Kumaryna

Kumaryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2H-chromen-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	2H-1-benzopiran-2-on, 1,2-benzopiron
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H6O2
Masa molowa	146,14 g/mol
Wygląd	bezbarwny, krystaliczny proszek lub romboidalne lub prostokątne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	91-64-5
PubChem	323
DrugBank	DB04665
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
InChI
	InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
	InChIKey
	ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,935 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo łatwo (100 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	68–70 °C
Temperatura wrzenia	301 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	GN4200000
	Podobne związki
Podobne związki	flawon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Kumaryna – organiczny związek chemiczny z grupy benzopironów, lakton kwasu o-hydroksycynamonowego. Związki kumarynowe występują w roślinach jako glikozydy, niekiedy są składnikiem olejków eterycznych. W hydrolizie enzymatycznej rozkładają się na cukry i wolne kwasy kumarynowe, w wyniku czego wyzwala się przyjemny i charakterystyczny zapach siana^[4]. Wykryta w roślinach ponad 80 gatunków z rodzin: traw, storczykowatych, motylkowatych, jasnotowatych. Naturalny inhibitor kiełkowania nasion.

Zastosowanie w przemysłach: perfumeryjnym, mydlarskim, tytoniowym, spirytusowym. Kumaryna powoduje marskość wątroby u zwierząt laboratoryjnych i dlatego została ona niemal całkowicie wycofana z produktów spożywczych w Europie i USA. Dawniej kumaryna była masowo stosowana w wielu kompozycjach zapachowych.

Występuje w turówce wonnej (Hierochloe odorata) – gatunku trawy nazywanej potocznie żubrówką – stosowanej jako przyprawa do wódki.

Kumarynę zawiera również w pewnych ilościach cynamon. Zgodnie z prawem Unii Europejskiej w produktach spożywczych maksymalna dopuszczalna zawartość kumaryny wynosi 2 mg na kg produktu.

W mitozie hamuje podział komórek.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b Coumarin (nr W504300) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kumaryna (nr W504300) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Henryk St.H.S. Różański Henryk St.H.S., Wstęp do zielarstwa i fitoterapii [online] [dostęp 2016-12-05] .

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Sigma-2] Coumarin (nr W504300) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-3] Kumaryna (nr W504300) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[4] Henryk St.H.S. Różański Henryk St.H.S., Wstęp do zielarstwa i fitoterapii [online] [dostęp 2016-12-05] .

[1]

[2]

[3]

[4]