2-nitrobentsaldehydi
| 2-nitrobentsaldehydi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C=O)[N+](=O)[O-] [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5NO3 |
| Moolimassa | 151,12 g/mol |
| Sulamispiste | 43,5–44 °C[2] |
| Kiehumispiste | 153 °C[2] |
| Tiheys | 1,284 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 2,32 g/l (25 °C)[3] |
2-Nitrobentsaldehydi eli o-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on bentsaldehydin nitrojohdannainen. Yhdistettä käytetään synteitsoitaessa väriaineita. 2-Nitrobentsaldehydi on 3- ja 4-nitrobentsaldehydin isomeeri.
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2-Nitrobentsaldehydiä voidaan valmistaa usealla tavalla. Nitrobentsaldehydiä valmistetaan lähtemällä kanelihaposta, jonka nitrauksen seurauksena muodostuu 2- ja 4-nitrokanelihappojen seos. 2-Nitrokanelihappo voidaan erottaa fraktioivalla kiteytyksellä ja hapettaa kaliumpermanganaatilla 2-nitrobentsaldehydiksi. Muita tapoja ovat 2-nitrostyreenin hapetus hapen avulla tai nitraamalla bentsaldehydiä. Viimeisessä prosessissa muodostuu noin 20 % 2-nitrobentsaldehydiä ja noin 80 % 3-nitrobentsaldehydiä.[2][5]
2-Nitrobentsaldehydiä ja sen isomeereja käytetään valmistettaessa lääkeaineita ja väriaineita.[5] Esimerkiksi vuonna 1882 kehitetty Baeyer-Drewson-indigosynteesi perustuu 2-nitrobentsaldehydin ja asetonin välisen reaktioon emäksisissä olosuhteissa. Nykyään synteettisen indigon valmistukseen käytetään pääasiassa kuitenkin aniliiniin perustuvia menetelmiä.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-nitrobenzaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 7. tammikuuta 2013.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 2-nitrobenzaldehyde:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 3.7.2024. (englanniksi)
- ↑ 2-Nitrobentsaldehydi Käyttöturvallisuustiedote. 22.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
- ↑ a b Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 07.01.2013
- ↑ History of Indigo University of New Brunswick. Arkistoitu 20.1.2013. Viitattu 7.1.2013. (englanniksi)