Viņš uzsāka WikiWikiWeb programmatūras izstrādi 1994. gadā, lai padarītu vieglāku ideju apmaiņu starp programmētājiem. Programmatūra tika uzinstalēta Kaningema uzņēmuma Cunningham & Cunningham mājaslapā 1995. gada 25. martā. Kaningems ir pirmais NikeCode for a Better World biedrs.