Fencyklidyna

Fencyklidyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-(1-fenylocykloheksylo)piperydyna
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. phencyclidinum
inne	PCP, anielski pył
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H25N
Masa molowa	243,39 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe o zapachu oleju i lekko amoniakalnym
	Identyfikacja
Numer CAS	77-10-1; 2981-31-9 (bromowodorek)
PubChem	6468
DrugBank	DB03575
SMILES
	C1CCC(CC1)(C2=CC=CC=C2)N3CCCCC3
InChI
	InChI=1S/C17H25N/c1-4-10-16(11-5-1)17(12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1,4-5,10-11H,2-3,6-9,12-15H2
	InChIKey
	JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	tłuszcze, etanol
Temperatura topnienia	46–46,5 °C; 243–244 °C (chlorowodorek); 214–218 °C (bromowodorek)
Temperatura wrzenia	136 °C (1 mmHg)
logP	4,69
Kwasowość (pKa)	8,29
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-09-08]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; chlorowodorek fencyklidyny
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H336
Zwroty P	P301+P310+P330
Numer RTECS	TN2272590
Dawka śmiertelna	LD50 135 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P
Farmakokinetyka
Działanie	halucynogenne, znieczulające
Okres półtrwania	7-46 h
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, wziewnie, donosowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fencyklidyna, PCP – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna zaliczana do dysocjantów, pochodna piperydyny. W przeszłości fencyklidyna używana była do znieczulania przedoperacyjnego, jednak ze względu na swe psychoaktywne działanie i neurotoksyczność została wycofana z lecznictwa^[8].

Fencyklidyna została zsyntetyzowana w 1956 roku w amerykańskim przedsiębiorstwie farmaceutycznym Parke-Davis, do stosowania jako anestetyk podawany drogą dożylną. W latach 60. zaczęła być wykorzystywana jako narkotyk. W takim użyciu jest przyjmowana w formie doustnej, dożylnie, donosowo, lub – najczęściej – przez palenie^[3].

Działanie

Działanie farmakologiczne fencyklidyny polega na blokowaniu otwartego kanału receptora NMDA, co skutkuje silniejszą depolaryzacją neuronu^[9].

Efekty działania fencyklidyny są bardzo zróżnicowane i zależne od wielu czynników. Niewielka ilość środka może wywołać uczucie oziębłości i obojętności wobec otoczenia bądź poczucie siły i niewrażliwość. Ponadto może spowodować odrętwienie i zakłócenie mowy oraz uniemożliwić koordynację ruchów. Większe dawki mogą spowodować silną depersonalizację i konfuzję, delirium, trudności lub całkowite uniemożliwienie poruszania się.

Przypisy

↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 34, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Phencyclidine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6468 [dostęp 2020-05-27] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Toksykologia współczesna, WitoldW. Seńczuk (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 332–333, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643 .
↑ ^a ^b ^c Phencyclidine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB03575 [dostęp 2020-05-27] (ang.).
↑ Phencyclidine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-426, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
↑ ^a ^b Phencyclidine hydrochloride [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 17 października 2022, numer katalogowy: P3029 [dostęp 2023-09-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Stephen A.S.A. Maisto Stephen A.S.A., MarkM. Galizio MarkM., Gerard JosephG.J. Connors Gerard JosephG.J., Drug Use and Abuse, Thompson Wadsworth, 2004, ISBN 0-15-508517-4 .
↑ S.S. Kapur S.S., P.P. Seeman P.P., NMDA receptor antagonists ketamine and PCP have direct effects on the dopamine D₂ and serotonin 5-HT₂ receptors – implications for models of schizophrenia, „Molecular Psychiatry”, 7 (8), 2002, s. 837–844, DOI: 10.1038/sj.mp.4001093, PMID: 12232776 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 34, ISBN 83-7183-240-0 .

[PubChem-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Phencyclidine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6468 [dostęp 2020-05-27] (ang.).

[Seńczuk-3] Toksykologia współczesna, WitoldW. Seńczuk (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 332–333, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643 .

[DB-4] Phencyclidine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB03575 [dostęp 2020-05-27] (ang.).

[ChemIDplus-5] Phencyclidine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).

[CRC88-6] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-426, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[SA-7] Phencyclidine hydrochloride [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 17 października 2022, numer katalogowy: P3029 [dostęp 2023-09-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Maisto-8] Stephen A.S.A. Maisto Stephen A.S.A., MarkM. Galizio MarkM., Gerard JosephG.J. Connors Gerard JosephG.J., Drug Use and Abuse, Thompson Wadsworth, 2004, ISBN 0-15-508517-4 .

[Kapur-9] S.S. Kapur S.S., P.P. Seeman P.P., NMDA receptor antagonists ketamine and PCP have direct effects on the dopamine D₂ and serotonin 5-HT₂ receptors – implications for models of schizophrenia, „Molecular Psychiatry”, 7 (8), 2002, s. 837–844, DOI: 10.1038/sj.mp.4001093, PMID: 12232776 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]