Ácido nonanoico
| Ácido nonanoico | |
|---|---|
 | |
Nonanoic acid | |
Outros nomes Ácido pelargónico, ácido 1-octanecarboxílico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 112-05-0 |
| PubChem | 8158 |
| ChemSpider | 7866 |
| UNII | 97SEH7577T |
| Número CE | 203-931-2 |
| KEGG | C01601 |
| ChEBI | CHEBI:29019 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C9H18O2 |
| Masa molar | 158,24 g mol−1 |
| Aspecto | Líquido oleoso claro ou amarelado |
| Densidade | 0,900 g/cm3 |
| Punto de fusión | 125 °C; 257 °F; 398 K |
| Punto de ebulición | 254 °C; 489 °F; 527 K |
| Solubilidade en auga | 0,3 g/L |
| Acidez (pKa) | 4,96[1] 1,055 a 206–263 K (−67 – −10 °C; −89–14 °F) 1,53 a −191 °C (−311,8 °F; 82,1 K) |
| Perigosidade | |
| Frases R | R34 |
| Frases S | S1/2, S26, S28, S36/37/39, S45 |
| Principais perigos | Corrosivo (C) |
| NFPA 704 |
 1
3
0
|
| Punto de inflamabilidade | 114 °C; 237 °F; 387 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido nonanoico, tamén chamado ácido pelargónico, é un ácido carboxílico composto por nove carbonos coa fórmula estrutural CH3(CH2)7COOH. Os ésteres e sales do ácido nonanoico denomínanse nonanoatos. O ácido nonanoicos é un líquido oleoso claro de cheiro desgradable. É case insoluble en auga, pero moi soluble en cloroformo, éter e hexano. Úsase frecuentemente xunto co herbicida non selectivo glifosato para que este teña un efecto máis rápido no control das malas herbas en céspedes.
O seu índice de refracción é de 1,4322. O seu punto crítico é de 712 K (439 °C) e 2,35 MPa.
O nome de ácido pelargónico vén de que abunda no aceite de Pelargonium roseum, unha planta da familia dos xeranios.[2]
Distribución e uso
[editar | editar a fonte]O ácido nonanoico é un ácido graxo pequeno que aparece na natureza en forma de ésteres no aceite de pelargonio. Os ésteres sintéticos, como o metil nonanoato, son utilizados como saborizantes.
Tamén se usa na preparación de plastificantes e lacas.
O seu derivado 4-nonanoilmorfolino é un ingrediente dalgúns sprays de pementa.
O sal amónico do ácido nonanoico, o nanoato amónico, é un herbicida.
Efectos farmacolóxicos potenciais
[editar | editar a fonte]O ácido nonanoico pode ser máis potente que o ácido valpórico para tratar a epilepsia.[3] Ademais, a diferenza do ácido valpórico, o ácido nonanoico non ten efecto sobre a inhibición de HDAC (histona desacetilase), o que suxire que é improbable que mostre teratoxenicidade asociada coa inhibición de HDAC.[3]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press.
- ↑ USDA Pelargonic acid
- ↑ 3,0 3,1 Pishan Chang, Nicole Terbach, Nick Plant, Philip E. Chen, Matthew C. Walker, Robin S.B. Williams (2013). "Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids". Neuropharmacology. pp. 105–114. PMC 3625124. doi:10.1016/j.neuropharm.2012.11.004.
