25 октября — Мельницкий привилей в Польше, установивший, что с тех пор Польша и Литва должны составлять одно государство, состоящее под управлением одного короля, выбираемого в Кракове. Королевская власть поставлена в зависимость от сейма.
Весна — псковичи присылают новое посольство (первое в 1499 году) к Ивану III и Василию III с просьбой защитить их от произвола немцев, разграбивших и арестовавших 150 русских купцов в ливонском Дерпте. Великие князья отправляют во Псков князя Василия Васильевича Шуйского-Немого вместе с новгородским войском, а князя Даниила Александровича Пенка с московским войском отправляют воевать Немецкую землю[4][5].
24 марта — Оболенский Александр Васильевич, вызванный в Москву, выезжает из Пскова, откуда отправлен с 5-тысячной псковской ратью в Ливонию, где опустошил окрестности городов: Дерпта, Новгородка (Нейгаузена) и в 45 верстах от него — Мариенбурга. После чего, повернув на север, встречает войско дерпского епископа Иоганна фон дер Ропе (ум. 1505)[6].
Осень — русские полки вторглись вглубь Ливонии. Активные действия на литовских рубежах Менгли-Гирея и Стефана[5].
24 ноября (по другим данным 20 или 21) — победа русского воинства в битве под Гельмедом. В битве погибает Александр Васильевич Оболенский "на третьем часу ночи" (18 час. 30 мин.)[5][6].
Лето — осень — военная помощь Большой Орды своим союзникам из ВКЛ в борьбе против удельных северских князей и Русского государства. Разорение ордынцами сельской округи Рыльска. Провал вторжения ордынцев вглубь территории Русского государства[7].
Август — просьба крымского хана Менгли-Гирея оказать ему военную помощь в борьбе против войск Большой Орды. Была продемонстрирована военная сила русскими войсками, но военные действия не велись из-за отсутствия данных о движении Крымской Орды, хан которой Менгли-Гирей после пятидневного боя в низовьях реки Дон с войском хана Ших-Амеда неожиданно отступил за Перекоп[7].
Конец октября — Иван III посылает своих воевод Семёна Можайского, Василия Шемячича, Александра Ростовского и других воевод к Мстиславлю[5].
Осень 1501 — зима 1501/1502 — ордынцы совершили набег с целью военной добычи и помощи своим союзникам из ВКЛ против северских князей и Русского государства. Захват ордынцами ряда русских городов, включая Новгород-Северский. Задержка вторжения ордынцев вглубь территории Русского государства. Провал дипломатических переговоров хана Ших-Ахмеда с Иваном III, с целью заключения союза против хана Крымской ОрдыМенгли-Гирея[7].
↑Сост. Д.В. Донской. Рюриковичи. Исторический словарь. Кол.авт. Русское историческое общество. Изд. Русская панорама. М. 2008 г. № 75. Василий III Иванович. стр. 105-117. ISBN 978-5-93165-188-0.
↑ 12345678Сост. Д.В. Донской. Рюриковичи. Исторический словарь. Кол.авт. Русское историческое общество. Изд. Русская панорама. М. 2008 г. № 213. Иван III Васильевич. стр. 321-338. ISBN 978-5-93165-188-0.
↑ 12Донской Д. В. Рюриковичи. Исторический словарь. — М.: «Русская панорама», 2008. — 788 с. — С. 5—6. — ISBN 978-5-93165-188-0.
↑ 123Сост. Д.и н. Ю.В. Селезнёв. Русско-ордынские конфликты XIII-XV веков. Отв. ред. док.ист.наук А.В. Кузьмин. Рез. Д.и.н. В.Н. Глазьев, к.и.н. доц. О.В. Скобелкин. Изд. 2-е исправленное. М. Квадрига. 2014 г. Таблица № 148-150. стр. 186-188. ISBN 978-5-91791-135-9.
↑В.Н. Берх. Систематические списки боярам, окольничим и думным дворянам. СПб. 1833 г. Типография Х. Гинце. Бояре при великом князе Иване III Васильевиче. стр. 1-2.
↑Сост. граф Александр Бобринский. Дворянские роды, внесенные в Общий Гербовник Всероссийской Империи: в 2-х т. – СПб, тип. М. М. Стасюлевича, 1890 г. Автор: Бобринский, Александр Алексеевич (1823—1903). Часть I. Осоргины, Стерлиговы. стр. 598-599. ISBN 978-5-88923-484-5.
↑Charles Plumier: Nova Plantarum Americanarum Genera. Leiden 1703, S. 16.
