Substituição eletrofílica

Reações de substituição eletrofílica são reações químicas nas quais um eletrófilo substitui outro grupo, tipicamente mas nem sempre o hidrogênio. A substituição eletrofílica é característica dos compostos aromáticos. A substituição eletrofílica aromática é um importante meio de introdução de grupos funcionais em anéis de benzeno. A outra reação similar principal é a substituição eletrofílica alifática.

Substituição eletrofílica aromática

As mais importantes das reações deste tipo são as nitrações, halogenações, sulfonações aromáticas e as acilações e alquilações pelas reações de Friedel-Crafts.

Substituição eletrofílica alifática

Em substituição eletrofílica em compostos alifáticos, um eletrófilo substitui um grupo funcional. Esta reação é similar a substituição nucleofílica alifática onde o reactante é um nucleófilo mais que um eletrófilo. Os dois mecanismos de reação eletrofílica, S_E1 e S_E2 (Substituição Eletrofílica), são também similares à contrapartes nucleófilas [[S_N1|SN1]] e [[S_N2|SN2]]. No curso S_E1 de ação o substrato primeiro se ioniza em um carbânion e um resíduo orgânico positivamente carregado. O carbânion então facilmente recombina-se com o eletrófilo. O mecanismo de reação S_E2 tem um único estado de transição no qual a antiga ligação e a recentemente formada estão ambas presentes.

As reações de substituição eletrofílica alifática são:

• Nitrosação
• Halogenação de cetona
• Tautomerismo ceto-enol
• Acoplamento diazônio alifático
• Inserção de carbeno em ligações C-H

Referências

• March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, 5th ed, Wiley.

Ver também

• Substituição nucleofílica