Dopo avere giocato al college a football alla Illinois State University, O'Shaughnessy fu scelto nel corso del quinto giro (172º assoluto) del Draft NFL 2015 dai Kansas City Chiefs[1]. Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno contro gli Houston Texans. Quattro giorni dopo, contro i Denver Broncos, ricevette i suoi primi due passaggi per 54 yard dal quarterbackAlex Smith. La sua stagione da rookie si concluse con 6 ricezioni per 87 yard in sette partite, tre delle quali come titolare.