Cytykolina

związek chemiczny

Cytykolina, CDP-cholina[2]organiczny związek chemiczny, nukleotyd i związek pośredni w czasie syntezy fosfatydylocholiny(inne języki). Jest ważnym fosfolipidem błony komórkowej. Zbudowana jest z cytydyno-5′-difosforanu(inne języki) (CDP), do którego (do grupy β-fosforanowej) przyłączona jest wiązaniem estrowym reszta choliny. Wykazano, że ma właściwości neuroprotekcyjne[3][4][5]. Występuje naturalnie w komórkach ludzkich i zwierzęcych[6].

Cytykolina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H26N4O11P2

Masa molowa

488,33 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

987-78-0

PubChem

11583971

DrugBank

DB12153

Właściwości

edytuj

Neuroprotekcja

edytuj

Związek ogranicza uwalnianie wolnej postaci kwasów tłuszczowych z fosfolipidów błon neuronów podczas niedokrwienie mózgu[6]. Substancja wykazała korzystne działanie wobec urazów rdzenia kręgowego i patologicznych zmian w mózgu. Wykazano również poprawę wobec udaru w kilku eksperymentach klinicznych trzeciej fazy, jednak wyniki skuteczności leku pozostają niejednoznaczne[7].

Historia

edytuj

Została odkryta przez Eugena Patricka Kennedyego w 1955 roku, a po raz pierwszy zsyntetyzowana w następnym roku[4]. Zaczęto ją stosować w medycynie w latach 70. XX w. Właściwości neuroprotekcyjne substancji wykazano w roku 1981, a właściwości nootropowe zostały wykorzystane po raz pierwszy w leczeniu choroby Parkinsona w Japonii[6].

Otrzymywanie

edytuj
 
Enzymy szlaku cytykoliny

Na skalę przemysłową cytykolinę otrzymuje się z drożdży piwowarskich[6]. Jako że występuje naturalnie w komórkach zwierzęcych, może być ona uzyskiwana między innymi z wątroby szczura lub kury[8].

Przypisy

edytuj
  1. Citicoline Sodium [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 24 marca 2022, numer katalogowy: 1134305 [dostęp 2023-12-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. Edward Bańkowski, Słownik biochemiczny angielsko-polski i polsko-angielski, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, [cop. 2011], ISBN 978-83-7609-660-5 (ang. • pol.).
  3. Olivia Hurtado, Ignacio Lizasoain, María Ángeles Moro, Neuroprotection and Recovery: Recent Data at the Bench on Citicoline, „Stroke”, 42 (1 suppl 1), 2011, DOI10.1161/STROKEAHA.110.597435 (ang.).
  4. a b Ronan Jambou i inni, Citicoline (CDP-choline): What role in the treatment of complications of infectious diseases, „The International Journal of Biochemistry & Cell Biology”, 41 (7), 2009, s. 1467–1470, DOI10.1016/j.biocel.2009.02.011 (ang.).
  5. Konrad Rejdak i inni, The effects of citicoline and/or MK-801 on survival, neurological and behavioral outcome of mice exposed to transient hyperglycemia and oligemic hypoxia, „European Neuropsychopharmacology”, 11 (5), 2001, s. 333–341, DOI10.1016/S0924-977X(01)00107-9 (ang.).
  6. a b c d Dorota Szumny, Nowe trendy w farmakoterapii jaskry, „OphthaTherapy. Therapies in Ophthalmology”, 6 (1), 2019, s. 26–29, DOI10.24292/01.OT.300319.04.
  7. Rao Muralikrishna Adibhatla, J.F. Hatcher, R.J. Dempsey, Citicoline: neuroprotective mechanisms in cerebral ischemia, „Journal of Neurochemistry”, 80 (1), 2002, s. 12–23, DOI10.1046/j.0022-3042.2001.00697.x (ang.).
  8. Eugene P. Kennedy, Samuel B. Weiss, The function of cytidine coenzymes in the biosynthesis of phospholipides, „Journal of Biological Chemistry”, 222 (1), 1956, s. 193–214, DOI10.1016/S0021-9258(19)50785-2 (ang.).