Oksalna kiselina

Oksalna kiselina
Ball-and-stick model of oxalic acid	Space-filling model of oxalic acid
Nazivi
	IUPAC naziv Etandionska kiselina
	Drugi nazivi Oksalna kiselina
Identifikacija
CAS broj	144-62-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
3DMet	B00059
Bajlštajn	385686
ChEBI	CHEBI:16995 ;
ChemSpider	946 ;
DrugBank	DB03902 ;
ECHA InfoCard	100.005.123
EC broj	205-634-3
Gmelin Referenca	2208
KEGG	C00209 ;
MeSH	Oxalic+acid
PubChem C ID	971;
RTECS	RO2450000
UNII	9E7R5L6H31 ;
UN broj	3261
	SMILES C(=O)(C(=O)O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C2H2O4
Molarna masa	90,03 g·mol−1
Agregatno stanje	Beli kristali
Gustina	1,90 g cm-3
Rastvorljivost u vodi	90 g dm-3 (na 20 °C)
Kiselost (pKa)	1.25, 4.14
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	Eksterni MSDS
NFPA 704	1 3
Tačka paljenja	166 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	oksalil hlorid; dinatrijum oksalat; kalcijum oksalat; fenil oksalatni estar
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Oksalna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom H₂C₂O₄. Ova bezbojna čvrsta materija je dikarboksulna kiselina. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od sirćetne kiseline. Oksalna kiselina je redukujući agens. Njena konjugovana baza, poznata kao oksalat (C₂O₄²⁻), je helirajući agens metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom H₂C₂O₄·2H₂O.

Priprema

Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili glukoze koristeći azotnu kiselinu, ili vazduh u prisustvu vanadijum pentoksida. Mnoštvo prekurzora se može koristiti među kojima su glikolna kiselina i etilen glikol.^[5] Noviji metod se sastoji od oksidativne karbonilacije alkohola kojom se formiraju diesteri oksalne kiseline:

$4ROH+CO+O_{2}\rightarrow 2(CO_{2}R)_{2}+2H_{2}O$

Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 metričkih tona se proizvede godišnje.^[6]

Laboratorijski metodi

Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji oksidacijom saharoze koristeći azotnu kiselinu u prisustvu male količine vanadijum pentoksida kao katalizatora.^[7]

Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem azeotropne destilacije.^[8]

Struktura

Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva polimorfa. U jednom vodonično vezivanje rezultuje u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.^[9] Anhidratni materijal kiseo i hidrofilan, te se koristi u esterifikacijama.

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
^ Process for the production of oxalic acid
^ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
^ Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
^ Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941). „Oxalic acid (anhydrous)”. Org. Synth.: 421. ; Coll. Vol., 1
^ Wells, A.F. (1984) Structural inorganic chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.

Spoljašnje veze

Интернационална карта хемијске безбедности 0529
„Oxalic acid”. ChemicalLand21.com. Архивирано из оригинала 30. 01. 2012. г. Приступљено 25. 01. 2012.
Sadržaj oksalne kiseline u povrću

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.

[5] Process for the production of oxalic acid

[Ullmann-6] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.

[cohen-7] Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42

[8] Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941). „Oxalic acid (anhydrous)”. Org. Synth.: 421. ; Coll. Vol., 1

[9] Wells, A.F. (1984) Structural inorganic chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]