Acido fitanico

Acido fitanico
	formula di struttura
Nome IUPAC
	acido 3,7,11,15-tetrametilesadecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H40O2
Massa molecolare (u)	312,53
Numero CAS	14721-66-5
Numero EINECS	630-841-4
PubChem	26840
SMILES	CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)CC(O)=O
Indicazioni di sicurezza

L'acido fitanico (o acido 3,7,11,15-tetrametil esadecanoico) è un acido grasso saturo terpenoide, cioè con una catena ramificata analoga al terpene, che l'uomo introduce nell'organismo attraverso il consumo di latticini, grasso di animali ruminanti, e alcuni pesci.^[1] Si stima che con una normale dieta occidentale si possano introdurre circa 50–100 mg di acido fitanico al giorno.^[2] In uno studio condotto ad Oxford, gli individui che consumavano carne avevano, in media, una concentrazione plasmatica di acido fitanico 6-7 volte più elevata rispetto ad individui vegani.^[3]

Metabolismo, ruolo biologico e patologia nell'uomo

Diversamente dalla maggior parte degli acidi grassi, l'acido fitanico non può essere metabolizzato attraverso una β-ossidazione. Viene invece sottoposto ad una α-ossidazione nei perossisomi, dove viene convertito in acido pristanico con la rimozione di un atomo di carbonio.^[4] L'acido pristanico subisce poi vari cicli di β-ossidazione nel perossisomi a formare acidi grassi a catena media, a loro volta convertiti in anidride carbonica e acqua nei mitocondri.

Gli individui adulti affetti dalla malattia di Refsum, una malattia autosomica recessiva che si caratterizza per una serie di disturbi neurologici, e che è causata da mutazioni nel gene PHYH, presentano una alterazione nell'attività di α-ossidazione ed in essi si accumulano grandi quantità di acido fitanico nel sangue e nei tessuti.^[5] Questo deposito comporta spesso l'insorgenza di polineuropatia periferica, atassia cerebellare, retinite pigmentosa, anosmia, e la perdita dell'udito.^[6]

Altre funzioni

L'acido fitanico e i suoi metaboliti sono stati segnalati per la capacità di legare e/o attivare i fattori della trascrizione PPAR-alfa (in inglese peroxisome proliferator-activated receptor alpha)^[7] ed il recettore retinoide X (RXR in inglese retinoid X receptor).^[8]

Presenza in altri organismi

Negli animali ruminanti la fermentazione nell'intestino del materiale vegetale ingerito libera fitolo, un costituente della clorofilla, che viene poi convertito in acido fitanico e conservato nel tessuto adiposo.^[9] Recentemente, è stato provato che le grandi scimmie (i bonobo, gli scimpanzé, i gorilla e gli oranghi), al contrario degli esseri umani, sono in grado di ricavare notevoli quantità di acido fitanico dalla fermentazione dei materiali vegetali ingeriti.^[10]

Le spugne di mare ed altre porifere contengono acidi terpenoidi come ad esempio l'acido 4,8,12-trimetiltridecanoico, acido fitanico e pristanico, il che potrebbe avere una rilevanza chemotassonomica.^[11] Alcuni insetti, come lo scarabeo o pulce dei tuberi, sono in grado di utilizzare il fitolo ed i suoi metaboliti (ad esempio l'acido fitanico) come deterrente chimico contro i predatori.^[12] Questi composti provengono dalle piante ospiti.

Note

^ Brown, P. J., Komen et al. 1993. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease. Journal of Human Nutrition and Dietetics 6, 295-305
^ Steinberg, D. Phytanic acid storage disease (Refsum's disease). In: Metabolic Basis of Inherited Disease. Edited by Stanbury JB, Wyngarden JB, Fredericksen DS, Goldstein JL, Brown MS, 5th edn. New York: McGraw Hill; 1983: 731-747.
^ Allen, N. E.; Grace, P. B.; Ginn, A.; Travis, R. C.; Roddam, A. W.; Appleby, P. N.; Key, T. (2007). "Phytanic acid: measurement of plasma concentrations by gas–liquid chromatography–mass spectrometry analysis and associations with diet and other plasma fatty acids". British Journal of Nutrition 99 (03). doi:10.1017/S000711450782407X
^ Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. (2006). "Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease". Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752. doi:10.1007/s00018-005-5463-y. PMID 16799769
^ Quintaliani, G; Buoncristiani, U; Orecchini, A; Pierini, P; Ricci, R; Reboldi, GP (1994). "The Umbria Regional Registry for hemodialyzed and transplanted patients. Preliminary experience with an informatic procedure". Contributions to nephrology 109:96–9 PMID 7956237
^ Komen, J. C.; Wanders, R. J. A. (2007). "Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid". Biochemical Society Transactions 35 (Pt 5): 865. doi:10.1042/BST0350865. PMID 17956234
^ Gloerich, J.; Van Vlies, N.; Jansen, G. A.; Denis, S.; Ruiter, J. P. N.; Van Werkhoven, M. A.; Duran, M.; Vaz, F. M. et al. (2005). "A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways". The Journal of Lipid Research 46 (4): 716. doi:10.1194/jlr.M400337-JLR200
^ Kitareewan, S.; Burka, L. T.; Tomer, K. B.; Parker, C. E.; Deterding, L. J.; Stevens, R. D.; Forman, B. M.; Mais, D. E. et al. (1996). "Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR". Molecular biology of the cell 7 (8): 1153–1166. PMC 275969. PMID 8856661
^ Verhoeven, NM; Wanders, RJ; Poll-The, BT; Saudubray, JM; Jakobs, C (1998). "The metabolism of phytanic acid and pristanic acid in man: a review". Journal of inherited metabolic disease 21 (7): 697–728. doi:10.1023/A:1005476631419
^ Watkins, P. A.; Moser, A. B.; Toomer, C. B.; Steinberg, S. J.; Moser, H. W.; Karaman, M. W.; Ramaswamy, K.; Siegmund, K. D. et al. (2010). "Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions". BMC Physiology 10: 19. doi:10.1186/1472-6793-10-19
^ Rezanka, T., Dembitsky, V. M. 1993. Isoprenoid polyunsaturated fatty acids from freshwater sponges. Journal of Natural Products 56, 1898-1904.
^ Venci, F.V. and Morton, T.C. 1998. The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae). Chemoecology 8, 25-32.

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[1] Brown, P. J., Komen et al. 1993. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease. Journal of Human Nutrition and Dietetics 6, 295-305

[2] Steinberg, D. Phytanic acid storage disease (Refsum's disease). In: Metabolic Basis of Inherited Disease. Edited by Stanbury JB, Wyngarden JB, Fredericksen DS, Goldstein JL, Brown MS, 5th edn. New York: McGraw Hill; 1983: 731-747.

[3] Allen, N. E.; Grace, P. B.; Ginn, A.; Travis, R. C.; Roddam, A. W.; Appleby, P. N.; Key, T. (2007). "Phytanic acid: measurement of plasma concentrations by gas–liquid chromatography–mass spectrometry analysis and associations with diet and other plasma fatty acids". British Journal of Nutrition 99 (03). doi:10.1017/S000711450782407X

[4] Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. (2006). "Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease". Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752. doi:10.1007/s00018-005-5463-y. PMID 16799769

[5] Quintaliani, G; Buoncristiani, U; Orecchini, A; Pierini, P; Ricci, R; Reboldi, GP (1994). "The Umbria Regional Registry for hemodialyzed and transplanted patients. Preliminary experience with an informatic procedure". Contributions to nephrology 109:96–9 PMID 7956237

[6] Komen, J. C.; Wanders, R. J. A. (2007). "Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid". Biochemical Society Transactions 35 (Pt 5): 865. doi:10.1042/BST0350865. PMID 17956234

[7] Gloerich, J.; Van Vlies, N.; Jansen, G. A.; Denis, S.; Ruiter, J. P. N.; Van Werkhoven, M. A.; Duran, M.; Vaz, F. M. et al. (2005). "A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways". The Journal of Lipid Research 46 (4): 716. doi:10.1194/jlr.M400337-JLR200

[8] Kitareewan, S.; Burka, L. T.; Tomer, K. B.; Parker, C. E.; Deterding, L. J.; Stevens, R. D.; Forman, B. M.; Mais, D. E. et al. (1996). "Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR". Molecular biology of the cell 7 (8): 1153–1166. PMC 275969. PMID 8856661

[9] Verhoeven, NM; Wanders, RJ; Poll-The, BT; Saudubray, JM; Jakobs, C (1998). "The metabolism of phytanic acid and pristanic acid in man: a review". Journal of inherited metabolic disease 21 (7): 697–728. doi:10.1023/A:1005476631419

[10] Watkins, P. A.; Moser, A. B.; Toomer, C. B.; Steinberg, S. J.; Moser, H. W.; Karaman, M. W.; Ramaswamy, K.; Siegmund, K. D. et al. (2010). "Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions". BMC Physiology 10: 19. doi:10.1186/1472-6793-10-19

[11] Rezanka, T., Dembitsky, V. M. 1993. Isoprenoid polyunsaturated fatty acids from freshwater sponges. Journal of Natural Products 56, 1898-1904.

[12] Venci, F.V. and Morton, T.C. 1998. The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae). Chemoecology 8, 25-32.

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