Nitrofenolo

p-Nitrofenolo
Plata kemia strukturo de la Nitrofenolo
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrofenolo
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrokso-nitrobenzeno
Kemia formulo	C6H5NO3
CAS-numero-kodo	100-02-7
ChemSpider kodo	955
PubChem-kodo	980
Merck Index	15,6708
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso	139,109 g·mol-1
Denseco	1,2745g cm−3
Fandpunkto	112°C
Bolpunkto	279°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5723
Ekflama temperaturo	169 °C
Acideco (pKa)	7,15
Solvebleco	Akvo:16 g/L
Mortiga dozo (LD50)	202 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R20/21/22 R33
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita T Toksa
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H332, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P314, P330, P363, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrofenolo aŭ C₆H₅NO₃ estas ekemia kunmetaĵo konsistanta je unu fenila grupo ligita al hidroksila grupo kaj nitra grupo respektive en la 1-a kaj 4-a pozicioj de la benzena ringo. Nitrofenolo estas blanka aŭ flava solidaĵo preskaŭ senodora, iomete solvebla en akvo kaj pli solvebla en etanolo, kloroformo, karbona dusulfido, duetila etero kaj alkalaj solvaĵoj. Nitrofenoloj uzatas kiel pesticidoj, fungicidoj kaj baktericidoj.

Ĝia derivaĵo, la pikrata acido uzatas kiel eksplodaĵo kaj posedas medicinajn proprecojn. Alia komercebla derivaĵo de la nitrofenolo estas la organofosfora komercebla insekticido kaj akaricido konata kiel "Parathion". Nitrofenoloj (pka=7,15) estas pli acidaj ol la fenoloj (pka=9,95). Ĝia frato, la o-nitrofenolo posedas fandopunkton (45°C) pli malaltan ol p-nitrofenolo (112°C), do la miksaĵo estas facile separebla per distilado. Ĉar ĝi estas damaĝa substanco, do haŭto- kaj okul-kontakto estas evitendaj. Ĝi estas modere toksa per ingestado aŭ enspirado. Nitrofenolo ankaŭ uzatas por malheligo de ledoj kaj tinkturoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la "aminofenolo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la "nitroklorobenzeno":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaCl}]{+NaOH}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado per nitrigo de la fenolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la "bromofenolo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaBr}]{+NaNO_{2}}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la "p-klorofenolo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaCl}]{+NaNO_{2}}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la nitroanilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaCl}]{+\,Cl2\,-\,NH_{2}Cl}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la "aminoanilino":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-NaCl}]{+Cl_{2}\,-HCl}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al aminofenolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,NaNO_{2}}]{+\,NaNH_{2}}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al "nitroklorobenzeno":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+HCl}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado per reduktado al fenolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[H]}}\,}}$+

Reakcio 4

• Konvertado al "bromofenolo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+HBr}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al "p-klorofenolo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+HCl}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al nitroanilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNO_{2}}]{+NaNH_{2}}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al "nitrobenzeno":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[H]}}\,}}$

Literaturo

• Drugbank
• United States Environmental Protection Agency
• Health Advisories for Drinking Water Contaminants
• A Textbook of Nanoscience and Nanotechnology
• Excel With Aiims Previous Years' Solved Papers
• The Pearson Guide to Objective Chemistry for the AIEEE
• Principles and Techniques of Practical Biochemistry
• Laboratory Manual on Biotechnology

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido