Kwas pelargonowy

Kwas pelargonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas nonanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 1-oktanokarboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H18O2
Inne wzory	C8H17COOH
Masa molowa	158,24 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	112-05-0
PubChem	8158
SMILES
	CCCCCCCCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
	InChIKey
	FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9052 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,284 g/kg (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, eter dietylowy, chloroform
Temperatura topnienia	12,4 °C
Temperatura wrzenia	254,5 °C
Punkt krytyczny	439 °C; 2,35 MPa
logP	3,4
Kwasowość (pKa)	4,96
Współczynnik załamania	1,4343 (589 nm, 19 °C)
Lepkość	7,011
Napięcie powierzchniowe	31,7 mN/m (20 °C)
Budowa
Moment dipolowy	0,79 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-08-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H314
Zwroty P	P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Żrący; (C)
Zwroty R	R34
Zwroty S	S1/2, S26, S28, S36/37/39, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 3 0
Temperatura zapłonu	137 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	355 °C
Granice wybuchowości	0,8–9%
Numer RTECS	RA6650000
	Podobne związki
Pochodne	kwas aminoketopelargonowy, kwas diaminopelargonowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas pelargonowy (kwas nonanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Ma postać bezbarwnej lub żółtawej oleistej cieczy o charakterystycznym zapachu. W obniżonej temperaturze ma postać bezbarwnych kryształów o blaszkowatym kształcie. W przyrodzie kwas pelargonowy występuje w postaci estrów w olejku eterycznym otrzymywanym z pelargonii^[10].

Otrzymywanie

Kwas pelargonowy jest produktem ubocznym procesu otrzymywania kwasu brasylowego (C₁₃H₂₄O₄) metodą ozonolizy. Powstaje w wyniku rozerwania łańcucha węglowego^[11]^[12].

Kwas pelargonowy można otrzymać również w reakcji S_N2 1-bromoheptanu z malonianem dietylu w roztworze butanolanu sodu w butanolu w 80-90 °C i następczej hydrolizie wodorotlenkiem potasu i dekarboksylacji w temp. 180 °C^[13].

Zastosowanie

przemysł chemiczny – produkcja estrów stosowanych jako środki zapachowe
produkcja soli hydrotropowych
przemysł tworzyw sztucznych
przemysł farb i lakierów
jako herbicyd^[14]

Uwagi

↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Lide 2009 ↓, s. 3-398.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Nonanoic acid (nr N5502) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Lide 2009 ↓, s. 8-49.
↑ Lide 2009 ↓, s. 8-112.
↑ ^a ^b Lide 2009 ↓, s. 6-65.
↑ Lide 2009 ↓, s. 6-179.
↑ Lide 2009 ↓, s. 9-57.
↑ ^a ^b Kwas pelargonowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-08-18] (ang.).
↑ Kwas pelargonowy (nr N5502) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Encyclopedia of chemistry (ang.).
↑ Chemical Land (ang.).
↑ MariaM. Bełdowicz MariaM., JerzyJ. Cechnicki JerzyJ., Sposób otrzymywania czystego kwasu brasylowego, Urząd Patentowy PRL, 1971 [dostęp 2018-06-01] ..
↑ Arthur Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. drugie. s. 419-420.
↑ Nonanoic (Pelargonic) acid [online], National Site for the Regional IPM Centers [dostęp 2018-06-01] .

Bibliografia

David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
Wanda Czerska, Marek J. Malawski, Jan Surowiński: Vademecum drogisty. T. 2: Substancje organiczne. Warszawa: Biuro Wydawnicze „Chemia”, 1970, s. 367-368.

[MD-8] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

[CITEREFLide2009'''3'''-398-1] Lide 2009 ↓, s. 3-398.

[SA-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Nonanoic acid (nr N5502) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFLide2009'''8'''-49-3] Lide 2009 ↓, s. 8-49.

[CITEREFLide2009'''8'''-112-4] Lide 2009 ↓, s. 8-112.

[CITEREFLide2009'''6'''-65-5] Lide 2009 ↓, s. 6-65.

[CITEREFLide2009'''6'''-179-6] Lide 2009 ↓, s. 6-179.

[CITEREFLide2009'''9'''-57-7] Lide 2009 ↓, s. 9-57.

[CLI-9] Kwas pelargonowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-08-18] (ang.).

[SA-US-10] Kwas pelargonowy (nr N5502) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[11] Encyclopedia of chemistry (ang.).

[12] Chemical Land (ang.).

[13] MariaM. Bełdowicz MariaM., JerzyJ. Cechnicki JerzyJ., Sposób otrzymywania czystego kwasu brasylowego, Urząd Patentowy PRL, 1971 [dostęp 2018-06-01] ..

[14] Arthur Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. drugie. s. 419-420.

[15] Nonanoic (Pelargonic) acid [online], National Site for the Regional IPM Centers [dostęp 2018-06-01] .

[1]

[4]

[5]

[2]

[3]

[6]

[7]

[a]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]