Азулам
| Азулам | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Метил-N-(4-аминофенилсульфонил)карбамат |
| Традиционные названия | N-(4-Аминофенил)метиловый эфир сульфонилкарбаминовой кислоты |
| Хим. формула | C8H10N2O4S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 230,24 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • разложения | 143-144 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 5 г·л−1[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3337-71-1 |
| PubChem | 18752 |
| Рег. номер EINECS | 222-077-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 81696 |
| ChemSpider | 17707 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация |
2000 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
|
| Фразы риска (R) | R22 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Азулам — химическое соединение из группы карбаматов, гербицид, обладающий селективным действием против папоротников и щавелей[2]. Разработан компанией May & Baker Ltd[3]. Действие основано на ингибировании дигидроптероатсинтазы.
Получение
[править | править код]Синтез азулазина осуществляется через многоступенчатую реакцию, которая начинается с взаимодействия ацетанилида с хлорсульфоновой кислотой, затем реакции полученного сульфонилхлорида с аммиаком с получением сульфаниламида. После реакции с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты образуется уретан. Синтез завершается снятия с аминогруппы ацетамидной защиты, путём омыления раствором гидроксида натрия[4].
Легальный статус
[править | править код]Азулам был зарегистрирован в Германии с 1971 по 1992 год, однако сейчас он не числится в списках разрешённых гербицидов ни в Германии, ни в Австрии. Не зарегистрирован он и в Евросоюзе[5]. В Швейцарии это вещество доступно для использования против папоротников и щавелей[6].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 Record of Asulam in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ Datenblatt Asulox Архивировано 14 июня 2013 года. (PDF; 65 kB).
- ↑ ChemSpider – Asulam – C8H10N2O4S. Дата обращения: 30 сентября 2011. Архивировано 9 января 2015 года.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew. — P. 62. — ISBN 0-81551853-6..
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1045/2011 der Kommission vom 19. Дата обращения: 18 августа 2016. Архивировано 11 ноября 2013 года.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Asulam Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивировано 6 марта 2016 года., Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 18.