Vankomisin

senyawa kimia

Vankomisin adalah antibiotik yang digunakan untuk mengobati sejumlah infeksi bakteri yang serius, yang bekerja dengan menghentikan pertumbuhan bakteri.[2][3] Obat ini dianjurkan secara intravena sebagai pengobatan untuk infeksi kulit yang rumit, infeksi aliran darah, endokarditis, infeksi tulang dan sendi, dan meningitis yang disebabkan oleh Staphylococcus aureus yang resisten metisilin.[4] Vankomisin dalam bentuk kapsul Vancomycin Hydrochloride diindikasikan untuk pengobatan diare yang berhubungan dengan Clostridium difficile, dan juga digunakan untuk pengobatan enterokolitis yang disebabkan oleh Staphylococcus aureus (termasuk strain yang resisten terhadap metisilin). Pemberian vankomisin parenteral tidak efektif untuk infeksi tersebut sehingga kapsul Vancomycin Hydrochloride harus diberikan secara oral untuk infeksi ini.[5]

Nama sistematis (IUPAC)
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid
Data klinis
Nama dagang Vancocin, Vancodex, lainnya[1]
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a604038
Data lisensi EMA:pranalaUS Daily Med:pranala
Kat. kehamilan B2(AU)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) -only (CA) POM (UK) -only (US)
Rute Intravena (IV), oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Dapat diabaikan (oral)
Metabolisme Diekskresikan tidak berubah
Waktu paruh 4 jam hingga 11 jam (dewasa)
6 hari hingga 10 hari(orang dewasa, gangguan fungsi ginjal)
Ekskresi urin (IV), feses (oral)
Pengenal
Nomor CAS 1404-90-6 YaY
Kode ATC A07AA09 J01XA01 S01AA28
PubChem CID 14969
DrugBank DB00512
ChemSpider 14253 YaY
UNII 6Q205EH1VU YaY
KEGG D00212 YaY
ChEBI CHEBI:28001 YaY
ChEMBL CHEMBL262777 YaY
Data kimia
Rumus C66H75Cl2N9O24 
Massa mol. 1449.3 g.mol−1
  • InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 YaY
    Key:MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N YaY

Vankomisin merupakan obat glikopeptida yang diindikasikan untuk pengobatan infeksi serius yang mengancam jiwa yang disebabkan oleh bakteri gram positif yang tidak responsif terhadap antibiotik lain yang kurang toksik.[6] Vankomisin termasuk dalam salah satu Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat-obatan teraman dan paling efektif yang diperlukan dalam sistem kesehatan.[7]

Sejarah

sunting

Vankomisin pertama kali diisolasi pada tahun 1953 oleh Edmund Kornfeld, seorang ahli kimia organik yang bekerja di Eli Lilly dari sampel tanah yang dikumpulkan jauh di pedalaman hutan Kalimantan. Sampel tanah menunjukkan aktivitas terhadap Staphylococcus aureus dan ditemukan mengandung organisme, yang kemudian dinamai Streptomyes (Amycolatopsis) orientalis. Senyawa ini awalnya diberi nama "senyawa 05865", tetapi kemudian diberi nama "vancomycin", berasal dari istilah "vanquish" (menaklukkan).[8]

Nama awal ketika Vancomycin Hydrochloride dipasarkan oleh Eli Lilly adalah Vancocin, dan mulai dipasarkan pada tahun 1954.[9] Vankomisin antibiotik glikopeptida diperkenalkan secara klinis pada tahun 1958 untuk pengobatan bakteri gram positif.[10]

Penggunaan medis

sunting

Intravena

sunting

Vankomisin biasanya diberikan melalui penyuntikan intravena (IV), biasanya 2 atau 2 kali sehari atau sesuai anjuran dokter. Obat ini harus disuntikkan perlahan selama 1-2 jam, dengan dosis yang berbeda-beda berdasarkan kondisi kesehatan, berat badan, fungsi ginjal, dan respons terapi pasien.[2]

Dosis orang dewasa untuk infeksi bakteri adalah 15-20 mg/kg IV setiap 8-12 jam (2-3 g/hari); untuk pasien sakit berat dapat diberikan dosis besar di awal 25-30 mg/kg. Anjuran dari produsen obat adalah 500 mg IV setiap 6 jam atau 1 g IV setiap 12 jam.[2]

Kapsul Vankomisin

sunting

Penggunaan kapsul vankomisin untuk pengobatan diare yang berhubungan dengan Clostridium difficile dan enterokolitis yang disebabkan oleh Staphylococcus aureus sebagai berikut:[5]

  • Untuk orang dewasa:
    • Untuk diare yang berhubungan dengan Clostridium difficile, dosis yang dianjurkan adalah 125 mg, diberikan secara oral 4 kali sehari selama 10 hari.
    • Untuk enterokolitis yang disebabkan oleh Staphylococcus aureus, dosis harian total adalah 500 mg hingga 2 g, diberikan secara oral dalam 3 atau 4 dosis terbagi, selama 7 hingga 10 hari.
  • Untuk pasien anak-anak, dosis harian yang biasa adalah 40 mg/kg dalam 3 atau 4 dosis terbagi, selama 7 hingga 10 hari. Total dosis harian tidak boleh lebih dari 2 g.

Efek samping

sunting

Kondisi "red man syndrome" dapat terjadi jika vankomisin disuntikkan terlalu cepat, yang ditandai dengan timbul gejala seperti rona merah pada tubuh bagian atas, pusing, tekanan darah rendah, atau nyeri/spasme otot dada dan punggung. Efek samping serius lainnya antara lain telinga berdenging, masalah pendengaran, perubahan jumlah urin, mudah berdarah/memar, demam, sakit tenggorokan yang menetap, dan diare yang menetap.[2]

Jika obat ini digunakan dalam jangka panjang atau berulang dapat menyebabkan kandidiasis oral atau infeksi jamur yang baru.[2]

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ "Vancomycin". Drugs.com. Diakses tanggal 12 Maret 2020. 
  2. ^ a b c d e Lika Aprilia Samiadi. "Vancomycin". Hello Health Group Pte. Ltd (Hellosehat.com). Diakses tanggal 12 Maret 2020. 
  3. ^ "Vancomycin HCL Vial". WebMD LLC. Diakses tanggal 13 Maret 2020. 
  4. ^ Liu, C; Bayer, A; Cosgrove, SE; Daum, RS; Fridkin, SK; Gorwitz, RJ; Kaplan, SL; Karchmer, AW; Levine, DP; Murray, BE; J Rybak, M; Talan, DA; Chambers, HF (1 February 2011). "Clinical practice guidelines by the infectious diseases society of america for the treatment of methicillin-resistant Staphylococcus aureus infections in adults and children: executive summary". Clinical Infectious Diseases. 52 (3): 285–92. doi:10.1093/cid/cir034. PMID 21217178. 
  5. ^ a b "Vancomycin Capsules". Drugs.com. 1 Juli 2019. Diakses tanggal 13 Maret 2020. 
  6. ^ María José de Jesús Valle; Francisco González López; Alfonso Domínguez-Gil Hurlé; Amparo Sánchez Navarro1 (6 Agustus 2007). "Pulmonary versus Systemic Delivery of Antibiotics: Comparison of Vancomycin Dispositions in the Isolated Rat Lung▿". National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. doi:10.1128/AAC.00099-07. Diakses tanggal 12 Maret 2020. 
  7. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. hdl:10665/325771. 
  8. ^ Maria Dannessa Delost (2015). Introduction to Diagnostic Microbiology for the Laboratory Sciences. Jones & Bartlett Learning. hlm. 88. ISBN 978-1-284-03231-4. Diakses tanggal 12 Maret 2020. 
  9. ^ "Vancomycin – Overview". GlobalRPH. Diakses tanggal 12 Maret 2020. [pranala nonaktif permanen]
  10. ^ Arjun Srinivasan; James D. Dick; Trish M. Perl (Juli 2002). "Vancomycin Resistance in Staphylococci". National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. doi:10.1128/CMR.15.3.430-438.2002. Diakses tanggal 12 Maret 2020. 

Pranala luar

sunting