Ciclopentene
Il ciclopentene è un idrocarburo ciclico insaturo (un cicloalchene) di formula C5H8, in condizioni normali si presenta come un liquido incolore e dall'odore di benzina, un po' pungente.
| Ciclopentene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Ciclopentene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H8 |
| Massa molecolare (u) | 68,12 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-532-9 |
| PubChem | 8882 |
| SMILES | C1CC=CC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 0,7720 a 293 K [1] |
| Indice di rifrazione | 1,4194 [1] |
| Solubilità in acqua | 0,535 g/L [1] |
| Temperatura di fusione | −135,1 °C (138,05 K) [1] |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 3,363 [1] |
| Temperatura di ebollizione | 44,2 °C (317,35 K) [1] |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 26,892 [1] |
| Punto critico | 4,79 MPa, 506,95 K (233,8 °C) [1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 48900 [1] |
| Viscosità dinamica (mPa·s a 13,5 °C) | 4290 [1] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 32,93[1] (a 25 °C) |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | 110,8[1] (a 25 °C) |
| S0m(J·K−1mol−1) | 289,4[1] (a 25 °C) |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | liquido 122,6 [1] gas 75,14[1] (a 25 °C e 0,1 MPa) |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 3116,9[1] (a 0,1 MPa e 30 °C) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | orale (ratto) 1656 mg/kg cutaneo (coniglio) 1231 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −28,9 °C (244,25 K) [1] |
| Limiti di esplosione | 103-258 g/m3[1] (a 0.1 MPa e 20 °C) |
| Temperatura di autoignizione | 395 °C (668,15 K) [1] |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| attenzione | |
| Frasi H | 225 - 302 - 304 - 312 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 331 [2] |
Caratteristiche strutturali e fisiche
modificaIl ciclopentene presenta una scarsa affinità per l'acqua, solubilizzandone solamente 400 ppm a 23 °C ed a sua volta essendo scarsamente solubile in essa; è invece completamente solubile nella maggior parte dei solventi organici quali etere, alcool, benzene ed etere di petrolio. Esso forma due azeotropi: con il metanolo, con una frazione molare di circa 0,68 e con acetato di metile, con una frazione molare di 0,74.
Reattività
modificaIl ciclopentene partecipa alle reazioni tipiche degli alcheni quali la sostituzione in posizione allilica e le addizioni e cicloaddizioni al doppio legame, inoltre si può avere la rottura dell'anello tramite processo ossidativo (ozonolisi).
Reazioni di sostituzione
modificaIn presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo perossidico, sia per via autossidativa [3] che fotoossidativa[4]. Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di epossidi o alcoli[5].
Note
modifica- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s (EN) Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus e Michael Olson, Cyclopentadiene and Cyclopentene, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, pp. 6,7.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.04.2012
- ^ F. R. Mayo, P. S. Fredricks, T. Mill, J. K. Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. 39 (1974) 885 – 889
- ^ A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 – 1382
- ^ K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. 322 (1980) 915 – 932
Altri progetti
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