Рибофлавин
Рибофлавин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
Рибофлавин; лактофлавин; витамин B2; E101 |
Хим. формула | C17H20N4O6 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 376,37 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 282 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 83-88-5 |
PubChem | 493570 |
Рег. номер EINECS | 201-507-1 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E101 и E101(iii) |
ChEBI | 17015 |
ChemSpider | 431981 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Рибофлави́н (лактофлавин, витамин B2) — один из наиболее важных водорастворимых витаминов, кофермент многих биохимических процессов.
Физические свойства
[править | править код]Рибофлавин представляет собой игольчатые кристаллы жёлто-оранжевого цвета, собранные в друзы, горького вкуса. Рибофлавин является производным гетероциклического соединения изоаллоксазина, связанного с многоатомным спиртом рибитом.
Плохо растворим в воде (0,11 мг/мл при 27,5 °C) и этаноле, не растворим в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле.
Рибофлавин стабилен в кислой и быстро разрушается в щелочной среде.
Химические свойства
[править | править код]Рибофлавин является биологически активным веществом, играющим важную роль в поддержании здоровья человека. Биологическая роль рибофлавина определяется вхождением его производных флавинмононуклеотида (FMN) и флавинадениндинуклеотида (FAD) в состав большого числа важнейших окислительно-восстановительных ферментов в качестве коферментов.
Флавиновые ферменты принимают участие в окислении жирных, янтарной и других кислот; инактивируют и окисляют высокотоксичные альдегиды, расщепляют в организме чужеродные D-изомеры аминокислот, образующиеся в результате жизнедеятельности бактерий; участвуют в синтезе коферментных форм витамина B6 и фолацина; поддерживают в восстановленном состоянии глутатион и гемоглобин.
В ферментах коферменты функционируют как промежуточные переносчики электронов и протонов, отщепляемых от окисляемого субстрата.
Недостаток рибофлавина в организме человека
[править | править код]В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Витамин B2 необходим для образования эритроцитов, антител, для регуляции роста и репродуктивных функций в организме. Он также необходим для здоровья кожи, ногтей, роста волос и в целом для здоровья всего организма, включая функцию щитовидной железы.
Внешними проявлениями недостаточности рибофлавина у человека являются поражения слизистой оболочки губ с вертикальными трещинами и слущиванием эпителия (хейлоз), изъязвления в углах рта (ангулярный стоматит), отёк и покраснение языка (глоссит), Себорейный дерматит на носогубной складке, крыльях носа, ушах, веках. Часто развиваются также изменения со стороны органов зрения: светобоязнь, васкуляризация роговой оболочки, конъюнктивит, кератит и в некоторых случаях — катаракта. В ряде случаев при авитаминозе имеют место анемия и нервные расстройства, проявляющиеся в мышечной слабости, жгучих болях в ногах и др.
Основные причины недостатка рибофлавина у человека — недостаточное потребление продуктов содержащих этот витамин; неправильное хранение и приготовление продуктов содержащих данный витамин, вследствие чего содержание витамина резко уменьшается; хронические заболевания желудочно-кишечного тракта, приём медикаментов, являющихся антагонистами рибофлавина.
Продукт питания | Содержание рибофлавина, мг/100 г продукта: |
---|---|
печень и почки | 2,80—4,66 |
дрожжи | 2,07—4,0 |
яйца | 0,30—0,80 |
миндаль | 0,80 |
шампиньоны | 0,4 |
белые грибы | 0,3 |
лисички | 0,3 |
творог | 0,30—0,50 |
брокколи | 0,3 |
белокочанная капуста | 0,25 |
гречневая крупа | 0,24 |
молоко | 0,13—0,18 |
мясо | 0,15—0,17 |
очищенный рис, макаронные изделия, белый хлеб, большинство фруктов и овощей |
0,03—0,05 |
Человеческий организм не накапливает рибофлавин, и любой избыток выводится вместе с мочой. При избытке рибофлавина моча окрашивается в ярко-жёлтый цвет.
Нормы потребления рибофлавина
[править | править код]Пол | Возраст | Суточная норма рибофлавина (витамина B2)[1][2] |
---|---|---|
Младенцы | до 6 месяцев | 0,4 мг/день |
Младенцы | 7 — 12 месяцев | 0,6 мг/день |
Дети | 1 — 3 года | 0,9 мг/день |
Дети | 4 — 8 лет | 1,3 мг/день |
Дети | 9 — 13 лет | 1,9 (мальчики) 1,7 (девочки) мг/день |
Мужчины | 14 лет и старше | 2,0 мг/день |
Женщины | 14 лет и старше | 1,8 мг/день |
Женщины | беременные
кормящие |
2,0 мг/день
2,2 мг/день |
Получение в промышленности
[править | править код]В промышленности рибофлавин получают химическим синтезом из 3,4-диметиланилина и рибозы или микробиологически, например, с использованием гриба Eremothecium ashbyi или используя генетически изменённые бактерии Bacillus subtilis.
Фармакологическое применение
[править | править код]Препараты рибофлавин и FMN применяют для профилактики и лечения недостаточности витамина B2, при кожных заболеваниях, вяло заживающих ранах, заболеваниях глаз, нарушении функции желудочно-кишечного тракта, диабете, анемиях, циррозе печени.
Применение в пищевой промышленности
[править | править код]Шаблон:Разрешенная пищевая добавка В пищевой промышленности рибофлавин используется для обогащения некоторых продуктов питания витамином B2 или как пищевой краситель (E101).
Рибофлавин зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е101.
В России наблюдается острый дефицит рибофлавина. Йошкар-Олинский фармзавод перестал выпускать данный важнейший препарат в таблетированной форме. Уфимский производит прежде всего раствор для инъекций, что не подходит для профилактического использования большинством людей. По этой причине в качестве пищевых добавок в РФ для окрашивания продуктов питания используют другие соединения, представляющие угрозу для здоровья: тартразин (Е102), запрещённый в Австрии и Норвегии, Жёлтый хинолиновый (Е104), запрещённый в США и Норвегии, а также целый ряд других синтетических красителей.
Синонимы
[править | править код]Лактофлавин, овофлавин, гепатофлавин, вердофлавин, урофлавин, бефлавин, бефлавит, бетавитам, флаваксин, флавитол, лактобен, рибовин, витафлавин, витаплекс В2. Большинство из этих названий указывают на источник, из которого данный витамин был исходно выделен, то есть молоко, яйца, печень, растения, моча.
Формы выпуска
[править | править код]Порошок; таблетки по 0,002 г в профилактических целях; таблетки по 0,005 и 0,01 г в лечебных целях. Ампулы 1 мл — раствор для внутримышечного введения.
Литература
[править | править код]- Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. — С. 266—267. — ISBN 5-85270-092-4