Флавоноид

Молекулска структура на скелетот на флавоните (2-фенил-1,4-бензопирон)

Флавоноиди (од латинскиот збор flavus што значи жолто) се класа на растителни вторични метаболити.

Хемиската структура им се состои од скелет изграден од 15-јаглеродни атоми, кој се состои од два фенилни прстени (A и B) и хетероцикличен прстен (C). Оваа јаглеродна структура скратено се запишува C6-C3-C6. Според номенклатурата на МСЧПХ,^[1]^[2] можат да бидат класифицирани на:

флавоноиди или биофлавоноиди
изофлавоноиди, деривати на 3-фенилхромен-4-он (односно 3-фенил-1,4-бензопирон)
неофлавоноиди, деривати на 4-фенилкумарин (односно 4-фенил-1,2-бензопирон)

Подгрупи

Карактеризирани се над 5000 флавоноиди во природата од различни растенија. Тие се класифицирани во зависност од нивната хемиска структура, и вообичаено се поделени во следниве подгрупи:^[3]

Антоцијанидини

Антоцијанидините се агликони на антоцијанините; се јавуваат како флавилиум (2-фенилхроменилиум) јони.^[4]

Примери: цијанидин, делфинидин, малвидин, пеларгонидин, пеонидин, петунидин

Антоксантини

Антоксантините се поделени во две групи:^[5]

Група	Структура				Примери
	Опис	Функционални групи		Структурна формула
	Опис	3-хидроксил	2,3-дихидро	Структурна формула
Флавон	2-фенилхромен-4-он	✗	✗		Лутеолин, Апигенин, Тангеритин
Флавонол или 3-хидроксифлавон	3-хидрокси-2-фенилхромен-4-он	✓	✗		Кверцетин, Кемферол, Мирицетин, Физетин, Галангин, Изорамнетин, Пахиподол, Рамназин, Пиранофлавоноли, Фуранофлавоноли,

Флаванони

Група	Структура				Примери
	Опис	Функционални групи		Структурна формула
	Опис	3-хидроксил	2,3-дихидро	Структурна формула
Флаванон	2,3-дихидро-2-фенилхромен-4-он	✗	✓		Хесперетин, Нарингенин, Ериодиктиол, Хомоериодиктиол

Флаваноноли

Група	Структура				Примери
	Опис	Функционални групи		Структурна формула
	Опис	3-хидроксил	2,3-дихидро	Структурна формула
Флаванонол или 3-Хидроксифлаванон или 2,3-дихидрофлавонол	3-хидрокси-2,3-дихидро-2-фенилхромен-4-он	✓	✓		Таксифолин (или Дихидрокверцетин), Дихидрокемферол

Флавани

Вклучуваат флаван-3-оли (флаваноли), флаван-4-оли и флаван-3,4-диоли.

Структура	Име
	Флаван-3-ол (флаванол)
	Флаван-4-ол
	Флаван-3,4-диол (леукоантоцијанидин)

Наводи

↑ McNaught, Alan D; Wilkinson, Andrew; IUPAC (1997). „IUPAC Compendium of Chemical Terminology“ (2. изд.). Oxford: Blackwell Scientific. Архивирано од изворникот на 2011-06-29. Посетено на 2015-06-10. Наводот journal бара |journal= (help); |contribution= е занемарено (help)
↑ flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids) IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006–) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook. Last update: 2012-08-19; version: 2.3.2. DOI of this term: doi:10.1351/goldbook.F02424. (Original PDF version: http://goldbook.iupac.org/goldbook/F02424.html Архивирано на 29 јуни 2011 г.. The PDF version is out of date and is provided for reference purposes only.) Retrieved 16 September 2012.
↑ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (October 2007). „Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health“. Biotechnology Journal. 2 (10): 1214–34. doi:10.1002/biot.200700084. PMID 17935117.
↑ „Flavonoids“. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. 2020. Посетено на 6 October 2020.
↑ Isolation of a UDP-glucose: Flavonoid 5-O-glucosyltransferase gene and expression analysis of anthocyanin biosynthetic genes in herbaceous peony (Paeonia lactiflora Pall.). Da Qiu Zhao, Chen Xia Han, Jin Tao Ge and Jun Tao, Electronic Journal of Biotechnology, 15 November 2012, Volume 15, Number 6, doi:10.2225/vol15-issue6-fulltext-7

[iupac-1] McNaught, Alan D; Wilkinson, Andrew; IUPAC (1997). „IUPAC Compendium of Chemical Terminology“ (2. изд.). Oxford: Blackwell Scientific. Архивирано од изворникот на 2011-06-29. Посетено на 2015-06-10. Наводот journal бара |journal= (help); |contribution= е занемарено (help)

[iupacXML-2] vonoids (isoflavonoids and neoflavonoids) IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006–) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook. Last update: 2012-08-19; version: 2.3.2. DOI of this term: doi:10.1351/goldbook.F02424. (Original PDF version: http://goldbook.iupac.org/goldbook/F02424.html Архивирано на 29 јуни 2011 г.. The PDF version is out of date and is provided for reference purposes only.) Retrieved 16 September 2012.

[Ververidis-3] Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (October 2007). „Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health“. Biotechnology Journal. 2 (10): 1214–34. doi:10.1002/biot.200700084. PMID 17935117.

[lpi-flav-4] „Flavonoids“. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. 2020. Посетено на 6 October 2020.

[5] Isolation of a UDP-glucose: Flavonoid 5-O-glucosyltransferase gene and expression analysis of anthocyanin biosynthetic genes in herbaceous peony (Paeonia lactiflora Pall.). Da Qiu Zhao, Chen Xia Han, Jin Tao Ge and Jun Tao, Electronic Journal of Biotechnology, 15 November 2012, Volume 15, Number 6, doi:10.2225/vol15-issue6-fulltext-7

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]