Ασενοκουμαρόλη

Ασενοκουμαρόλη
Ονομασία IUPAC
	(RS)-4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-chromen-2-one
Κλινικά δεδομένα
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	X;
Οδοί; χορήγησης	Από το στόμα
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	UK: Prescription-only (POM) ;
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	>60%
Μεταβολισμός	Ήπαρ
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	8 με 11 ώρες
Κωδικοί
Αριθμός CAS	152-72-7
Κωδικός ATC	B01AA07
PubChem	CID 9052
DrugBank	DB01418
ChemSpider	10443441
UNII	I6WP63U32H
KEGG	D07064
ChEBI	CHEBI:53766
ChEMBL	CHEMBL397420
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C19H15NO6
Μοριακή μάζα	353,33 g·mol−1
	SMILES [O-][N+](=O)c1ccc(cc1)C(CC(C)=O)C\2=C(/O)c3ccccc3OC/2=O;
	InChI InChI=1S/C19H15NO6/c1-11(21)10-15(12-6-8-13(9-7-12)20(24)25)17-18(22)14-4-2-3-5-16(14)26-19(17)23/h2-9,15,22H,10H2,1H3 ; Key:VABCILAOYCMVPS-UHFFFAOYSA-N
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης	196 to 199 °C (385 to 390 °F)
(verify)

Η ασενοκουμαρόλη, γνωστή με την εμπορική ονομασία Sintrom μεταξύ άλλων, είναι φάρμακο που χρησιμοποιείται ως αντιπηκτικό. Χρησιμοποιείται για τη θεραπεία και την πρόληψη της εν τω βάθει φλεβοθρόμβωσης (DVT), της πνευμονικής εμβολής (PE) και λοιπών θρομβώσεων, καθώς και σε άτομα με μεταλλική προσθετική βαλβίδα. Χρησιμοποιείται επίσης σε άτομα με οξύ στεφανιαίο σύνδρομο (ACS) και έμφραγμα του μυοκαρδίου.^[1] Χορηγείται από το στόμα.^[1]

Οι αιμορραγίες είναι η κύρια παρενέργεια της ασενοκουμαρόλης, με συχνότερες εκδηλώσεις την αιμορραγία του δέρματος, την αιματουρία, τα αιματώματα, αιμορραγίες γαστρεντερικού, επίσταξη και αιμορραγίες της μήτρας. Επιπλέον παρατηρούνται ναυτία, εμέτοι, διάρροιες και κοιλιακό πόνο.^[1] H χορήγησή της κατά την εγκυμοσύνη μπορεί να προκαλέσει βλάβες στο έμβρυο ή και αποβολή.^[2]^[3] Ανήκει στα κουμαρινικά αντιπηκτικά, τα οποία δρουν ως ανταγωνιστές της βιταμίνης Κ.^[4] Η χημική δομή της μοιάζει με αυτή της βαρφαρίνης, αλλά στη φαινυλομάδα της θέσης 4 αντί για υδρογόνο έχει νιτροομάδα.^[5] Αν και έχει μικρότερο χρόνο ημιζωής από τη βαρφαρίνη, έχει βρεθεί ότι έχει πιο σταθερή αντιπηκτική δράση.^[6] Η δράση της στον οργανισμό παρακολουθείται με μέτρηση αιματοκρίτη, INR και ηπατικών εξετάσεων.^[1]

Η ασενοκουμαρόλη αναπτύχθηκε το 1953 και κυκλοφόρησε για ιατρική χρήση στην Ευρώπη το 1955 και στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1956. Η ανάπτυξή της ήταν αποτέλεσμα της χρησιμοποίησης της δικουμαρόλης, που χρησιμοποιούταν ως τρωκτικοκτόνο, για ιατρικούς σκοπούς τη δεκαετία του 1940.^[7]

Παραπομπές

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 «Acenocoumarol». go.drugbank.com. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου 2021.
↑ Schaefer, Christof; Hannemann, Doreen; Meister, Reinhard; Eléfant, Elisabeth; Paulus, Wolfgang; Vial, Thierry; Reuvers, Minke; Robert-Gnansia, Elisabeth και άλλοι. (2006). «Vitamin K antagonists and pregnancy outcome» (στα αγγλικά). Thrombosis and Haemostasis 95 (06): 949–957. doi:10.1160/TH06-02-0108. ISSN 0340-6245. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2018-06-03. https://web.archive.org/web/20180603131959/https://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1160%2FTH06-02-0108. Ανακτήθηκε στις 2021-12-27.
↑ Salazar, E.; Izaguirre, R. (2001). «[Heart disease, anticoagulants and pregnancy»]. Revista Espanola De Cardiologia 54 Suppl 1: 8–16. ISSN 0300-8932. PMID 11535183. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11535183/.
↑ «NCI Thesaurus: Acenocoumarol (Code C75152)». ncit.nci.nih.gov. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου 2021.
↑ «acenocoumarol (CHEBI:53766)». www.ebi.ac.uk. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου 2021.
↑ Lengyel, Mária; SPORTIF-III Altanulmány Vizsgálói (2004-12-26). «Warfarin or acenocoumarol is better in the anticoagulant treatment of chronic atrial fibrillation?». Orvosi Hetilap 145 (52): 2619–2621. ISSN 0030-6002. PMID 15724697. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15724697/.
↑ Trailokya, Abhijit (2015). «Acenocoumarol in Thromoembolic Disorders». Cardiovascular Pharmacology: Open Access 04 (04). doi:10.4172/2329-6607.1000157. http://www.esciencecentral.org/journals/acenocoumarol-in-thromoembolic-disorders-2329-6607-1000157.php?aid=61383.

[drugbank-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 «Acenocoumarol». go.drugbank.com. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου 2021.

[2] Schaefer, Christof; Hannemann, Doreen; Meister, Reinhard; Eléfant, Elisabeth; Paulus, Wolfgang; Vial, Thierry; Reuvers, Minke; Robert-Gnansia, Elisabeth και άλλοι. (2006). «Vitamin K antagonists and pregnancy outcome» (στα αγγλικά). Thrombosis and Haemostasis 95 (06): 949–957. doi:10.1160/TH06-02-0108. ISSN 0340-6245. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2018-06-03. https://web.archive.org/web/20180603131959/https://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1160%2FTH06-02-0108. Ανακτήθηκε στις 2021-12-27.

[3] Salazar, E.; Izaguirre, R. (2001). «[Heart disease, anticoagulants and pregnancy»]. Revista Espanola De Cardiologia 54 Suppl 1: 8–16. ISSN 0300-8932. PMID 11535183. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11535183/.

[4] «NCI Thesaurus: Acenocoumarol (Code C75152)». ncit.nci.nih.gov. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου 2021.

[5] «acenocoumarol (CHEBI:53766)». www.ebi.ac.uk. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου 2021.

[6] Lengyel, Mária; SPORTIF-III Altanulmány Vizsgálói (2004-12-26). «Warfarin or acenocoumarol is better in the anticoagulant treatment of chronic atrial fibrillation?». Orvosi Hetilap 145 (52): 2619–2621. ISSN 0030-6002. PMID 15724697. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15724697/.

[7] Trailokya, Abhijit (2015). «Acenocoumarol in Thromoembolic Disorders». Cardiovascular Pharmacology: Open Access 04 (04). doi:10.4172/2329-6607.1000157. http://www.esciencecentral.org/journals/acenocoumarol-in-thromoembolic-disorders-2329-6607-1000157.php?aid=61383.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]