gamma-Glutamylcystéine

La L-γ-glutamyl-L-cystéine, parfois abrégée en γ-Glu-Cys, est un dipeptide intermédiaire de la synthèse du glutathion résultant de la liaison entre un résidu glutamate et un résidu cystéine par la glutamate-cystéine ligase (EC 6.3.2.2) ; elle est utilisée par la glutathion synthétase (EC 6.3.2.3) pour former le glutathion. La liaison peptidique entre ces deux acides aminés est inhabituelle en ce qu'elle fait intervenir le carboxyle γ du glutamate, et non le carboxyle α, ce qui confère à cette molécule une meilleure stabilité par rapport au clivage par les peptidases.

γ-Glutamylcystéine
Structure de la L-γ-glutamyl-L-cystéine
Identification
Synonymes	γ-Glu-Cys
No CAS	636-58-8
No ECHA	100.164.128
PubChem	123938
ChEBI	17515
SMILES	C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H14N2O5S/c9-4(7(12)13)1-2-6(11)10-5(3-16)8(14)15/h4-5,16H,1-3,9H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15)/t4-,5-/m0/s1 Std. InChIKey : RITKHVBHSGLULN-WHFBIAKZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H14N2O5S  [Isomères]
Masse molaire	250,272 ± 0,014 g/mol C 38,39 %, H 5,64 %, N 11,19 %, O 31,96 %, S 12,81 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le groupe sulfhydryle de la γ-Glu-Cys est moins sensible à l'oxydation spontanée que celui de la cystéine, mais plus sensible que celui du glutathion, lequel représente une meilleure forme de stockage de soufre réduit dans la cellule. Comme le glutathion, la γ-Glu-Cys peut dimériser en formant un pont disulfure et ainsi jouer le rôle d'antioxydant cellulaire. Des organismes tels que les halobactéries utilisent ainsi la γ-Glu-Cys à la place du glutathion, qu'ils ne synthétisent pas.

Notes et références

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Gamma-Glutamylcysteine (HMDB01049) »