Dihydrouridín

	Dihydrouridín
	Dihydrouridín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C9H14N2O6
Synonymá	1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymetyl)oxolán-2-yl]-1,3-diazián-2,4-dión
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	246,217 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	5627-05-4
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Dihydrouridín alebo 5,6-dihydrouridín (skratka D,^[1] DHU alebo UH₂) je pyrimidínový nukleozid, ktorý vzniká adíciou dvoch atómov vodíka na uridín. Kvôli tomu má dihydrouridín nasýtený kruh. Dihydrouridín sa skladá z bázy dihydrouracilu viazaného na pentózu a vyskytuje sa v molekulách tRNA a rRNA.

Význam v molekulách RNA

Keďže dihydrouridín nie je planárny, narúša skladacie interakcie v helixoch RNA a destabilizuje jej štruktúru. Naopak stabilizuje C2'-endo konformáciu cukru, ktorá je flexibilnejšia než C3'-endo konformácia. Tento efekt sa potom uplatňuje i na 5' susednom nukleotide. Na základe toho dihydrouridín destabilizuje lokálnu štruktúru RNA, na rozdiel od pseudouridínu a 2'-O-metylovaného uridínu, ktoré lokálnu štruktúru stabilizujú.^[2] Dihydrouridín vzniká pôsobením tRNA-dihydrouridiínsyntázy.

Transferová RNA organizmov, ktoré rastú pri nízkych teplotách (psychrofilné organizmy) obsahujú veľké množstvo dihydrouridínu (v priemere 40-70 %), čo je nutné pre lokálnu flexibilitu tRNA pri alebo pod bodom mrazu.^[3]

Referencie

↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature. Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents. Biochemistry, 1970, s. 4022–4027. DOI: 10.1021/bi00822a023.
↑ Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine. Nucleic Acids Res, Mar 15, 1996, s. 1073–1079. DOI: 10.1093/nar/24.6.1073. PMID 8604341.
↑ Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria. J Bacteriol, March 1, 1997, s. 1918–1923. PMID 9068636.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dihydrouridine na anglickej Wikipédii.

[1] IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature. Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents. Biochemistry, 1970, s. 4022–4027. DOI: 10.1021/bi00822a023.

[2] Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine. Nucleic Acids Res, Mar 15, 1996, s. 1073–1079. DOI: 10.1093/nar/24.6.1073. PMID 8604341.

[3] Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria. J Bacteriol, March 1, 1997, s. 1918–1923. PMID 9068636.

[1]

[2]

[3]