Pentaeritritol

Pentaeritritol (pentaeritrit, C₅H₁₂O₄ ili C(CH₂OH)₄) je najvažniji tetrahidroksialkohol.

Osobine

To je bijeli prah topljiv u vodi. Jako simetrična struktura uzrokuje visoku temperaturu tališta od 262°C.

Dobivanje

Dobiva se reakcijom vodene otopine acetaldehida sa suviškom paraformaldehida, u prisutnosti kalcijevog hidroksida. Reakcija se sastoji od aldolne adicije, nakon koje slijedi ukrižana Cannizzarova reakcija.

3 HCHO + CH₃CHO --> (Ca(OH)₂) --> (HOCH₂)₃CCHO --> (HCHO - Ca(OH)₂) --> (HOCH₂)₄C /pentaeritritol/ + ½ Ca(OCHO)₂ /kalcijev formijat/

(Tetra-, penta- i heksahidroksialkoholi ravnog lanca dobivaju se lako redukcijom šećera).

Upotreba

1955.g. proizvedeno ga je preko 27 000t, od čega je glavnina bila upotrjebljena za izradu alkidnih i drugih poliesterskih smola i za povećanje sušivosti sušivih ulja.
Esterifikacijom s nezasićenim masnim kiselinama nastaje ester, potreban niži stupanj polimerizacije da se dobiju filmovi koji imaju potrebnu žilavost i tvrdoću.
Sojino ulje npr. nije dobro sušivo ulje. Ako se hidrolizira i masne kiseline ponovo esterificiraju s pentaeritritolom, produkt se „suši“ mnogo brže.
Druga primjena pentaeritritola je za dobivanje nitrata poznatog kao pentrit (PETN).