Naphtholbenzein
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Naphtholbenzein | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C27H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotbraunes Pulver oder braunschwarze, glänzende Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 374,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
243–245 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Naphtholbenzein (Aussprache [nafˈtoːlbɛnt͡se.iːn]) ist ein Säure-Base-Indikator aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe. Im wässrigen Milieu schlägt Naphtholbenzein bei einem pH-Wert zwischen 8,0 und 9,6 von gelbbraun nach grün bis türkis um.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vom Naphtholbenzein existiert eine farblose Carbinolform, welche unter Wasserabspaltung in eine gelbe Chinonform übergeht. Die Chinonform des Naphtholbenzeins kann im sauren Bereich protoniert werden, wobei sich die Farbe nach Grün ändert. Dieses protonierte chinoide System ist mesomeriestabilisiert und liegt daher im sauren Bereich bevorzugt vor.[1]
| pH < 8 | pH > 8 |
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| grün-türkis | gelbbraun |
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Naphtholbenzein wird als Säure-Base-Indikator bei der wasserfreien Titration eingesetzt. Der Umschlagpunkt des Naphtholbenzeins ist schärfer und deutlicher erkennbar als der des ebenfalls verwendeten Kristallvioletts. Hierzu wird eine 0,2- bis 1-prozentige Lösung des Indikators in Eisessig eingesetzt. Für den Einsatz im wässrigen Milieu wird der Indikator üblicherweise in Isopropanol gelöst.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d http://www.chemikalienlexikon.de/cheminfo/0393-lex.htm
- ↑ a b c d Datenblatt Naphtholbenzein bei Merck, abgerufen am 9. November 2022.
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Auterhoff, Knabe: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 11. Aufl., Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1993, S. 95.