ბენზოლი

ბენზოლი
ზოგადი
სისტემური სახელწოდება	ბენზოლი
ქიმიური ფორმულა	C6H6
ემპირიული ფორმულა	C6H6
მოლური მასა	78.11 გ/მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე	0.8765 გ/სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა	5.53 °C
დუღილის ტემპერატურა	80.1 °C
კლასიფიკაცია
CAS	71-43-2
PubChem	241

ბენზოლი — ორგანული ნაერთი, უმარტივესი არომატული ნახშირწყალბადი, თავისებური არამკვეთრი სუნის მქონე უფერო, მოძრავი აქროლადი სითხე.

თვისებები

ნივთიერების დნობის ტემპერატურაა 5.53°C, დუღილისა კი — 80.1°C, სიმკვრივე 0.8765გ/სმ³-ია 20°C ტემპერატურაზე. ჰაერთან 1,5-8% მოცულობითი კონცენტრაციის დროს ფეთქებსაშიშ ნარევებს წარმოქმნის. ნებისმიერი ფარდობით ერევა ეთერს, ბენზინს და სხვა ორგანულ გამხსნელებს; წყალთან იძლევა აზეოტროპულ ნარევს.

აღმოჩენის ისტორია

ბენზოლი აღმოაჩინა მაიკლ ფარადეიმ 1825 წელს. მან ბენზოლი გამოყო სანათი აირის თხევადი კონდენსატისაგან. სუფთა სახით მიიღო ე. მიჩერლიხმა 1833 წელს. 1865 წელს ფრიდრიხ აუგუსტ კეკულემ შეადგინა ბენზოლის ფორმულა, რომლის მიხედვით ბენზოლის მოლეკულის ჩაკეტილ ჯაჭვში ნახშირბადის 6 ატომი მონაცვლეობითი მარტივი და ორმაგი ბმებითაა ერთმანეთთან დაკავშირებული. კეკულეს ფორმულას დღესაც ფართოდ იყენებენ, თუმცა მრავალი ფაქტი მეტყველებს, რომ ბენზოლი არ არის ციკლოჰექსატრიენის აგებულებისა.

რეაქციები

ბენზოლისთვის ძირითადად დამახასიათებელია არა მიერთების, არამედ ჩანაცვლების რეაქციები. თავისი ქიმიური თვისებებით ბენზოლი ტიპური არომატული ნაერთია, რომლის თვისებებს ხსნიან იმით, რომ π-ბმის ელექტრონთა ღრუბლები ბენზოლის მოლეკულაში თანაბრადაა განაწილებული, მანძილი ნახშირბადის ატომებს შორის ერთნაირია (1,40 Å). ბენზოლის მოლეკულას აქვს π-ელექტრონების სექსტეტი, რომელიც ერთიან, ჩაკეტილ, მდგრად ელექტრონულ სისტემას წარმოქმნის.

მიღება და გამოყენება

ბენზოლი მიიღება აცეტილენის ტრიმერიზაციით. ბენზოლს შეიცავს ქვანახშირის მშრალი გამოხდის პროდუქტები (კოქსის აირი), მცირე რაოდენობით — კოქსის ფისი. ღებულობენ ასევე ნავთობის ალფატური ნახშირწყალბადების კატალიზური ციკლიზაციით. იგი ქიმიურ მრეწველობაში მნიშვნელოვანი პროდუქტია. კონცენტრირებულ აზოტმჟავასთან ბენზოლის ურთიერთქმედებით წარმოიქმნება ნიტრობენზოლი, რომლის აღდგენით მიიღება ანილინი. ბენზოლისგან ღებულობენ ფენოლს, სტიროლს, ციკლოჰექსანს, და სხვას; ციკლოჰექსანის ქიმიური გარდაქმნით მიიღება კაპროლაქტამი. დასხივებისას ბენზოლი იერთებს ქლორის 3 მოლეკულას. ქლორირების პროდუქტის ერთ-ერთ სტერეოიზომერს — ჰექსაქლორანს ძლიერი ინსექტიციდური თვისებები აქვს. ბენზოლს იყენებენ აგრეთვე ფეთქებადი ნივთიერებების, ლაქების და სხვათა წარმოებაში.

უარყოფითი თვისებები

ორგანიზმში ბენზოლი შეიძლება სასუნთქი ორგანოებიდან ან დაზიანებული კანიდან მოხვდეს და მწვავე, ზოგჯერ კი ქრონიკული მოწამვლა გამოიწვიოს. ბენზოლის ორთქლის დასაშვები ზღვრული კონცენტრაცია სამუშაო შენობაში 20 მგ/მ³-ა.

ლიტერატურა

• ქართული საბჭოთა ენციკლოპედია, ტ. 2, თბ., 1977. — გვ. 306.

რესურსები ინტერნეტში

• Benzene at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
• International Chemical Safety Card 0015
• USEPA Summary of Benzene Toxicity
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
• Video Podcast of Sir John Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991
• Substance profile
• NLM Hazardous Substances Databank – Benzene