Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Piperazines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 8, 1. August 1949, S. 2731–2734, doi:10.1021/ja01176a038.

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