Azido zitriko

Azido zitriko
Formula kimikoa	C6H8O7
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno, karbono eta hidrogeno
Base konjokatua	citrate(1−) anion (en)
Aurkitzailea	Carl Wilhelm Scheele
Aurkitze data	1784
Mota	fatty alcohol (en) , Gantz-azido eta tricarboxylic acid (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,665 g/cm³
Azidotasuna (pKa)	3,14
Fusio-puntua	153 °C ; 154 °C
Deskonposizio-puntua	175 °C
Masa molekularra	192,027 Da
Erabilera
Elkarrekintza	ACO2 (en) , CS (en) , Polycystin 2 like 1, transient receptor potential cation channel (en) eta Transient receptor potential cation channel, subfamily V, member 4 (en)
Rola	calcium chelating agents (en) , antikoagulatzaile eta primary metabolite (en)
Arriskuak
NFPA 704	1 2 0
Identifikatzaileak
InChlKey	KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	77-92-9
ChemSpider	305
PubChem	311, 19782904 eta 88113319
Reaxys	782061
Gmelin	30769
ChEBI	4240
ChEMBL	CHEMBL1261
NBE zenbakia	1789
RTECS zenbakia	GE7350000
ZVG	35230
DSSTox zenbakia	GE7350000
EC zenbakia	201-069-1
ECHA	100.000.973
CosIng	32858
MeSH	D019343
RxNorm	221946 eta 21183
Human Metabolome Database	HMDB0000094
KNApSAcK	C00007619
UNII	XF417D3PSL
NDF-RT	N0000148092
KEGG	D00037 eta C00158
PDB Ligand	CIT

Azido zitrikoa (elikagai kodea E-330) azido organiko ahul bat da. Elikagaietan asko erabiltzen da kontserbatzaile modura. Alkoholik gabeko edari batzuei ere eransten zaio, edariari zapore garratza emateko, adibidez gaseosaren kasuan (aldiz, koladun edarietan azido fosforikoa erabiltzen da).

Biokimikan garrantzi berezia dauka izaki bizidun gehienen metabolismoan egiten den azido zitrikoaren zikloaren (Krebs zikloaren) tarteko metabolito gisa.

Iturri naturalak

Fruitu eta barazki askotan agertzen den arren, azido zitriko gehien dutenak fruta zitrikoak dira, adibidez limoietan 0,005 mol/l eta laranjetan 0,30 mol/l ^[1] azido zitriko aurki daiteke.

Ezaugarriak

Giro-tenperaturan, azido zitrikoa hauts zuri kristalinoa da, bere urtze-puntua 175 °C-ekoa baita. Anhidro forman ekoitz daiteke (urik gabe), ur berotan kristalizatuz. Forman monohidratatuan ere ekoitz daiteke, horretarako ur hotzetan kristalizatu behar da. Azido zitrikoa uretan disolbagarria izateaz gain, alkoholetan (etanol, metanol...) ere disolba daiteke.

Historia

Uste da VIII. mendean Abu Musa Jabir Ibn Hayyan alkimista pertsiarrak aurkitu zuela.^[2]^[3]^[4]Carl Wilhelm Scheelek (1784an) azido zitrikoa isolatzea lortu zuen.^[5]^[6] 1893an hasi ziren azido zitrikoaren produkzio industriala egiten, Italiako zitrikoetan oinarrituta. C. Wehmer (1917an) izan zen Penicillium onddoen kultiboetan azido zitrikoa sintetizatzen zela aurkitu zuena.

XX. mendearen hasieran Aspergillus niger onddoarekin azido zitrikoaren produkzio industriala lortu zitekeela aurkitu zuten, eta gaur egun oraindik, onddo horren bidez sintetizatzen da azido zitrikoa.^[7]

Produkzioa

2007an azido zitrikoaren munduko ekoizpena 1.700.000 tonakoa izan zen, eta kopuru horren erdia edarietan erabili zuten.

Erreferentziak

↑ Penniston KL, Nakada SY, Holmes RP, Assimos DG Quantitative Assessment of Citric Acid in Lemon Juice, Lime Juice, and Commercially-Available Fruit Juice Products Journal of Endourology 22/3 2008 http://www.liebertonline.com/doi/pdfplus/10.1089/end.2007.0304 PDF pmid=18290732 pages 567 doi 10.1089/end.2007.0304+
↑ http://www.islamicspain.tv/Arts-and-Science/The-Culture-of-Al-Andalus/Chemistry.htm
↑ https://web.archive.org/web/20090115205940/http://muslimmedianetwork.com/mmn/?p=1553
↑ http://journals.iucr.org/a/issues/2008/01/00/sc5012/index.html
↑ https://web.archive.org/web/20090730185929/http://web1.caryacademy.org/chemistry/rushin/StudentProjects/CompoundWebSites/2001/Citric%20Acid/history.htm
↑ http://books.google.com/books?id=OUXOm8bdG1UC&pg=PA944&dq=how+citric+acid+was+discovered
↑ Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs. Bioresource Technology 98(18) 3470-3477

Kanpo estekak

Datuak: Q159683
Multimedia: Citric acid / Q159683

[1] Penniston KL, Nakada SY, Holmes RP, Assimos DG Quantitative Assessment of Citric Acid in Lemon Juice, Lime Juice, and Commercially-Available Fruit Juice Products Journal of Endourology 22/3 2008 http://www.liebertonline.com/doi/pdfplus/10.1089/end.2007.0304 PDF pmid=18290732 pages 567 doi 10.1089/end.2007.0304+

[geber1-2] ttps://www.islamicspain.tv/Arts-and-Science/The-Culture-of-Al-Andalus/Chemistry.htm

[geber2-3] ttps://web.archive.org/web/20090115205940/http://muslimmedianetwork.com/mmn/?p=1553

[geber3-4] ttps://journals.iucr.org/a/issues/2008/01/00/sc5012/index.html

[history-5] ttps://web.archive.org/web/20090730185929/http://web1.caryacademy.org/chemistry/rushin/StudentProjects/CompoundWebSites/2001/Citric%20Acid/history.htm

[book1-6] ttps://books.google.com/books?id=OUXOm8bdG1UC&pg=PA944&dq=how+citric+acid+was+discovered

[7] Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs. Bioresource Technology 98(18) 3470-3477

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]