Osuna iniziò la sua carriera nel professionismo con i Diablos Rojos nella Mexican League nel 2011. Nell'agosto dello stesso anno firmò un contratto con i Toronto Blue Jays per un milione e mezzo di dollari.
Debuttò nella MLB l'8 aprile 2015, allo Yankee Stadium di New York City contro i New York Yankees, diventando il più giovane lanciatore della storia della franchigia. Il 18 maggio ottenne la prima vittoria contro i Los Angeles Angels of Anaheim. La prima salvezza giunse il 22 giugno contro i Tampa Bay Rays. Il 7 agosto contro gli Yankees divenne il più giovane giocatore della storia della MLB ad ottenere una salvezza oltre il nono inning.[1] La sua prima stagione regolare si concluse con un record di 1-6, 20 salvezze, 2.58 di media PGL e 75 strikeout in 69 inning lanciati.[2] Nel 2017 fu convocato per il primo All-Star Game della carriera al posto dell'infortunato Yū Darvish.[3]
Messico
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