Ribavirin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Ribavirin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H12N4O5 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 244,20 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Ribavirin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Virostatika. Es ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise das Hepatitis-C-Virus, das Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren, Hantaviren und Adenoviren.
Wirkungsmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ribavirin hemmt das virale Enzym zur Vermehrung des Erbmaterials, die Polymerase. Dadurch wird sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbunden. Ribavirin wirkt nicht gegen Retroviren.
Chemisch ist Ribavirin ein Analogon des Nukleosids Inosin und wird innerhalb der Zelle 5'-phosphoryliert. In der Form des Monophosphats hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein von DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, wobei die Wirkungsweise nicht vollständig bekannt ist.
Analytik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Ribavirin in verschiedenen Untersuchungsmatrices gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[3][4][5]
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.
Als Aerosol wurde Ribavirin bei schweren Infektionen des Respiratory-Syncytial-Virus (RSV) bei Kindern und Kleinkindern eingesetzt. Nach Angaben des Robert Koch-Instituts konnte eine Wirksamkeit des Medikaments in vitro nachgewiesen werden. Placebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt in Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert Koch-Institut nicht mehr empfohlen.[6]
Ferner wird Ribavirin gegen Hepatitis E, Lassafieber, Krim-Kongo-Fieber oder Hantaviren im Anfangsstadium eingesetzt.[7][8]
Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir).
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Monopräparate
Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1413.
- ↑ a b Datenblatt Ribavirin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2022 (PDF).
- ↑ X. Shi, D. Zhu, J. Lou, B. Zhu, AR. Hu, D. Gan: Evaluation of a rapid method for the simultaneous quantification of ribavirin, sofosbuvir and its metabolite in rat plasma by UPLC-MS/MS. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2015 Oct 1, 1002, S. 353–357; PMID 26363369
- ↑ W. Zhu, J. Yang, P. Yuan, Z. Sun, C. Wang, W. Sun, S. Zhang: Rapid determination of total residues of ribavirin and its metabolites in chicken and chicken products by ultra-performance hydrophilic interaction chromatography-tandem mass spectrometry. In: Se Pu., 2013 Oct,31(10), S. 934–938 (chinesisch); PMID 24432634
- ↑ LC. Jimmerson, JH. Zheng, LR. Bushman, CE. MacBrayne, PL. Anderson, JJ. Kiser: Development and validation of a dried blood spot assay for the quantification of ribavirin using liquid chromatography coupled to mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2014 Jan 1, 944, S. 18–24; PMID 24291608
- ↑ Respiratorische Synzytial-Viren (RSV). RKI-Ratgeber für Ärzte, Robert Koch-Institut; abgerufen am 23. Januar 2012.
- ↑ Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert Koch-Instituts; abgerufen am 14. Oktober 2009.
- ↑ Hepatitis E. In: RKI-Ratgeber. Robert Koch-Institut, abgerufen am 22. September 2021.
