Pyridoksaalifosfaatti
| Pyridoksaalifosfaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (4-formyyli-5-hydroksi-6-metyylipyridin-3-yyli)metyylidivetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H10NO6P |
| Moolimassa | 247,14 g/mol |
| Sulamispiste | 255 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 11,9 g/l (25 °C)[2] |
Pyridoksaalifosfaatti eli pyridoksaali-5'-fosfaatti (C8H10NO6P) on pyridoksaalin (C8H9NO3) fosfaattijohdannainen. Pyridoksaalifosfaatti on B6-vitamiinin aktiivinen muoto. Se toimii koentsyyminä monille biologisesti tärkeitä aineenvaihduntareittejä katalysoiville entsyymeille.
Biosynteesi ja toiminta koentsyyminä
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Eliöt tuottavat pyridoksaalifosfaattia pyridoksaalista pyridoksaalikinaasientsyymin katalysoimana.[3]
Pyridoksaalifosfaatti toimii erityisesti aminohappojen aineenvaihduntaa katalysoivien entsyymien prosteettisena ryhmänä. Näiden entsyymien katalysoimia reaktioita ovat muun muassa aminohappojen hajotuksen ja synteesin yhteydessä tapahtuvat transaminaasien katalysoimat transaminaatiot, deaminaatiot, dekarboksylaatiot, joissa muodostuu amiineja, rasemisaatiot ja aldolireaktiot. Nämä tapahtuvat tyypillisesti aminohappojen α-hiileen. Pyridoksaalifosfaatti osallistuu myös muihin hiiliatomeihin kohdistuviin reaktioihin, muun muassa β-eliminaatioihin ja -korvautumisreaktioihin, joita katalysoi muun muassa tryptofaanisyntaasi, sekä γ-eliminaatiohin. Se toimii myös eräissä hiilihydraattiaineenvaihdunnan reaktioissa, esimerkiksi glykogeenifosforylaasin koentsyyminä.[4]
Monet entsyymit, jotka käyttävät pyridoksaalifosfaattia koentsyyminään, ovat kolmiulotteiselta rakenteeltaan samankaltaisia; joskaan eivät kaikki. Yhteistä niille kuitenkin on koentsyymin sitoutuminen lysiiniaminohappoon sekä aktiivisen kohdan samankaltainen rakenne. Pyridoksaalifosfaatti muodostaa aldimiinin eli niin kutsutun Schiffin emäksen niin entsyymin lysiiniaminohapon kuin substraattina olevan yhdisteen kanssa. Aldimiini muodostuu pyrimidiinirenkaaseen kiinnittyneen aldehydiryhmän välityksellä. Eliöiden solujen pH:ssa pyridoksaalifosfaatin pyrimidiinirenkaan typpiatomi on protonoitunut, ja sillä on positiivinen varaus. Se stabiloi reaktioiden välituotteiden negatiivisia varauksia toimien elektronien vastaanottajana. Kolmas yhteinen piirre pyridoksaalifosfaattiriippuvaisille entsyymeille on se, että muodostunut aldimiini hajotetaan reaktion tuotteen irrottamisvaiheessa.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Pyridoxal Phosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 2. elokuuta 2011.
- ↑ a b Physical properties: Pyridoxal phosphate NLM Viitattu 02.08.2011
- ↑ Teresa K. Attwood, Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 651. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 02.08.2011). (englanniksi)
- ↑ a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 596, 657–660. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Pyridoxal 5'-phosphate (englanniksi)
- DrugBank: Pyridoxal Phosphate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pyridoxal 5'-phosphate (englanniksi)
- ChemBlink: Pyridoxal-5-phosphate (englanniksi)