플루오레세인

플루오레세인
이름
발음	/flʊəˈrɛsi.ɪn, flʊəˈrɛsiːn/
	IUPAC 이름 3′,6′-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthen]-3-one
	별칭 Fluorescein, resorcinolphthalein, C.I. 45350, solvent yellow 94, D & C yellow no. 7, angiofluor, Japan yellow 201, soap yellow
식별자
CAS 번호	2321-07-5 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:31624 ;
ChEMBL	ChEMBL177756 ;
ChemSpider	15968 ;
DrugBank	DB00693 ;
ECHA InfoCard	100.017.302
EC 번호	219-031-8;
KEGG	D01261 ;
MeSH	Fluorescein
PubChem CID	16850;
UNII	TPY09G7XIR ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0038887 ;
	InChI InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H Key: GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H Key: GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYAZ;
	SMILES c1ccc2c(c1)C(=O)OC23c4ccc(cc4Oc5c3ccc(c5)O)O;
성질
화학식	C20H12O5
몰 질량	332.311 g·mol−1
밀도	1.602 g/mL
녹는점	314 to 316 °C (597 to 601 °F; 587 to 589 K)
물에서의 용해도	Slightly
약리학
ATC 코드	S01JA01 (WHO)
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H319
GHS 예방조치문구	P305, P351, P338
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

플루오레세인(fluorescein)은 물과 알코올에 살며시 용해된 짙은 황색/빨간색의 파우더로 이용할 수 있는 합성 유기 화합물의 하나이다. 형광 트레이서로 수많은 분야에 널리 응용된다.

또, 플루오레세인은 460 나노미터의 등흡수점을 가지고 있다. 플루오레세인은 색상 첨가제로도 알려져 있다. (D&C 황색 번호 7)

합성

플루오레세인은 아돌프 폰 바이어가 1871년 처음 합성하였다.^[1] 프리델-크래프츠 반응을 통해 염화 아연이 있는 데에서 프탈산 무수물과 레조르시놀을 가지고 준비할 수 있다.

용도

흔히 사용되는 노란색 형광펜의 염료로 사용되며, 관개 시설의 누출 감지, 생물학에서 염색을 위한 사용, 염료, 각막 결막 염색(이를 통해 안구건조증 진단)에 사용된다.

안전

정량 사용 시 큰 문제는 없으나, 과량 투여 시 구역질, 구토, 두드러기, 급성 저혈압, 과민증^[2]^[3], 심정지^[4], 등을 포함한 부작용을 초래할 수 있으며, 극히 일부에서 과민증으로 인한 돌연사가 보고된 적 있다.^[5]^[6]

같이 보기

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플루오레세인

각주

↑ Baeyer, Adolf (1871) "Uber ein neue Klasse von Farbstoffen" (On a new class of dyes), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 4 : 555-558 ; see p. 558.
↑ “The diagnosis and management of anaphylaxis. Joint Task Force on Practice Parameters, American Academy of Allergy, Asthma and Immunology, American College of Allergy, Asthma and Immunology, and the Joint Council of Allergy, Asthma and Immunology” (PDF). 《The Journal of allergy and clinical immunology》 101 (6 Pt 2): S465–528. 1998. PMID 9673591. 2015년 7월 24일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2016년 7월 23일에 확인함.
↑ The diagnosis and management of anaphylaxis: an updated practice parameter. Archived 2007년 8월 5일 - 웨이백 머신 National Guideline Clearinghouse.
↑ El Harrar, N; Idali, B; Moutaouakkil, S; El Belhadji, M; Zaghloul, K; Amraoui, A; Benaguida, M (1996). “Anaphylactic shock caused by application of fluorescein on the ocular conjunctiva”. 《Presse medicale (Paris, France : 1983)》 25 (32): 1546–7. PMID 8952662.
↑ Fineschi V, Monasterolo G, Rosi R, Turillazzi E (1999). “Fatal anaphylactic shock during a fluorescein angiography”. 《Forensic Sci. Int.》 100 (1–2): 137–42. doi:10.1016/S0379-0738(98)00205-9. PMID 10356782.
↑ Hitosugi M, Omura K, Yokoyama T, Kawato H, Motozawa Y, Nagai T, Tokudome S (2004). “An autopsy case of fatal anaphylactic shock following fluorescein angiography: a case report”. 《Med Sci Law》 44 (3): 264–5. doi:10.1258/rsmmsl.44.3.264. PMID 15296251.

외부 링크

(영어) Absorption and Emission Spectra of Fluorescein in Ethanol and Basic Ethanol at OGI School of Science and Engineering
(영어) Fluorescein Ionization Equilibria at Invitrogen
(영어) Absorption spectra and fluorescence emission spectra

[1] Baeyer, Adolf (1871) "Uber ein neue Klasse von Farbstoffen" (On a new class of dyes), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 4 : 555-558 ; see p. 558.

[2] “The diagnosis and management of anaphylaxis. Joint Task Force on Practice Parameters, American Academy of Allergy, Asthma and Immunology, American College of Allergy, Asthma and Immunology, and the Joint Council of Allergy, Asthma and Immunology” (PDF). 《The Journal of allergy and clinical immunology》 101 (6 Pt 2): S465–528. 1998. PMID 9673591. 2015년 7월 24일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2016년 7월 23일에 확인함.

[3] The diagnosis and management of anaphylaxis: an updated practice parameter. Archived 2007년 8월 5일 - 웨이백 머신 National Guideline Clearinghouse.

[pmid8952662-4] El Harrar, N; Idali, B; Moutaouakkil, S; El Belhadji, M; Zaghloul, K; Amraoui, A; Benaguida, M (1996). “Anaphylactic shock caused by application of fluorescein on the ocular conjunctiva”. 《Presse medicale (Paris, France : 1983)》 25 (32): 1546–7. PMID 8952662.

[pmid10356782-5] Fineschi V, Monasterolo G, Rosi R, Turillazzi E (1999). “Fatal anaphylactic shock during a fluorescein angiography”. 《Forensic Sci. Int.》 100 (1–2): 137–42. doi:10.1016/S0379-0738(98)00205-9. PMID 10356782.

[pmid15296251-6] Hitosugi M, Omura K, Yokoyama T, Kawato H, Motozawa Y, Nagai T, Tokudome S (2004). “An autopsy case of fatal anaphylactic shock following fluorescein angiography: a case report”. 《Med Sci Law》 44 (3): 264–5. doi:10.1258/rsmmsl.44.3.264. PMID 15296251.

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