Próba Lucasa

Próba Lucasa. Wynik negatywny dla pierwszorzędowego etanolu (po lewej); wynik pozytywny dla trzeciorzędowego tert-butanolu (po prawej – widoczne zmętnienie i rozdzielenie faz)

Próba Lucasa (reakcja Lucasa) – reakcja chemiczna alkoholi z kwasem solnym w obecności chlorku cynku, której szybkość pozwala na określenie rzędowości badanego alkoholu.

W próbie wykorzystuje się roztwór Lucasa (inaczej odczynnik Lucasa), czyli roztwór chlorku cynku w stężonym kwasie solnym. Alkohole w takich warunkach ulegają substytucji nukleofilowej z wytworzeniem nierozpuszczalnych w środowisku reakcji chlorków alkilowych:

Pojawienie się zmętnienia wywołanego powstającym produktem pozwala oszacować szybkość zachodzenia procesu.

Warunki reakcji sprzyjają zachodzeniu substytucji według mechanizmu S_N1, która przebiega najłatwiej dla związków rozgałęzionych, stabilizujących przejściowy karbokation. Dlatego alkohole III-rzędowe (oraz alkohol benzylowy itp.) reagują najszybciej, wywołując natychmiastowe zmętnienie roztworu, dla alkoholi II-rzędowych zmętnienie pojawia się po kilku minutach, natomiast alkohole I-rzędowe w temperaturze pokojowej nie reagują z roztworem Lucasa w sposób zauważalny.

Nazwa pochodzi od nazwiska odkrywcy, Howarda Lucasa.

Bibliografia

• Analiza jakościowa związków organicznych, Marta Struga, WUM

Linki zewnętrzne

• Unterscheidung von primären, sekundären und tertiären Alkoholen. ChidS: Chemie in der Schule. [dostęp 2009-01-27]. (niem.).