Il coronene, o superbenzene è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) costituito da sei anelli benzenici orto-fusi.

Coronene
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
coronene
Nomi alternativi
esabenzobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H12
Massa molecolare (u)300,3588
Aspettosolido giallo scuro
Numero CAS191-07-1
Numero EINECS205-881-7
PubChem9115
SMILES
C1=CC2=C3C4=C1C=CC5=C4C6=C(C=C5)C=CC7=C6C3=C(C=C2)C=C7
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione438 °C (711 K)
Temperatura di ebollizione525 °C (798 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

Si ritrova allo stato naturale nel minerale carpathite, e si può sintetizzare per idrocracking da prodotti petrolchimici. Mostra una fluorescenza blu, ed è solubile in solventi organici apolari, come toluene e benzene, modificando le caratteristiche spettrali dell'emissione fluorescente in base al solvente utilizzato (analogamente al pirene viene utilizzato per indagini sulla polarità del solvente stesso). Il coronene è stato individuato sulla superficie di Titano, satellite di Saturno.

Il coronene come gran parte degli IPA può causare danni al DNA dei mammiferi, nel quale si intercala nel solco maggiore, grazie alla sua planarità, interagendo con le basi azotate attraverso deboli interazioni. Il coronene così legato al DNA causa gravi danni che possono manifestarsi con la comparsa di tumori.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011

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Collegamenti esterni

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  • (EN) Coronene, su npi.gov.au. URL consultato il 17 luglio 2006 (archiviato dall'url originale il 18 maggio 2006).
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