Ibuprofen

Identificare
Ibuprofen


Număr CAS	15687-27-1^[1]^[2]
PubChem	3672^[3]
DrugBank	DB01050
ChemSpider	3544^[4]
UNII	WK2XYI10QM^[2]
KEGG	C01588^[5]
ChEMBL	CHEMBL521^[6]
Cod ATC	C01EB16^[7]
SMILES	CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)^[3]
Date chimice
Formulă	C₁₃H₁₈O₂^[3]
Masă molară	206,131 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Ibuprofenul (cu denumirile comerciale Brufen^[8] și Advil) este un antiinflamator nesteroidian din clasa derivaților de acid propionic, utilizat ca antiinflamator,analgezic și antipiretic.^[9]^[10] Printre principalele indicații se numără: durere de intensitate ușoară până la moderată, febră, poliartrită reumatoidă, artroză și dismenoree.^[9]^[8] Căile de administrare disponibile sunt orală, intravenoasă, topică și rectală.^[9]

Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[11] Medicamentul a fost descoperit în 1961.^[12] Este disponibil ca medicament generic. Ibuprofen a fost lansat pe piață pentru prima dată în anul 1969 în Regatul Unit și în anul 1974 în Statele Unite ale Americii.^[13]

Indicații

Analgezic în durerea ușoară și moderată reumatism degenerativ și inflamator, suferințe disco-vertebrale, reumatism extraarticular.

Efecte adverse

Greață, vome, epigastralgii, diaree, erupții, prurit, cefalee, amețeli, anxietate.^[14]^[15] Efectele adverse mai puțin frecvente includ ulcer esofagian, insuficiență cardiacă, niveluri ridicate de potasiu în sânge, afectarea funcției renale, confuzie și bronhospasm. Ibuprofenul poate agrava astmul, uneori în mod fatal.^[16] Pot apărea reacții alergice, inclusiv anafilaxie și șoc anafilactic.^[17]

Un studiu canadian asupra femeilor gravide sugerează că cele care iau orice tip sau cantitate de AINS (inclusiv ibuprofen, diclofenac și naproxen) au avut de 2,4 ori mai multe șanse de a avea un avort spontan decât cele care nu au luat aceste medicamente. Cu toate acestea, un studiu israelian nu a constatat un risc crescut de avort spontan în grupul de mame care utilizează AINS.^[18]^[19]

Contraindicații

Alergie la ibuprofen, ulcer gastric și duodenal, hepatite, angioedem, sarcină.

Mod de administrare

Oral, analgezic 200–1000 mg pe zi; ca antiinflamator 1200–2400 mg pe zi, divizat în 3-4 prize. Prima doză zilnică se poate lua dimineața, pe nemâncate, celelalte după masă.

Controverse

În decembrie 2015, justiția australiană a decis că producătorul medicamentului, gigantul farmaceutic Reckitt Benckiser trebuie să retragă din rafturile farmaciilor din Australia unele cutii ale popularului analgezic Nurofen, pe motiv că a fost făcută reclamă mincinoasă.^[20] Decizia justiției a fost luată după ce în urmă cu nouă luni, Comisia de Concurență și Consum a Australiei (ACCC) a denunțat instanței faptul că Nurofenul este vândut pentru diverse afecțiuni în cutii diferite, deși substanța activă este identică în toate.^[20]

Note

^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ibuprofen (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „ibuprofen”, ibuprofen (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Ibuprofen (în engleză), ChemSpider, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b ibuprofen (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016
^ ^a ^b IBUPROFEN (în engleză), ChEMBL, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Ibuprofen (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Brufen 400 mg comprimatefilmate cu ibuprofen” (PDF), Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România, arhivat din original (PDF) la 13 iulie 2017, accesat în 25 noiembrie 2019
^ ^a ^b ^c „Ibuprofen”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 25 noiembrie 2019.
^ „Ibuprofen”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în 25 noiembrie 2019
^ „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. aprilie 2015. Arhivat (PDF) din originalul de la 13 decembrie 2016. Accesat în 25 noiembrie 2019.
^ Magazine, Smithsonian; Kindy, David. „The Inventor of Ibuprofen Tested the Drug on His Own Hangover” (în engleză). Smithsonian Magazine. Accesat în 23 mai 2023.
^ „Ibuprofen Monograph for Professionals - Drugs.com”. web.archive.org. 9 septembrie 2017. Arhivat din original în 9 septembrie 2017. Accesat în 23 mai 2023. Mentenanță CS1: URL impropriu (link)
^ Castellsague, Jordi; Riera-Guardia, Nuria; Calingaert, Brian; Varas-Lorenzo, Cristina; Fourrier-Reglat, Annie; Nicotra, Federica; Sturkenboom, Miriam; Perez-Gutthann, Susana; Safety of Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs (SOS) Project (1 decembrie 2012), „Individual NSAIDs and Upper Gastrointestinal Complications”, Drug Safety (în engleză), 35 (12), pp. 1127–1146, doi:10.1007/BF03261999, ISSN 1179-1942, PMC 3714137 , PMID 23137151, accesat în 23 mai 2023 Mentenanță CS1: Format PMC (link)
^ Rossi, S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (ed. 2013). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.
^ „Redirecting”. linkinghub.elsevier.com. Accesat în 23 mai 2023.
^ Shaikhain, Talal A.; Al-Husayni, Faisal; Elder, Kareem; Shaikhain, Talal A.; Al-Husayni, Faisal; Elder, Kareem (20 decembrie 2019), „Ibuprofen-induced Anaphylactic Shock in Adult Saudi Patient”, Cureus (în engleză), 11 (12), doi:10.7759/cureus.6425, ISSN 2168-8184, accesat în 23 mai 2023
^ Daniel, Sharon; Koren, Gideon; Lunenfeld, Eitan; Bilenko, Natalya; Ratzon, Ronit; Levy, Amalia (18 martie 2014), „Fetal exposure to nonsteroidal anti-inflammatory drugs and spontaneous abortions”, CMAJ (în engleză), 186 (5), pp. E177–E182, doi:10.1503/cmaj.130605, ISSN 0820-3946, PMC 3956584 , PMID 24491470, accesat în 23 mai 2023 Mentenanță CS1: Format PMC (link)
^ Verma, Pamela; Clark, Christine A.; Spitzer, Karen A.; Laskin, Carl A.; Ray, Joel; Koren, Gideon (1 iulie 2012), „Use of non-aspirin NSAIDs during pregnancy may increase the risk of spontaneous abortion”, Evidence-Based Nursing (în engleză), 15 (3), pp. 76–77, doi:10.1136/ebnurs-2011-100439, ISSN 1367-6539, PMID 22411163, accesat în 23 mai 2023
^ ^a ^b Persoanele care au înghițit Nurofen au fost păcălite. O instanță din Australia a descoperit înșelătoria gigantului farmaceutic, 12.15.2015, Mihaela Stoica, Descoperă, accesat la 16 decembrie 2015

Legături externe

Commons

Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de ibuprofen

[d9d610af993971302336c1da492c98b7-1] CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021

[7361351feff570b402205eb1a95f152f-2] ibuprofen (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 17 noiembrie 2016

[fe5ab4fcf861c7b3ad8d7cb83dd1fd46-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „ibuprofen”, ibuprofen (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016

[9b9d3e9201e4a7481b5ecbed1b2293e9-4] Ibuprofen (în engleză), ChemSpider, accesat în 17 noiembrie 2016

[0e8eff0a9ee22f97904280f98e5bfa0c-5] ibuprofen (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016

[61de7c0bacb6251257db281ce76f5c6e-6] IBUPROFEN (în engleză), ChEMBL, accesat în 17 noiembrie 2016

[06b08456db378c72a8def4a14f1e0042-7] Ibuprofen (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[ANMDM2019-8] „Rezumatul caracteristicilor produsului - Brufen 400 mg comprimatefilmate cu ibuprofen” (PDF), Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România, arhivat din original (PDF) la 13 iulie 2017, accesat în 25 noiembrie 2019

[AHFS2019-9] „Ibuprofen”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 25 noiembrie 2019.

[DB2019-10] „Ibuprofen”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în 25 noiembrie 2019

[WHO19th-11] „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. aprilie 2015. Arhivat (PDF) din originalul de la 13 decembrie 2016. Accesat în 25 noiembrie 2019.

[12] Magazine, Smithsonian; Kindy, David. „The Inventor of Ibuprofen Tested the Drug on His Own Hangover” (în engleză). Smithsonian Magazine. Accesat în 23 mai 2023.

[13] „Ibuprofen Monograph for Professionals - Drugs.com”. web.archive.org. 9 septembrie 2017. Arhivat din original în 9 septembrie 2017. Accesat în 23 mai 2023. Mentenanță CS1: URL impropriu (link)

[14] Castellsague, Jordi; Riera-Guardia, Nuria; Calingaert, Brian; Varas-Lorenzo, Cristina; Fourrier-Reglat, Annie; Nicotra, Federica; Sturkenboom, Miriam; Perez-Gutthann, Susana; Safety of Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs (SOS) Project (1 decembrie 2012), „Individual NSAIDs and Upper Gastrointestinal Complications”, Drug Safety (în engleză), 35 (12), pp. 1127–1146, doi:10.1007/BF03261999, ISSN 1179-1942, PMC 3714137 , PMID 23137151, accesat în 23 mai 2023 Mentenanță CS1: Format PMC (link)

[AMH-15] Rossi, S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (ed. 2013). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.

[16] „Redirecting”. linkinghub.elsevier.com. Accesat în 23 mai 2023.

[17] Shaikhain, Talal A.; Al-Husayni, Faisal; Elder, Kareem; Shaikhain, Talal A.; Al-Husayni, Faisal; Elder, Kareem (20 decembrie 2019), „Ibuprofen-induced Anaphylactic Shock in Adult Saudi Patient”, Cureus (în engleză), 11 (12), doi:10.7759/cureus.6425, ISSN 2168-8184, accesat în 23 mai 2023

[18] Daniel, Sharon; Koren, Gideon; Lunenfeld, Eitan; Bilenko, Natalya; Ratzon, Ronit; Levy, Amalia (18 martie 2014), „Fetal exposure to nonsteroidal anti-inflammatory drugs and spontaneous abortions”, CMAJ (în engleză), 186 (5), pp. E177–E182, doi:10.1503/cmaj.130605, ISSN 0820-3946, PMC 3956584 , PMID 24491470, accesat în 23 mai 2023 Mentenanță CS1: Format PMC (link)

[19] Verma, Pamela; Clark, Christine A.; Spitzer, Karen A.; Laskin, Carl A.; Ray, Joel; Koren, Gideon (1 iulie 2012), „Use of non-aspirin NSAIDs during pregnancy may increase the risk of spontaneous abortion”, Evidence-Based Nursing (în engleză), 15 (3), pp. 76–77, doi:10.1136/ebnurs-2011-100439, ISSN 1367-6539, PMID 22411163, accesat în 23 mai 2023

[descopera.ro_2015-12-16-20] Persoanele care au înghițit Nurofen au fost păcălite. O instanță din Australia a descoperit înșelătoria gigantului farmaceutic, 12.15.2015, Mihaela Stoica, Descoperă, accesat la 16 decembrie 2015

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]