Skvalenas

Skvaleno molekulė

Skvalenas – natūralus organinis junginys, komerciškai gaunamas išskiriant iš ryklių kepenų riebalų. Gana daug skvaleno turi ir augalai, pvz., burnočio sėklose, ryžių sėlenose, kviečių gemaluose, alyvuogėse. Skvaleną sintetina visi aukštesnieji organizmai.

Skvalenas yra angliavandenilis iš triterpenų klasės.
Skvalanas yra įsotintas skvalenas, kurio dvigubos jungtys buvo panaikintos prijungiant vandenilį (hidrogenizacija). Skvalanas yra mažiau jautrus oksidacijai, todėl ji asmeninės higienos priemonių gamyboje naudoja dažniau negu skvaleną.

Vaidmuo steroidų sintezėje

Skvalenas yra biocheminis steroidų šeimos pirmtakas. Skvaleno monooksidazės veikiamame skvalene viena galinė dviguba jungtis oksiduojasi ir taip susidaro 2,3-skvaleno oksidas, kuris po to kito fermento ciklinamas ir sudaro lanosterolį, o šis jau perdirbamas į cholesterolį ir kitus steroidus.

Supaprastintas steroidų sintezės kelio vaizdas. Parodyti kai kurie tarpiniai produktai – izopentenilo pirofosfatas (IPP), dimetilalilo pirofosfatas (DMAPP), Geranilo pirofosfatas (GPP), skvalenas.

Ryklių skvalenas

Skvaleno tankis yra mažas, ir tai yra viena iš priežasčių, kodėl šią medžiagą kaupia kremzlinių žuvų (pvz., ryklių) kepenys. Kremzlinės žuvys neturi plaukimo pūslės, todėl naudoja kitokius plūdrumo didinimo būdus, tarp jų – kūno tankio mažinimą kaupiant riebalus. Skvaleno, kuris kaupiamas ryklių kepenyse, tankis yra 0,855 (gerokai mažesnis negu jūros vandens, kurio vidutinis tankis yra 1,025).

Ilgai pagrindinis pramoninis skvaleno šaltinis buvo ryklių kepenys (ryklių medžioklė). Aplinkosauginiai ir kiti sumetimai privertė skvaleną išgauti iš augalų.

Neseniai vėl imta medžioti ryklius dėl skvaleno – imta gaminti skvaleno kapsules, kurios, atseit, gerina sveikatą. Klinikinių įrodymų, kad į vidų vartojamas skvalenas pagerintų sveikatą, nėra^{[reikalingas šaltinis]}.

2002 m. buvo publikuota studija, susiejusi skvaleną kaip eksperimentinės vakcinos adjuvantą su Persų įlankos karo sindromo požymiais kai kuriuose žmonėse. Paskelbti tyrimo rezultatai kelia mintį, kad skvaleno turinčios vakcinos gali būti Persų įlankos karo sindromo požymių kaltininkės tirtoje žmonių grupėje. Darbe rekomenduojama atlikti didelį epidemiologinį tyrimą, kad patvirtinti ar patikslinti šio darbo rezultatus.
Nepaisant pakartotinių patikinimų, kad vakcina yra reikalinga ir saugi, JAV federalinis teisėjas priėmė nutartį, kad yra rimta priežastis patikėti, kad vakcina yra kenksminga, ir kad Pentagonas 2004 m. spalio mėn. turi nustoti naudoti šią vakciną.

Skvalenas kaip odos minkštinamoji medžiaga

Skvalenas naudojamas kosmetikoje kaip natūrali odos minkštinamoji medžiaga. Jis sparčiai prasiskverbia pro odą, oda nelieka riebaluota, skvalenas gerai maišosi su kitais riebalais ir riebaluose tirpiais vitaminais.

Biosintezė

Dvi farnezilo pirofosfato molekulės, katalizuojamos skvaleno sintazės, kondensuojasi sudarydamos skvaleno molekulę. Reakcijos metu redukuojama NADPH molekulė.