Dihidrouridina

Dihidrouridina
	Nome IUPAC 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-1,3-diazinano-2,4-diona
	Outros nomes 3,4-dihidrouridina; 3,4,5,6-tetrahidrouridina; 5,6-dihidrouridina
Identificadores
Número CAS	5627-05-4
PubChem	94312
ChemSpider	85115
Imaxes 3D Jmol	Image 1; Image 3
	SMILES C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O O=C1N(CCC(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO ;
	InChI InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1; Key: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N InChI=1/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1; Key: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESIBI;
Propiedades
Fórmula molecular	C9H14N2O6
Masa molecular	246,217 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A dihidrouridina (abreviada como D, DHU, ou UH₂) é un nucleósido formado pola base nitroxenada pirimidínica dihidrouracilo e o azucre ribosa. A dihidrouridina pode encontrarse en moléculas de ARNt e ARNr formando a 5,6-dihidrouridina. É o resultado de engadir dous átomos de hidróxeno á uridina, o que converte o seu anel de pirimidina en completamente saturado sen dobres enlaces, como se ve na imaxe.

+ NADPH/H⁺

\rightleftharpoons

+ NADP⁺

Como non é unha molécula planar, a dihidrouridina altera as interaccións de amoreamento das bases para formar as hélices de ácidos nucleicos e desestabiliza a estrutura do ARN. A dihidrouridina tamén estabiliza a conformación do azucre C2’-endo, que é máis flexible que a C3’-endo, e este efecto propágase ao residuo veciño do lado 5'. Deste xeito, mentres que a pseudouridina e as metilacións 2’-O estabilizan a estrutura do ARN local, a dihidrouridina fai o contrario.^[1]

O ARNt dos organismos que crecen a baixas temperaturas (psicrófilos) presenta altas proporcións de 5,6-dihidrouridina (un 40 a 70% máis como media), o cal lles proporciona a necesaria flexibilidade local ao seu ARNt por debaixo do punto de conxelación.^[2]

Notas

↑ Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE; McCloskey JA; Davis DR. (Mar 15, 1996). "Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine". Nucleic Acids Res 24 (6): 1073–1079. PMC 145759. PMID 8604341. doi:10.1093/nar/24.6.1073.
↑ Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K; Morita RY; Stetter KO; McCloskey JA (March 1, 1997). "Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria". J Bacteriol 179 (6): 1918–1923. PMC 178914. PMID 9068636.

[1] Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE; McCloskey JA; Davis DR. (Mar 15, 1996). "Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine". Nucleic Acids Res 24 (6): 1073–1079. PMC 145759. PMID 8604341. doi:10.1093/nar/24.6.1073.

[2] Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K; Morita RY; Stetter KO; McCloskey JA (March 1, 1997). "Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria". J Bacteriol 179 (6): 1918–1923. PMC 178914. PMID 9068636.

[1]

[2]

Dihidrouridina

Nome IUPAC 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-1,3-diazinano-2,4-diona
Outros nomes 3,4-dihidrouridina 3,4,5,6-tetrahidrouridina 5,6-dihidrouridina
Identificadores
Número CAS	5627-05-4
PubChem	94312
ChemSpider	85115
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 3
SMILES C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O O=C1N(CCC(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
InChI InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N InChI=1/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESIBI
Propiedades
Fórmula molecular	C₉H₁₄N₂O₆
Masa molecular	246,217 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.