Etil-acetát
| Etil-acetát | |||
| |||
 etil-acetát | |||
| Más nevek | ecetsav-etil-észter, ecetészter, ecetéter,[1] etil-etanoát | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 141-78-6 | ||
| RTECS szám | AH5425000 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H8O2 | ||
| Moláris tömeg | 88,105 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,897 g/cm³ (folyékony) | ||
| Olvadáspont | −83,6 °C (189,55 K) | ||
| Forráspont | 77,1 °C (350,25 K) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 8,3 g/100 mL (20 °C) | ||
| Oldhatóság (etanol, aceton, dietil-éter, benzol) |
elegyedik | ||
| Törésmutató (nD) | 1,3720 | ||
| Viszkozitás | 0,426 cP 25 °C-on | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | 1,78 D | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Gyúlékony (F), Irritatív (Xi) | ||
| NFPA 704 |  3
1
0
| ||
| R mondatok | R11, R36, R66, R67 | ||
| S mondatok | (S2), S16, S23, S29, S33 | ||
| Lobbanáspont | −4 °C | ||
| LD50 | 5620 mg/kg (patkány, szájon át)[2] >18000 mg/kg (nyúl, bőrön keresztül)[2] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon karbonsavészterek | metil-acetát, propil-acetát, butil-acetát | ||
| Rokon vegyületek | ecetsav, etanol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az etil-acetát a karbonsavészterek közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3COOCH2CH3. Színtelen folyadék, jellegzetes szaggal. Az iparban oldószerként használják.
Tulajdonságok
[szerkesztés]Az etil-acetát gyengén poláris oldószer, amely illékony, viszonylag nem mérgező és nem higroszkópos. Lúgok hatására könnyen hidrolizál ecetsavra és etanolra. A folyamatot – a szappanfőzéshez hasonlóan – elszappanosításnak nevezzük, hiszen az etil-acetát és a szappanfőzéshez használt zsírok és olajok is észterek.
Előállítás
[szerkesztés]Az etil-acetátot Fischer-észterezéssel állítják elő, ecetsav és etanol reakciójával, általában savas katalizátor – például kénsav – jelenlétében.
- CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Előállítható acetaldehidből is alumínium-etilát katalizátorral (Tyiscsenko-reakció).[3]
Felhasználása
[szerkesztés]Főként oldószerként és hígítóként alkalmazzák olcsósága, kevéssé mérgező volta, valamint szaga miatt.[4] Gyakran használják például áramköri lapok tisztítására és egyes körömlakklemosókban is (utóbbi célból az aceton és acetonitril is elterjedt). A kávébab és tea koffeinmentesítését is ezzel az oldószerrel végzik.[5]
Laboratóriumi felhasználása
[szerkesztés]Gyakran használják oszlopkromatográfiás és extrakciós elválasztásokban.[6] Reakciók oldószereként ritkán alkalmazzák, mivel könnyen hidrolizál, illetve hajlamos átészteresítési vagy kondenzációs reakciókba lépni.
Reakciói
[szerkesztés]Hidrolízisekor ecetsavra és etanolra bomlik, bázisok a reakciót gyorsítják.
Vízmentes körülmények között, erős bázis hatására Claisen-kondenzációs reakcióban etil-acetoacetát keletkezik:[7]
Preparation of ethyl acetoacetate.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Első kötet A–E. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 869. o. ISBN 963 10 3270 1
- ↑ a b Az etil-acetát vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Bruckner Győző. Szerves kémia. Tankönyvkiadó (1961)
- ↑ Data,https://www.reportsanddata.com, Reports and: Ethyl Acetate Market Share 2019 | Industry Report, 2027 (english nyelven). www.reportsanddata.com . (Hozzáférés: 2020. február 4.)
- ↑ ico.org Archiválva 2007. április 29-i dátummal a Wayback Machine-ben.
- ↑ (2018) „Copper and Secondary Amine-Catalyzed Pyridine Synthesis from O-Acetyl Oximes and α,β-Unsaturated Aldehydes”. Org. Synth. 95, 1–14. o. DOI:10.15227/orgsyn.095.0001.
- ↑ (1926) „Ethyl Acetoacetate”. Org. Synth. 6, 36. o. DOI:10.15227/orgsyn.006.0036.
Külső hivatkozások
[szerkesztés]- Material safety data (MSDS) for ethyl acetate
- National Pollutant Inventory - Ethyl acetate fact sheet
- Ethyl Acetate: Molecule of the Month
- Purpose of Using Concentrated Sulfuric Acid in Esterification for Catalysis
- SEKAB Specification
- A Techno Commercial Profile of Ethyl Acetate in India Archiválva 2018. augusztus 21-i dátummal a Wayback Machine-ben