Preskočiť na obsah

Kyselina benzénsulfónová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Kyselina benzénsulfónová
Kyselina benzénsulfónová
Kyselina benzénsulfónová
Kyselina benzénsulfónová
Kyselina benzénsulfónová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H6O3S
(C6H5SO2OH)
Synonymá Kyselina fenylsulfónová
Kyselina besylová
Kyselina benzénmonosulfónová
Vzhľad Biela hygroskopická kryštalická alebo voskovitá pevná látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 158,2 u
Molárna hmotnosť 158,1750 g/mol
Rozpustnosť vo vode Rozpustný
Teplota topenia 44 °C (hydrát)
51 °C (bezvodný)
Teplota varu 190 °C
Hustota 1,32 g/cm3 (47 °C)
Rozpustnosť Rozpustný v alkohole, nerozpustný v nepolárnych rozpúšťadlách
Teplota vzplanutia > 113 °C
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
05- korozívna a žieravá látka07 - dráždivá látka
Nebezpečenstvo
Vety H H290, H302, H314, H318
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P234, P260, P280, P301+312, P304+340, P301+330+331, P303+361+353, P305+351+338
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Vety R R22, R34
Vety S S26, S36/37/39, S45
Ďalšie informácie
Číslo CAS 98-11-3
EINECS číslo 202-638-7
Číslo RTECS DB4200000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina benzénsulfónová (konjugovaná báza benzénsulfonát) je organosírová zlúčenina so vzorcom C6H603S. Je to najjednoduchšia aromatická sulfónová kyselina. Vytvára biele hygroskopické kryštály alebo bielu voskovitú pevnú látku, ktorá je rozpustná vo vode a etanole, mierne rozpustná v benzéne a nerozpustná v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je dietyléter. Často sa skladuje vo forme solí alkalických kovov. Jej vodný roztok je silne kyslý.

Kyselina benzénsulfónová sa pripravuje sulfonáciou benzénu s použitím koncentrovanej kyseliny sírovej:

Táto konverzia ilustruje aromatickú sulfonáciu, ktorá sa nazýva "jedna z najdôležitejších reakcií v priemyselnej organickej chémii".[1]

Kyselina benzénsulfónová vykazuje reakcie typické pre iné aromatické sulfónové kyseliny, tvoriace sulfónamidy, sulfonylchlorid a estery. Sulfonácia je obrátená nad 220 °C. Dehydratáciou oxidom fosforečným sa získa anhydrid kyseliny benzénsulfónovej ((C6H5SO2)20). Konverzia na zodpovedajúci benzénsulfonylchlorid (C6H5S02CI) sa uskutoční chloridom fosforečným.

Je to silná kyselina, ktorá je takmer úplne disociovaná vo vode.

Kyselina benzénsulfónová a príbuzné zlúčeniny podliehajú desulfonácii, keď sa zahrievajú vo vode blízko 200 °C. Teplota desulfonácie koreluje s ľahkosťou sulfonácie: [1]

C6H5SO3H + H20 → C6H6 + H2SO4

Z tohto dôvodu sa sulfónové kyseliny zvyčajne používajú ako ochranná skupina alebo ako metadirektíva pri elektrofilnej aromatickej substitúcii.

Soli alkalických kovov kyseliny benzénsulfónovej sa kedysi používali pri priemyselnej výrobe fenolu. Proces, niekedy nazývaný alkalická fúzia, spočiatku poskytuje fenoxidovú soľ:

C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Tento proces bol do značnej miery nahradený Hockovým procesom, ktorý vytvára menej odpadu.

Soli kyseliny benzénsulfónovej, ako je benzénsulfonát sodný (Ludigol) a monoetanolamín benzénsulfonát, sa používajú ako povrchovo aktívne látky v pracích prostriedkoch.[2]

Rôzne farmaceutické liečivá sa pripravujú ako benzénsulfonátové soli a sú známe ako besiláty (INN) alebo besyláty (USAN).

V zriedenej forme sa používa aj ako odstraňovač polymérov a stripovacie činidlo.  

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. a b LINDNER, Otto; RODEFELD, Lars. Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH), 2000-09-15. DOI10.1002/14356007.a03_507.
  2. . Dostupné online.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Benzenesulfonic acid na anglickej Wikipédii.