N-Formilmetionin
N-Formilmetionin | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | 2-Formilamino-4-metilsulfanil-butirna kiselina Formilmetionin N-formil (metil) homocistein | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 4289-98-9 | ||
PubChem[1][2] | 911 | ||
EINECS broj | |||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C6H11NO3S | ||
Molarna masa | 177.22 g mol−1 | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
N-Formilmetionin (fMet) je proteinogena aminokiselina nađena u bakterijama i srodnim prokariotskim organelama. Ovo jedinjenje je derivat aminokiseline metionina u kome je formilna grupa bila dodata na amino grupu. On se specifično koristi za iniciranje proteinske sinteze, in naknadno može biti uklonjen.
fMet igra presudnu ulogu u proteinskoj sintezi u bakterijama, mitohondrijama i hloroplastima.[3] On se ne koristi u citosolnoj sintezi proteina kod eukariota, gde se eukariotski jedreni geni transliraju. On se takođe ne koristi kod arheja. U ljudskom telu, imunski sistem prepoznaje fMet kao strani materijal, i stimuliše telo da se bori protiv potencijalne infekcije.[4]
fMet je početna kiselina u sintezi proteina kod bakterija i eukariotskih organela, i, konsekventno, on je lociran na N-terminusu rastućeg polipeptida. fMet se isporučuje u ribozom (30S) - iRNK kompleks specijalizovanom tRNK (tRNK.fMet) koja ima 3'-UAC-5' antikodon koji može da veže 5'-AUG-3' početni kodon lociran na iRNK.
fMet je kodiran istim kodonom kao i metionin, AUG. AUG je isto tako inicioni kodon translacije. Kad se kodon koristi za inicijaciju, fMet se upotrebljava umesto metionina, i tako se formira prva aminokiselinu nascentnog peptidnog lanca. Kad se isti kodon pojavi kasnije u iRNK, normalni metionin se koristi. Mnogi organizmi koriste varijante ovog osnovnog mehanizma.
Dodavanje formil grupe metioninu je katalizovano enzimom metionil-tRNK formiltransferaza. Ova modifikacija se vrši nakon što se metionin formirao tRNA.fMet agregat dejstvom aminoacil-tRNK sintetaze.
Metionin može biti veza u tRNK.fMet ili tRNK.Met. Transformilaza će katalizovati adiciju formil grupe na metionin samo ako je metionin u obliku tRNK.fMet, a ne u tRNK.Met.
Ovaj metionin se uklanja iz većine proteina (bolo prirodnih ili rekombinantnih) enzimom metionin aminopeptidaza (MAP).[5]
Pošto što je fMet prisutan u proteinima koje proizvode prokariote, a ne u onima formiranim od strane eukariota, imunski sistem može da ga koristi u pravljenju razlike imeđu sebe i ne-sebe. Granulociti mogu da vežu proteine koji počinju sa N-formilmetioninom, i da ih koriste za iniciranje fagocitoze.[6][7]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Economou AE, Nakamoto T (September 1967). „Further studies on the initiation of protein synthesis with N-formylmethionine in E. coli extracts”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 58 (3): 1033–9. PMC 335743. PMID 4861303.
- ↑ Ploss A, Tran A, Menet E, Leiner I, Pamer EG (July 2005). „Cross-recognition of N-formylmethionine peptides is a general characteristic of H2-M3-restricted CD8+ T cells”. Infection and Immunity 73 (7): 4423–6. DOI:10.1128/IAI.73.7.4423-4426.2005. PMC 1168546. PMID 15972542.
- ↑ Sherman F, Stewart JW, Tsunasawa S (July 1985). „Methionine or not methionine at the beginning of a protein”. BioEssays: News and Reviews in Molecular, Cellular and Developmental Biology 3 (1): 27–31. DOI:10.1002/bies.950030108. PMID 3024631.
- ↑ „The Innate Immune System: Pattern-Recognition Receptors, Antigen-Nonspecific Antimicrobial Body Molecules, and Cytokines”. Arhivirano iz originala na datum 2010-07-27.
- ↑ Detmers PA, Wright SD, Olsen E, Kimball B, Cohn ZA (September 1987). „Aggregation of complement receptors on human neutrophils in the absence of ligand”. The Journal of Cell Biology 105 (3): 1137–45. PMC 2114803. PMID 2958480.