Μετάβαση στο περιεχόμενο

Χρήστης:Dmtrs32/πρόχειρο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά
← Προηγούμενη διαφοράΕπόμενη διαφορά →
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
ΟπτικήΚώδικας wiki
Διαγραφή όλου του περιεχομένου της σελίδας
Ετικέτες: Άδειασμα περιεχομένου σελίδας Χειροκίνητη αναστροφή
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Ετικέτα: Αναιρέθηκε
Γραμμή 1: Γραμμή 1:
{{chembox
| ΕπιβεβΠεδία = changed
| ΠαρακΠεδία = changed
| Επιβεβrevid = 477499547
| ΑρχείοΕικόνας1 = Malathion.png
| ΌνομαΑρχείου1 = Σκελετικός τύπος του μαλαθείου
| ΑρχείοΕικόνας2 = Malathion-3D-sticks.png
| ΌνομαΑρχείου2 = 3Δ αναπαράσταση του μαλαθείου
| ΑρχείοΕικόνας3 = Malathion-3D-vdW.png
| ΌνομαΑρχείου3 = πρότυπο πλήρωσης χώρου του μαλαθείου, που δείχνει τις ακτίνες van der Waals για κάθε άτομο.
| ΟνοματολογίαIUPAC = Diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)sulfanyl]butanedioate
| ΆλλαΟνόματα = 2-(Dimethoxyphosphinothioylthio) butanedioic acid diethyl ester<br>Μαλαθείο<br>Carbofos<br>Maldison<br>Μερκαπτοθείο<br>Ορθομαλαθείο
|Section1={{Chembox Identifiers
| Παραπ_ChemSpiderID = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3864
| Παραπ_ChEMBL = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1200468
| Παραπομπή_UNII = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = U5N7SU872W
| Παραπ_KEGG = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00534
| InChI = 1/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2,1-4H3
| InChIKey = JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYAK
| Παραπ_StdInChI = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2,1-4H3
| Παραπ_StdInChIKey = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N
| Παραπ_CASNo = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo =121-75-5
| PubChem =4004
| Παραπ_DrugBank = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00772
| Παραπ_ChEBI = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 6651
| SMILES = O=C(OCC)C(SP(=S)(OC)OC)CC(=O)OCC
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Τύπος = C<sub>10</sub>H<sub>19</sub>O<sub>6</sub>PS<sub>2</sub>
| ΜοριακήΜάζα = 330,358021
| Εμφάνιση = Καθαρό άχρωμο υγρό
| Πυκνότητα = 1,23 g/cm<sup>3</sup>
| ΣημΤήξηςC = 2,9
| ΣημΒρασμούC = 156 έως 157
| Σημ_ΣημΒρασμού = στα 0,7 mmHg
| Διαλυτότητα =145 mg/L στους 20&nbsp;°C<ref>Tomlin, C.D.S. (ed.). The Pesticide Manual - World Compendium, 11th ed., British Crop Protection Council, Surrey, England 1997, p. 755</ref>
| ΔιαλυτόΑλλού = Διαλυτό σε αιθανόλη και ακετόνη. πολύ διαλυτό σε αιθυλαιθέρα
| LogP =2.36 (οκτανόλη/νερό)<ref>Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 80</ref>
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| Πρόθεμα_ATCCode = P03
| Κατάληξη_ATCCode = AX03
| Συμπληρωματικό_ATC = {{ATCvet|P53|AF12}}
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| PEL = TWA 15 mg/m<sup>3</sup> [δέρμα]<ref name=PGCH>{{PGCH|0375}}</ref>
| IDLH = 250 mg/m<sup>3</sup><ref name=PGCH/>
| REL = TWA 10 mg/m<sup>3</sup> [δέρμα]<ref name=PGCH/>
| LC50 = 84,6 mg/m<sup>3</sup> (επιμύς, 4 hr)<ref name=IDLH>{{IDLH|121755|Malathion}}</ref>
| LD50 = 290 mg/kg (επιμύς, στοματικά)<br />190 mg/kg (ποντίκι, στοματικά)<br />570 mg/kg (ινδικό χοιρίδιο, στοματικά)<ref name=IDLH/>
| LCLo = 10 mg/m<sup>3</sup> (γάτα, 4 hr)<ref name=IDLH/>
}}
}}
Το '''Μαλαθείο''' (Malathion) είναι ένα οργανοφωσφορικό [[εντομοκτόνο]] που δρα ως αναστολέας της ακετυλοχολινεστεράσης. Στην [[Ένωση Σοβιετικών Σοσιαλιστικών Δημοκρατιών|ΕΣΣΔ]], ήταν γνωστό ως '''carbophos''', στη [[Νέα Ζηλανδία]] και [[Αυστραλία]] ως '''maldison''' και στη [[Νότια Αφρική]] ως ''''μερκαπτοθείο''.
== Χρήση φυτοφαρμάκων ==
Το μαλαθείο είναι ένα φυτοφάρμακο που χρησιμοποιείται ευρέως στη γεωργία, τον εξωραϊσμό κατοικιών, τους δημόσιους χώρους αναψυχής και σε προγράμματα καταπολέμησης παρασίτων στη δημόσια υγεία, όπως η εξάλειψη των κουνουπιών.<ref>[https://www.epa.gov/mosquitocontrol/malathion Malathion for mosquito control], US EPA</ref> Στις ΗΠΑ, είναι το πιο συχνά χρησιμοποιούμενο οργανοφωσφορικό εντομοκτόνο.<ref name="pmid17720683">{{cite journal |author=Bonner MR |title=Malathion Exposure and the Incidence of Cancer in the Agricultural Health Study |journal= American Journal of Epidemiology|volume= 166|issue= 9|pages=1023–1034|year=2007 |pmid=17720683 |doi=10.1093/aje/kwm182 |name-list-style=vanc|author2=Coble J |author3=Blair A |display-authors=3 |last4=Beane Freeman |first4=L. E. |last5=Hoppin |first5=J. A. |last6=Sandler |first6=D. P. |last7=Alavanja |first7=M. C. R.|doi-access=free }}</ref>
Ένα μείγμα μαλαθείου με σιρόπι καλαμποκιού χρησιμοποιήθηκε τη δεκαετία του 1980 στην Αυστραλία και την Καλιφόρνια για την καταπολέμηση της Μεσογειακής μύγας των φρούτων.<ref name="pmid16914134">{{cite journal |vauthors=Edwards JW, Lee SG, Heath LM, Pisaniello DL |title=Worker exposure and a risk assessment of malathion and fenthion used in the control of Mediterranean fruit fly in South Australia |journal=Environ. Res. |volume=103 |issue=1 |pages=38–45 |year=2007 |pmid=16914134 |doi=10.1016/j.envres.2006.06.001|bibcode=2007ER....103...38E }}</ref> Στον Καναδά και τις ΗΠΑ από τις αρχές της δεκαετίας του 2000, το μαλαθείο ψεκάστηκε σε πολλές πόλεις για την καταπολέμηση του [[Ιός του Δυτικού Νείλου|ιού του Δυτικού Νείλου]].<ref name="early-200s-West-Nile" /> Το μαλαθείο χρησιμοποιήθηκε τις τελευταίες δύο δεκαετίες σε τακτική βάση κατά τους καλοκαιρινούς μήνες για να σκοτώσει τα κουνούπια, αλλά οι ιδιοκτήτες κατοικιών είχαν εξαίρεση για τις ιδιοκτησίες τους εάν το επιθυμούσαν.
Στο Ηνωμένο Βασίλειο, το μαλαθείο αποσύρθηκε από την πώληση το 2002.<ref>https://www.rhs.org.uk/prevention-protection/withdrawn-chemicals</ref>
== Μηχανισμός δράσης ==
Το μαλαθείο είναι ένας αναστολέας ακετυλοχολινεστεράσης, μια διαφορετική οικογένεια χημικών ουσιών. Κατά την πρόσληψή του στον οργανισμό-στόχο, δεσμεύεται μη αναστρέψιμα με το υπόλειμμα [[σερίνη]]ς στην ενεργή καταλυτική θέση του ενζύμου χολινεστεράσης. Η προκύπτουσα ομάδα φωσφοεστέρα είναι ισχυρά συνδεδεμένη με τη χολινεστεράση και απενεργοποιεί μη αναστρέψιμα το ένζυμο που οδηγεί σε ταχεία συσσώρευση [[ακετυλοχολίνη]]ς στη σύναψη.<ref>{{cite journal | doi = 10.2174/1570159X11311030006| pmid = 24179466| pmc = 3648782| title = Acetylcholinesterase Inhibitors: Pharmacology and Toxicology| journal = Current Neuropharmacology| volume = 11| issue = 3| pages = 315–335| year = 2013| last1 = Colovic| first1 = Mirjana B.| last2 = Krstic| first2 = Danijela Z.| last3 = Lazarevic-Pasti| first3 = Tamara D.| last4 = Bondzic| first4 = Aleksandra M.| last5 = Vasic| first5 = Vesna M.}}</ref>
== Μέθοδος παραγωγής ==
Το μαλαθείο παράγεται με την προσθήκη διθειοφωσφορικού οξέος διμεθυλεστέρα σε μηλεϊνικό διαιθυλεστέρα, ή φουμαρικό διαιθυλεστέρα. Η ένωση είναι χειρόμορφη, αλλά χρησιμοποιείται ως ρακεμικό.
== Ιατρική χρήση ==
Το μαλαθείο σε χαμηλές δόσεις (σκευάσματα 0,5%) χρησιμοποιείται ως θεραπεία για:
* [[Ψείρα|Ψείρες]] της κεφαλής και του σώματος. Το μαλαθείο έχει εγκριθεί από την Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ για τη θεραπεία της φθειρίασης (pediculosis).<ref>{{Cite web |url= http://guideline.gov/content.aspx?id=12784 |agency= National Guideline Clearinghouse |title= Guidelines for the diagnosis and treatment of pediculosis capitis (head lice) in children and adults 2008 |access-date=2013-01-22 |archive-url= https://web.archive.org/web/20130226070624/http://www.guideline.gov/content.aspx?id=12784 |archive-date=2013-02-26}}</ref><ref name="McMichaelHordinsky2008">{{cite book |author1=Amy J. McMichael |author2= Maria K. Hordinsky |title=Hair and Scalp Diseases: Medical, Surgical, and Cosmetic Treatments |url= https://books.google.com/books?id=W-dT_21KZOIC&pg=PA289 |access-date=27 April 2010 |year=2008 |publisher=Informa Health Care |isbn=978-1-57444-822-1 |pages=289–}}</ref> Υποστηρίζεται ότι σκοτώνει αποτελεσματικά τόσο τα αυγά όσο και τις ενήλικες ψείρες, αλλά στην πραγματικότητα έχει αποδειχθεί σε μελέτες στο Ηνωμένο Βασίλειο ότι είναι μόνο 36% αποτελεσματικό στις ψείρες της κεφαλής και λιγότερο στα αυγά τους.<ref name= "bristolnits">{{cite journal |vauthors= Downs AM, Stafford KA, Harvey I, Coles GC |title= Evidence for double resistance to permethrin and malathion in head lice |journal=Br. J. Dermatol. |volume=141 |issue=3 |pages=508–11 |year=1999 |pmid= 10583056 |doi=10.1046/j.1365-2133.1999.03046.x |s2cid= 25087526 }}</ref> Αυτή η χαμηλή αποτελεσματικότητα σημειώθηκε όταν το μαλαθείο εφαρμόστηκε σε ψείρες που βρέθηκαν σε μαθητές στην περιοχή του Μπρίστολ στο Ηνωμένο Βασίλειο και προκαλείται από τον ελεγχόμενο πληθυσμό ψειρών που ανέπτυξε αντίσταση στο μαλαθείο.<ref name="bristolnits" />
* [[Ψώρα]]<ref name="McMillanFeigin2006">{{cite book |author1=Julia A. McMillan |author2=Ralph D. Feigin |author3=Catherine DeAngelis |author4=M. Douglas Jones |title=Oski's pediatrics: principles & practice |url=https://books.google.com/books?id=VbjFQiz8aR0C&pg=RA1-PA1383 |access-date=27 April 2010 |date=1 April 2006 |publisher=Lippincott Williams & Wilkins |isbn=978-0-7817-3894-1 |pages=1–}}</ref>
Τα σκευάσματα περιλαμβάνουν Derbac-M, Prioderm, Quellada-M <ref>British National Formulary 54th Ed. Sept 2007. {{ISBN|978-0-85369-736-7}}. {{ISSN|0260-535X}}</ref> και Ovide.<ref name="AHFS Drug Information">{{cite web |url=http://www.medicinescomplete.com/mc/ahfs/current/a384040.htm|title= AHFS Drug Information|date=13 January 2011 |publisher=American Society of Health-System Pharmacists|access-date=17 January 2011}}</ref>
==Ασφάλεια==
===Γενικά===
Το μαλαθείο είναι χαμηλής τοξικότητας. Στα αρθρόποδα μεταβολίζεται σε μαλαόξον (malaoxon)<ref name="Pediatric" /> που είναι 61 φορές πιο τοξικό,<ref name="RELr">{{cite journal |title=Reregistration Eligibility Decision for Malathion (Revised) |date=May 2009 |url=https://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/malathion-red-revised.pdf |journal=US Environmental Protection Agency - Prevention, Pesticides and Toxic Substances EPA 738-R-06-030 Journal |pages=9 |vauthors=Keigwin Jr RP}}</ref> όντας πιο ισχυρός αναστολέας της ακετυλοχολινεστεράσης.<ref name=opr>{{Cite journal |last1=Rodriguez |first1=O. P. |last2=Muth |first2=G. W. |last3=Berkman |first3=C. E. |last4=Kim |first4=K. |last5=Thompson |first5=C. M. |date=February 1997 |title=Inhibition of various cholinesterases with the enantiomers of malaoxon |journal=Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology |volume=58 |issue=2 |pages=171–176 |issn=0007-4861 |pmid=8975790 |doi=10.1007/s001289900316 |s2cid=29903092}}</ref> Σύμφωνα με την Υπηρεσία Προστασίας Περιβάλλοντος των Ηνωμένων Πολιτειών, δεν υπάρχουν αξιόπιστες πληροφορίες σχετικά με τις δυσμενείς επιπτώσεις της χρόνιας έκθεσης στην υγεία.<ref>{{cite web |url=http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg154.html |archive-url=https://web.archive.org/web/20021021101747/http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg154.html |archive-date=October 21, 2002 |title=US Department of Health and Human Services: Agency for Toxic Substances and Disease Registry - Medical Management Guidelines for Malathion |access-date=2008-04-02 }}</ref>
Το 1981, το μαλαθείο ψεκάστηκε σε μια περιοχή {{convert|1400|sqmi|km2|abbr=on}} για τον έλεγχο ενός ξεσπάσματος μεσογειακών φρουτόμυγων στην Καλιφόρνια. Προκειμένου να αποδειχθεί η ασφάλεια της χημικής ουσίας, ο B. T. Collins, διευθυντής του California Conservation Corps, κατάπιε δημόσια μια μπουκιά αραιού διαλύματος μαλαθείου.<ref>{{cite magazine |first=Jordan |last=Bonfante |date=1990-01-08 |title=Medfly Madness |url=http://www.time.com/time/magazine/article/0,9171,969129,00.html |access-date=May 21, 2009 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080724201507/http://www.time.com/time/magazine/article/0,9171,969129,00.html |archive-date=July 24, 2008 |magazine=TIME}}</ref>
=== Καρκινογένεση ===
Το μαλαθείο ταξινομείται από τον Διεθνής Οργανισμός Έρευνας για τον Καρκίνο (IARC) ως πιθανό καρκινογόνο ομάδας 2Α. Το μαλαθείο ταξινομείται από την EPA των ΗΠΑ με ''υποδηλωτικές ενδείξεις καρκινογένεσης''.<ref name="RELr"/> Αυτή η ταξινόμηση βασίστηκε στην εμφάνιση ηπατικών όγκων σε υπερβολικές δόσεις σε ποντίκια και θηλυκούς αρουραίους και στην παρουσία σπάνιων στοματικών και ρινικών όγκων σε αρουραίους που εμφανίστηκαν μετά από έκθεση σε πολύ μεγάλες δόσεις. Η έκθεση σε οργανοφωσφορικά άλατα σχετίζεται με λέμφωμα μη Hodgkin. Το μαλαθείο που χρησιμοποιήθηκε ως υποκαπνιστικό δεν συσχετίστηκε με αυξημένο κίνδυνο καρκίνου. Μεταξύ 1993 και 1997, ως μέρος της Μελέτης Αγροτικής Υγείας, δεν αναφέρθηκε σαφής συσχέτιση μεταξύ της έκθεσης στο μαλαθείο και του καρκίνου.<ref>{{Cite web |url=http://npic.orst.edu/ingred/aifact.html|title=Active Ingredient Fact Sheets|website=npic.orst.edu}}</ref>
=== Αμφίβια ===
Το μαλαθείο είναι τοξικό για γυρίνους βατράχου λεοπάρδαλης.<ref>{{Cite web | url = https://www.sciencedaily.com/releases/2008/11/081111183041.htm | title = Low Concentrations Of Pesticides Can Become Toxic Mixture For Amphibians | publisher = Science Daily | date = November 18, 2008 | access-date = December 11, 2012}}</ref>
==Κίνδυνοι==
Το μαλαθείο είναι χαμηλής τοξικότητας. Ωστόσο, η απορρόφηση ή η κατάποση στο ανθρώπινο σώμα οδηγεί εύκολα στον μεταβολισμό του σε μαλόξον, το οποίο είναι σημαντικά πιο τοξικό.<ref name=REL/> Σε μελέτες των επιπτώσεων της μακροχρόνιας έκθεσης σε από του στόματος κατάποση μαλόξον σε αρουραίους, το malaoxon έχει αποδειχθεί ότι είναι 61 φορές πιο τοξικό από το μαλαθείο,<ref name=REL>{{cite journal |title=Reregistration Eligibility Decision for Malathion |url=http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/malathion_red.pdf |journal=US Environmental Protection Agency - Prevention, Pesticides and Toxic Substances EPA 738-R-06-030 Journal |vauthors=Edwards D |pages=9 |date=July 2006 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080521072859/http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/malathion_red.pdf |archive-date=2008-05-21}}</ref> και το malaoxon είναι 1.000 φορές πιο ισχυρό από το μαλαθείο όσον αφορά την αναστολή της ακετυλοχολινεστεράσης.<ref name=opr/> Η διαρροή του μαλαθείου σε εσωτερικούς χώρους μπορεί επομένως να είναι πιο δηλητηριώδης από το αναμενόμενο, καθώς το μαλαθείο διασπάται σε έναν περιορισμένο χώρο στο πιο τοξικό malaxon. Καθαρίζεται από το σώμα γρήγορα, σε τρεις έως πέντε ημέρες.<ref name="Maugh II">{{cite news |work=Los Angeles Times |first=Thomas H. |last=Maugh II |title=Study links pesticide to ADHD in children |date=16 May 2010 |url=http://articles.latimes.com/2010/may/16/science/la-sci-pesticides-20100517}}</ref>
==Αντίσταση==
Επειδή είναι αναστολέας της ακετυλοχολινεστεράσης, αυτή η αντίσταση είναι ένας τύπος αντίστασης σε AchEI.<ref name="Pediatric" /> Malathion resistance is thought to always be due to either increased [[carboxylesterase]] concentrations or altered [[acetylcholinesterase]]s. Η αντοχή στο μαλαθείο πιστεύεται ότι οφείλεται πάντα είτε σε αυξημένες συγκεντρώσεις καρβοξυλεστεράσης, είτε σε αλλοιωμένew ακετυλοχολινεστεράσες.<ref name="Pediatric" /> Το COE επειδή μεταβολίζει το μαλαθείο αλλά σε προϊόντα ''μη''-malaoxon, τροποποιημένων AChEs επειδή εννοούμε συγκεκριμένα αυτά που έχουν τροποποιηθεί ώστε να είναι λιγότερο ευαίσθητα στο μαλαθείο και το malaoxon.<ref name="Pediatric">{{cite journal | journal=[[Pediatrics (journal)|Pediatrics]] | issn=0031-4005 | publisher=[[American Academy of Pediatrics]] (AAP) | issue=5 | volume=119 | year=2007 | last1=Lebwohl | first1=Mark | last2=Clark | first2=Lily | last3=Levitt | first3=Jacob | pages=965–974 | doi=10.1542/peds.2006-3087 | title=Therapy for Head Lice Based on Life Cycle, Resistance, and Safety Considerations| pmid=17473098 | s2cid=30758188 }}</ref>
==Παραπομπές==
{{reflist|refs=
<ref name="early-200s-West-Nile">{{cite journal|quote=An extensive re-evaluation of malathion was completed by the US Environmental Protection Agency in 2000. The PMRA has also re-evaluated malathion and approved its use as a mosquito adulticide. |pmc=155959 |pmid=12771072 |journal=[[Canadian Medical Association Journal]] |date=2003-05-27 |volume=168 |issue=11 |pages=1427–1430 |title=Pesticide use for West Nile virus |last1=Shapiro |first1=H. |last2=Micucci |first2=S.}}</ref>
}}
==Εξωτερικοί σύνδεσμοι==
* [http://npic.orst.edu/factsheets/archive/malatech.pdf Malathion Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center]
* [http://npic.orst.edu/factsheets/malagen.pdf Malathion General Fact Sheet - National Pesticide Information Center]
* [http://extoxnet.orst.edu/pips/malathio.htm Malathion Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network]
* [https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tfacts154.pdf ATSDR ToxFAQs]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0375.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* [http://collection.nlc-bnc.ca/100/200/301/hcan-scan/pmra-arla/proposed_acceptability-e/pacr2003-10/pacr2003-10-e.pdf Re-evaluation of Malathion] by the [[Pest Management Regulatory Agency]] of Canada
* {{PPDB|421}}
{{Authority control}}
[[Κατηγορία:Εντομοκτόνα]]
[[Κατηγορία:Καρκινογόνα]]

Έκδοση από την 15:51, 11 Ιουλίου 2024

Dmtrs32/πρόχειρο
Σκελετικός τύπος του μαλαθείου
3Δ αναπαράσταση του μαλαθείου
πρότυπο πλήρωσης χώρου του μαλαθείου, που δείχνει τις ακτίνες van der Waals για κάθε άτομο.
Ονόματα
ΟνοματολογίαIUPAC
Diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)sulfanyl]butanedioate
ΆλλαΟνόματα
2-(Dimethoxyphosphinothioylthio) butanedioic acid diethyl ester
Μαλαθείο
Carbofos
Maldison
Μερκαπτοθείο
Ορθομαλαθείο
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
 N (verify) Τι είναι YesY/N?)
Infobox references

Το Μαλαθείο (Malathion) είναι ένα οργανοφωσφορικό εντομοκτόνο που δρα ως αναστολέας της ακετυλοχολινεστεράσης. Στην ΕΣΣΔ, ήταν γνωστό ως carbophos, στη Νέα Ζηλανδία και Αυστραλία ως maldison και στη Νότια Αφρική ως ''μερκαπτοθείο.

Χρήση φυτοφαρμάκων

Το μαλαθείο είναι ένα φυτοφάρμακο που χρησιμοποιείται ευρέως στη γεωργία, τον εξωραϊσμό κατοικιών, τους δημόσιους χώρους αναψυχής και σε προγράμματα καταπολέμησης παρασίτων στη δημόσια υγεία, όπως η εξάλειψη των κουνουπιών.[5] Στις ΗΠΑ, είναι το πιο συχνά χρησιμοποιούμενο οργανοφωσφορικό εντομοκτόνο.[6] Ένα μείγμα μαλαθείου με σιρόπι καλαμποκιού χρησιμοποιήθηκε τη δεκαετία του 1980 στην Αυστραλία και την Καλιφόρνια για την καταπολέμηση της Μεσογειακής μύγας των φρούτων.[7] Στον Καναδά και τις ΗΠΑ από τις αρχές της δεκαετίας του 2000, το μαλαθείο ψεκάστηκε σε πολλές πόλεις για την καταπολέμηση του ιού του Δυτικού Νείλου.[8] Το μαλαθείο χρησιμοποιήθηκε τις τελευταίες δύο δεκαετίες σε τακτική βάση κατά τους καλοκαιρινούς μήνες για να σκοτώσει τα κουνούπια, αλλά οι ιδιοκτήτες κατοικιών είχαν εξαίρεση για τις ιδιοκτησίες τους εάν το επιθυμούσαν. Στο Ηνωμένο Βασίλειο, το μαλαθείο αποσύρθηκε από την πώληση το 2002.[9]

Μηχανισμός δράσης

Το μαλαθείο είναι ένας αναστολέας ακετυλοχολινεστεράσης, μια διαφορετική οικογένεια χημικών ουσιών. Κατά την πρόσληψή του στον οργανισμό-στόχο, δεσμεύεται μη αναστρέψιμα με το υπόλειμμα σερίνης στην ενεργή καταλυτική θέση του ενζύμου χολινεστεράσης. Η προκύπτουσα ομάδα φωσφοεστέρα είναι ισχυρά συνδεδεμένη με τη χολινεστεράση και απενεργοποιεί μη αναστρέψιμα το ένζυμο που οδηγεί σε ταχεία συσσώρευση ακετυλοχολίνης στη σύναψη.[10]

Μέθοδος παραγωγής

Το μαλαθείο παράγεται με την προσθήκη διθειοφωσφορικού οξέος διμεθυλεστέρα σε μηλεϊνικό διαιθυλεστέρα, ή φουμαρικό διαιθυλεστέρα. Η ένωση είναι χειρόμορφη, αλλά χρησιμοποιείται ως ρακεμικό.

Ιατρική χρήση

Το μαλαθείο σε χαμηλές δόσεις (σκευάσματα 0,5%) χρησιμοποιείται ως θεραπεία για:

  • Ψείρες της κεφαλής και του σώματος. Το μαλαθείο έχει εγκριθεί από την Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ για τη θεραπεία της φθειρίασης (pediculosis).[11][12] Υποστηρίζεται ότι σκοτώνει αποτελεσματικά τόσο τα αυγά όσο και τις ενήλικες ψείρες, αλλά στην πραγματικότητα έχει αποδειχθεί σε μελέτες στο Ηνωμένο Βασίλειο ότι είναι μόνο 36% αποτελεσματικό στις ψείρες της κεφαλής και λιγότερο στα αυγά τους.[13] Αυτή η χαμηλή αποτελεσματικότητα σημειώθηκε όταν το μαλαθείο εφαρμόστηκε σε ψείρες που βρέθηκαν σε μαθητές στην περιοχή του Μπρίστολ στο Ηνωμένο Βασίλειο και προκαλείται από τον ελεγχόμενο πληθυσμό ψειρών που ανέπτυξε αντίσταση στο μαλαθείο.[13]
  • Ψώρα[14]

Τα σκευάσματα περιλαμβάνουν Derbac-M, Prioderm, Quellada-M [15] και Ovide.[16]

Ασφάλεια

Γενικά

Το μαλαθείο είναι χαμηλής τοξικότητας. Στα αρθρόποδα μεταβολίζεται σε μαλαόξον (malaoxon)[17] που είναι 61 φορές πιο τοξικό,[18] όντας πιο ισχυρός αναστολέας της ακετυλοχολινεστεράσης.[19] Σύμφωνα με την Υπηρεσία Προστασίας Περιβάλλοντος των Ηνωμένων Πολιτειών, δεν υπάρχουν αξιόπιστες πληροφορίες σχετικά με τις δυσμενείς επιπτώσεις της χρόνιας έκθεσης στην υγεία.[20] Το 1981, το μαλαθείο ψεκάστηκε σε μια περιοχή 1,400 sq mi (3,600 km2) για τον έλεγχο ενός ξεσπάσματος μεσογειακών φρουτόμυγων στην Καλιφόρνια. Προκειμένου να αποδειχθεί η ασφάλεια της χημικής ουσίας, ο B. T. Collins, διευθυντής του California Conservation Corps, κατάπιε δημόσια μια μπουκιά αραιού διαλύματος μαλαθείου.[21]

Καρκινογένεση

Το μαλαθείο ταξινομείται από τον Διεθνής Οργανισμός Έρευνας για τον Καρκίνο (IARC) ως πιθανό καρκινογόνο ομάδας 2Α. Το μαλαθείο ταξινομείται από την EPA των ΗΠΑ με υποδηλωτικές ενδείξεις καρκινογένεσης.[18] Αυτή η ταξινόμηση βασίστηκε στην εμφάνιση ηπατικών όγκων σε υπερβολικές δόσεις σε ποντίκια και θηλυκούς αρουραίους και στην παρουσία σπάνιων στοματικών και ρινικών όγκων σε αρουραίους που εμφανίστηκαν μετά από έκθεση σε πολύ μεγάλες δόσεις. Η έκθεση σε οργανοφωσφορικά άλατα σχετίζεται με λέμφωμα μη Hodgkin. Το μαλαθείο που χρησιμοποιήθηκε ως υποκαπνιστικό δεν συσχετίστηκε με αυξημένο κίνδυνο καρκίνου. Μεταξύ 1993 και 1997, ως μέρος της Μελέτης Αγροτικής Υγείας, δεν αναφέρθηκε σαφής συσχέτιση μεταξύ της έκθεσης στο μαλαθείο και του καρκίνου.[22]

Αμφίβια

Το μαλαθείο είναι τοξικό για γυρίνους βατράχου λεοπάρδαλης.[23]

Κίνδυνοι

Το μαλαθείο είναι χαμηλής τοξικότητας. Ωστόσο, η απορρόφηση ή η κατάποση στο ανθρώπινο σώμα οδηγεί εύκολα στον μεταβολισμό του σε μαλόξον, το οποίο είναι σημαντικά πιο τοξικό.[24] Σε μελέτες των επιπτώσεων της μακροχρόνιας έκθεσης σε από του στόματος κατάποση μαλόξον σε αρουραίους, το malaoxon έχει αποδειχθεί ότι είναι 61 φορές πιο τοξικό από το μαλαθείο,[24] και το malaoxon είναι 1.000 φορές πιο ισχυρό από το μαλαθείο όσον αφορά την αναστολή της ακετυλοχολινεστεράσης.[19] Η διαρροή του μαλαθείου σε εσωτερικούς χώρους μπορεί επομένως να είναι πιο δηλητηριώδης από το αναμενόμενο, καθώς το μαλαθείο διασπάται σε έναν περιορισμένο χώρο στο πιο τοξικό malaxon. Καθαρίζεται από το σώμα γρήγορα, σε τρεις έως πέντε ημέρες.[25]

Αντίσταση

Επειδή είναι αναστολέας της ακετυλοχολινεστεράσης, αυτή η αντίσταση είναι ένας τύπος αντίστασης σε AchEI.[17] Malathion resistance is thought to always be due to either increased carboxylesterase concentrations or altered acetylcholinesterases. Η αντοχή στο μαλαθείο πιστεύεται ότι οφείλεται πάντα είτε σε αυξημένες συγκεντρώσεις καρβοξυλεστεράσης, είτε σε αλλοιωμένew ακετυλοχολινεστεράσες.[17] Το COE επειδή μεταβολίζει το μαλαθείο αλλά σε προϊόντα μη-malaoxon, τροποποιημένων AChEs επειδή εννοούμε συγκεκριμένα αυτά που έχουν τροποποιηθεί ώστε να είναι λιγότερο ευαίσθητα στο μαλαθείο και το malaoxon.[17]

Παραπομπές

  1. ↑ Tomlin, C.D.S. (ed.). The Pesticide Manual - World Compendium, 11th ed., British Crop Protection Council, Surrey, England 1997, p. 755
  2. ↑ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 80
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Πρότυπο:PGCH
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 Πρότυπο:IDLH
  5. ↑ Malathion for mosquito control, US EPA
  6. ↑ Bonner MR; Coble J; Blair A και άλλοι. (2007). «Malathion Exposure and the Incidence of Cancer in the Agricultural Health Study». American Journal of Epidemiology 166 (9): 1023–1034. doi:10.1093/aje/kwm182. PMID 17720683. 
  7. ↑ «Worker exposure and a risk assessment of malathion and fenthion used in the control of Mediterranean fruit fly in South Australia». Environ. Res. 103 (1): 38–45. 2007. doi:10.1016/j.envres.2006.06.001. PMID 16914134. Bibcode: 2007ER....103...38E. 
  8. ↑ Shapiro, H.; Micucci, S. (2003-05-27). «Pesticide use for West Nile virus». Canadian Medical Association Journal 168 (11): 1427–1430. PMID 12771072. «An extensive re-evaluation of malathion was completed by the US Environmental Protection Agency in 2000. The PMRA has also re-evaluated malathion and approved its use as a mosquito adulticide.». 
  9. ↑ https://www.rhs.org.uk/prevention-protection/withdrawn-chemicals
  10. ↑ Colovic, Mirjana B.; Krstic, Danijela Z.; Lazarevic-Pasti, Tamara D.; Bondzic, Aleksandra M.; Vasic, Vesna M. (2013). «Acetylcholinesterase Inhibitors: Pharmacology and Toxicology». Current Neuropharmacology 11 (3): 315–335. doi:10.2174/1570159X11311030006. PMID 24179466. 
  11. ↑ «Guidelines for the diagnosis and treatment of pediculosis capitis (head lice) in children and adults 2008». National Guideline Clearinghouse. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 26 Φεβρουαρίου 2013. Ανακτήθηκε στις 22 Ιανουαρίου 2013. 
  12. ↑ Amy J. McMichael· Maria K. Hordinsky (2008). Hair and Scalp Diseases: Medical, Surgical, and Cosmetic Treatments. Informa Health Care. σελίδες 289–. ISBN 978-1-57444-822-1. Ανακτήθηκε στις 27 Απριλίου 2010. 
  13. ↑ 13,0 13,1 «Evidence for double resistance to permethrin and malathion in head lice». Br. J. Dermatol. 141 (3): 508–11. 1999. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.03046.x. PMID 10583056. 
  14. ↑ Julia A. McMillan· Ralph D. Feigin· Catherine DeAngelis· M. Douglas Jones (1 Απριλίου 2006). Oski's pediatrics: principles & practice. Lippincott Williams & Wilkins. σελίδες 1–. ISBN 978-0-7817-3894-1. Ανακτήθηκε στις 27 Απριλίου 2010. 
  15. ↑ British National Formulary 54th Ed. Sept 2007. (ISBN 978-0-85369-736-7). ISSN 0260-535X
  16. ↑ «AHFS Drug Information». American Society of Health-System Pharmacists. 13 Ιανουαρίου 2011. Ανακτήθηκε στις 17 Ιανουαρίου 2011. 
  17. ↑ 17,0 17,1 17,2 17,3 Lebwohl, Mark; Clark, Lily; Levitt, Jacob (2007). «Therapy for Head Lice Based on Life Cycle, Resistance, and Safety Considerations». Pediatrics (American Academy of Pediatrics (AAP)) 119 (5): 965–974. doi:10.1542/peds.2006-3087. ISSN 0031-4005. PMID 17473098. 
  18. ↑ 18,0 18,1 «Reregistration Eligibility Decision for Malathion (Revised)». US Environmental Protection Agency - Prevention, Pesticides and Toxic Substances EPA 738-R-06-030 Journal: 9. May 2009. https://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/malathion-red-revised.pdf. 
  19. ↑ 19,0 19,1 Rodriguez, O. P.; Muth, G. W.; Berkman, C. E.; Kim, K.; Thompson, C. M. (February 1997). «Inhibition of various cholinesterases with the enantiomers of malaoxon». Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology 58 (2): 171–176. doi:10.1007/s001289900316. ISSN 0007-4861. PMID 8975790. 
  20. ↑ «US Department of Health and Human Services: Agency for Toxic Substances and Disease Registry - Medical Management Guidelines for Malathion». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 21 Οκτωβρίου 2002. Ανακτήθηκε στις 2 Απριλίου 2008. 
  21. ↑ Bonfante, Jordan (1990-01-08). «Medfly Madness». TIME. http://www.time.com/time/magazine/article/0,9171,969129,00.html. Ανακτήθηκε στις May 21, 2009. 
  22. ↑ «Active Ingredient Fact Sheets». npic.orst.edu. 
  23. ↑ «Low Concentrations Of Pesticides Can Become Toxic Mixture For Amphibians». Science Daily. 18 Νοεμβρίου 2008. Ανακτήθηκε στις 11 Δεκεμβρίου 2012. 
  24. ↑ 24,0 24,1 «Reregistration Eligibility Decision for Malathion». US Environmental Protection Agency - Prevention, Pesticides and Toxic Substances EPA 738-R-06-030 Journal: 9. July 2006. http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/malathion_red.pdf. 
  25. ↑ Maugh II, Thomas H. (16 May 2010). «Study links pesticide to ADHD in children». Los Angeles Times. http://articles.latimes.com/2010/may/16/science/la-sci-pesticides-20100517. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Χρήστης:Dmtrs32/πρόχειρο&oldid=10647638"