Catina

D-norpseudoefedrina Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol
Outros nomes	(+)-nordpseudoefedrina Catina
Identificadores
Número CAS	492-39-7
PubChem	441457
DrugBank	DB01486
Código ATC	A08AA07
SMILES	`O[C@@H](c1ccccc1)[C@@H](N)C`
InChI	1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9+/m0/s1
Propriedades
Fórmula química	C₉H₁₃NO
Massa molar	151.2 g mol^-1
Solubilidade em água	20mg/mL (20 ºC)
Farmacologia
Via(s) de administração	oral
Meia-vida biológica	1.8–8.6 horas^[1]
Classificação legal	Prescription Only (S4) (AU) Class C (UK) Schedule IV (US)
Compostos relacionados
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

D-norpseudoefedrina, também conhecida como catina e (+)-norpseudoefedrina, é uma droga psicoativa das classes químicas das feniletilaminas e anfetaminas que atua como estimulante. Assim como a catinona, a catina é encontrada naturalmente na Catha edulis (khat), que define seus efeitos farmacológicos.^[2] Em termos de dosagem equivalente, possui aproximadamente 7–10% da potência da anfetamina.^[2]

Farmacologia

Como as anfetaminas, a exemplo da catinona e efedrina, a catina atua como um agente de liberação de noradrenalina (NRA).^[2] Além disso, também atua como um agente de liberação de dopamina (DRA).^[2]^[3] A catina atua, portanto, como um agente de liberação de noradrenalina e dopamina (NDRA).

Química

A catina é um dos quatro estereoisômeros da fenilpropanolamina (PPA).

Gravidez

Éfedra, encontrada em muitas espécies do gênero Ephedraceae, é uma erva chinesa e ocidental que contém, entre outras anfetaminas, a catinona. Em ensaio clínico aplicado nos Estados Unidos, que avaliou 18 438 mulheres de 10 estados entre 1999 e 2003, 1,3% das mulheres relataram o uso de efedra durante a gravidez. Durante o ensaio, cinco casos de anencefalia foram relatados em bebês de mulheres que usaram efedrina; no entanto, não houve correlação estatisticamente significativa comparado a mulheres que não consumiram éfedra (O.R. 2,8; intervalo de confiança: 1,0–7,3).^[4]

No Iêmen, um estudo com 642 participantes descobriu que entre as mulheres grávidas que mascavam khat não houve aumento do risco de natimortos ou malformações congênitas.^[5] Em mulheres lactantes que mascam khat, a D-norpseudoefedrina é excretada no leite materno.^[6]

Ver também

Referências

↑ Toennes SW, Harder S, Schramm M, Niess C, Kauert GF (julho de 2003). «Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves». British Journal of Clinical Pharmacology. 56 (1): 125–30. PMC 1884326. PMID 12848785. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01834.x
↑ ^a ^b ^c ^d Hoffman R, Al'Absi M (dezembro de 2010). «Khat use and neurobehavioral functions: suggestions for future studies». Journal of Ethnopharmacology. 132: 554–63. PMC 2976806. PMID 20553832. doi:10.1016/j.jep.2010.05.033
↑ Kalyanasundar B, Perez CI, Arroyo B, Moreno MG, Gutierrez R (16 de outubro de 2020). «The Appetite Suppressant D-norpseudoephedrine (Cathine) Acts via D1/D2-Like Dopamine Receptors in the Nucleus Accumbens Shell». Frontiers in Neuroscience. 14. 572328 páginas. PMC 7596745. doi:10.3389/fnins.2020.572328
↑ Smid MC, Metz TD, Gordon AJ (março de 2019). «Stimulant Use in Pregnancy: An Under-recognized Epidemic Among Pregnant Women». Clinical Obstetrics and Gynecology. 62: 168–184. PMC 6438363. PMID 30601144. doi:10.1097/GRF.0000000000000418
↑ Nakajima M, Jebena MG, Taha M, Tesfaye M, Gudina E, Lemieux A, et al. (outubro de 2017). «Correlates of khat use during pregnancy: A cross-sectional study». Addictive Behaviors. 73: 178–184. PMID 28531823. doi:10.1016/j.addbeh.2017.05.008
↑ Kristiansson B, Abdul Ghani N, Eriksson M, Garle M, Qirbi A (setembro de 1987). «Use of khat in lactating women: a pilot study on breast-milk secretion». Journal of Ethnopharmacology. 21: 85–90. doi:10.1016/0378-8741(87)90097-3

[1] Toennes SW, Harder S, Schramm M, Niess C, Kauert GF (julho de 2003). «Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves». British Journal of Clinical Pharmacology. 56 (1): 125–30. PMC 1884326. PMID 12848785. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01834.x

[behav2010-2] Hoffman R, Al'Absi M (dezembro de 2010). «Khat use and neurobehavioral functions: suggestions for future studies». Journal of Ethnopharmacology. 132: 554–63. PMC 2976806. PMID 20553832. doi:10.1016/j.jep.2010.05.033

[3] Kalyanasundar B, Perez CI, Arroyo B, Moreno MG, Gutierrez R (16 de outubro de 2020). «The Appetite Suppressant D-norpseudoephedrine (Cathine) Acts via D1/D2-Like Dopamine Receptors in the Nucleus Accumbens Shell». Frontiers in Neuroscience. 14. 572328 páginas. PMC 7596745. doi:10.3389/fnins.2020.572328

[4] Smid MC, Metz TD, Gordon AJ (março de 2019). «Stimulant Use in Pregnancy: An Under-recognized Epidemic Among Pregnant Women». Clinical Obstetrics and Gynecology. 62: 168–184. PMC 6438363. PMID 30601144. doi:10.1097/GRF.0000000000000418

[5] Nakajima M, Jebena MG, Taha M, Tesfaye M, Gudina E, Lemieux A, et al. (outubro de 2017). «Correlates of khat use during pregnancy: A cross-sectional study». Addictive Behaviors. 73: 178–184. PMID 28531823. doi:10.1016/j.addbeh.2017.05.008

[6] Kristiansson B, Abdul Ghani N, Eriksson M, Garle M, Qirbi A (setembro de 1987). «Use of khat in lactating women: a pilot study on breast-milk secretion». Journal of Ethnopharmacology. 21: 85–90. doi:10.1016/0378-8741(87)90097-3

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